环己烷，是一种有机化合物，化学式是C6H12，为无色有刺激性气味的液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。环己烷是一种无色、高度易燃的液体，天然存在于石油中，浓度为0.5-1.0%。环己烷主要用于工业生产尼龙的前体—己二酸和己内酰胺，也常作为溶剂、去漆剂以及制造其他化学品的原料。环己烷的生产主要通过苯的加氢反应。由于环己烷是易燃的，可以与空气形成爆炸性混合物，长期接触对中央神经系统有害，并且可以引起皮肤和眼睛刺激，因此在处理环己烷时需要采取适当的安全措施。

密度：0.78g/cm3

熔点：6.5℃

沸点：80.7℃

闪点：-18℃（CC）

临界温度：280.4℃

临界压力：4.05MPa

引燃温度：245℃

饱和蒸气压：12.7kPa（20℃）

爆炸上限（V/V）：8.4%

爆炸下限（V/V）：1.3%

外观：无色液体

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂

易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.4%（体积）。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戊烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基环己烷、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

取代环己烷多有顺反异构体，两者无法通过类似线型分子中的简单单键旋转相互转化。顺式异构体（Z）中所指取代基指向同一方向（如同为向上直键/稍向上平键），而反式（E）则相反。虽然环己烷中的碳是由单键连接的，但环的刚性意味着顺反间相互转化只有在环系断裂时才可以发生。

二取代环己烷中构象的能量受两个取代基的相对排列方式影响。顺-1,2-或-1,4-二取代环己烷中的取代基分处直键和平键，环翻转后仍然是一平键一直键，至于哪种椅型更加稳定可以用取代基的A值进行预测。而反-1,2/1,4-二取代环己烷中的取代基必然同为直键或同为平键，但双直键的构象因多含四个旁式构象而能量较高。类似对于1,3-二取代环己烷，顺式主要是双平键的构象，环翻转后得到的双直键构象立体张力太大。反-1,3-二取代环己烷类似顺-1,2/1,4-，可在两个近似的直键-平键椅型间翻转。

对某些环己烷衍生物来说扭船型可能是更稳定的。如缺乏1,3-双直键作用的1,2,4,5-四噻己环（用-S-替换环己烷的4个对称-CH2-）的3,3,6,6-四甲基衍生物。1,4-环己二酮中稳定的构象也是扭船型，由于分子中无1,4-氢间作用。顺-1,4-二叔丁基环己烷若为船型则有一个叔丁基要处于直键。而在扭船型中两个体积较大的叔丁基都可放在平键，所以扭船是比椅型更稳定的构象（125K时核磁共振谱测得能差1.96kJ/mol）。

1890年，德国人赫尔曼·萨克森（Hermann Sachse）提出通过折纸来构建环己烷“对称”和“非对称”结构（即现椅型和船型结构）的方法，可以判断他已经知晓这些构象有两种不同的氢原子（即现直键氢和平键氢）以及两种椅型结构可能会相互转化，甚至还意识到两种椅型结构的分布可能受环上某些取代基的影响。但他的文章没有获得化学家的足够重视，一方面是文章的数学成分太多，难以理解，另一方面则是他的文章没有发表到主要的期刊上。直到1918年恩斯特·摩尔（Ernst Mohr）用新问世的X射线晶体学技术测定金刚石结构时，才发现所得结构中的基础结构单元正是萨克森预测过的椅型结构，才使环己烷构象研究重新进入焦点之中。

环己烷在空间中存在两种极限立体结构，分别为船式构象和椅式构象。其中最稳定的构象为椅式构象，含量最多；船式构象的稳定性较差，含量少。能量最低的椅型构象中，12个氢原子中有6个处于竖直方向（红色）——这些碳-氢键互相平行，呈轴向排列，分列环上下，称为直键。另6个氢处于近似水平方向（蓝色）——这些碳-氢键大致平伏，分别稍向下和向上翘起，称为平键。对于同一碳原子来说，若与它相连的直键氢是向上的，则平键氢稍向下，反之亦然。

椅式环己烷可分为2种，一种是六个C一H键与分子对称轴大致垂直并伸出环外，叫平键；另组是6个C一H键与对称轴平行，叫直键。直键与平键可随C一C键旋转而相互转化。

除D3d对称型的椅型构象（1）外环己烷还有半椅型/信封型（2）、扭船型（3/5，D2对称性）和船型（4）等构象，但只有这之中扭船型可以和椅型一样分离出来（因它为能量低点）。船型结构无角张力，但有两个轴向1,4-氢间的空间张力（即所谓旗杆氢作用），而且因两根碳-碳键处于重叠构象，所以也有扭转张力，不如椅型构象稳定。船型结构可以折成其他构象以减少张力，如比它更加稳定的扭船型。

摩尔折射率：27.67

摩尔体积（cm3/mol）：106.4

等张比容（90.2K）：240.2

表面张力（dyne/cm）：25.9

介电常数（F/m）：2.10

极化率（10-24cm3）：10.96

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：0

氢键受体数量：0

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：0

重原子数量：6

表面电荷：0

复杂度：15.5

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

1、急性毒性

LD50：12705mg/kg（大鼠经口）

LCLo：70000mg/m3（小鼠吸入，2h）

2、刺激性

家兔经皮：1548mg（2d，间歇），皮肤刺激。

3、亚急性与慢性毒性

家兔分别吸入65g/m3，每天6h，2周；44g/m3，每天6h，2周；32g/m3，每天6h，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。

4、致突变性

DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L

1、生态毒性

LC50：93mg/L（24h），117mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；34.72mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；9mg/L（48h）（青鳉）

EC50：400mg/L（48h）（水蚤）；227mg/L（5,30min）（发光菌，Microtox测试）

2、生物降解性

好氧生物降解：672~4032h

厌氧生物降解：2688~16128h

3、非生物降解性

水中光氧化半衰期：1.40×109~6.90×1010h

空气中光氧化半衰期：8.7~87h

4、生物富集性

BCF：89（理论）；31~102（鲤鱼，接触浓度100ppb，接触时间8周）；27~129（鲤鱼，接触浓度10ppb，接触时间8周）

1、用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、环己酮的原料；

2、用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。还用于有机合成；

3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等；色谱分析标准物；

4、用作光刻胶溶剂；

5、用于精油的萃取；

6、环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

高度易燃：容易被热、火花或火焰点燃。蒸汽可能与空气形成爆炸性混合物。蒸汽可能会传播到点火源并闪回。大多数蒸汽比空气重。它们会沿着地面蔓延并聚集在低洼或密闭区域（下水道、地下室、水箱等）。室内、室外或下水道中的蒸汽爆炸危险。那些标有（P）的物质在加热或卷入火灾时可能会爆炸性地聚合。下水道的径流可能会造成火灾或爆炸危险。容器在加热时可能会爆炸。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

1. 人群研究

人体暴露和毒性：现有数据表明，环己烷可以通过口服和吸入途径吸收，但通过皮肤途径没有足够的数据。过度暴露于环己烷的潜在症状是刺激眼睛、皮肤和呼吸系统;睡意;皮炎; 在通过吸入 86 或 860 mg/cum 环己烷暴露 4 小时的人体中，没有显著的治疗相关效果。职业暴露于5至211 ppm环己烷的中位数为1.2年，对周围神经系统没有不良影响。目前尚无人类全身性中毒的报道。已知环己烷经过氧化代谢以产生环己醇（主要代谢物）、环己酮和可能的其他氧化产物（1,2-或1,4-二羟基环己烷及其相应的酮类似物）。

2. 动物研究

环己烷蒸汽高浓度导致兔子抽搐。兔子的有毒口服剂量导致严重腹泻、循环衰竭和死亡，没有明显的中枢神经抑制或麻醉。尸检显示全身性血管损伤，但对血液形成无影响。大鼠和小鼠暴露于0、500、2000或7000ppm的环己烷蒸汽中，每天6小时，每周5天，持续14周。在暴露期间，暴露于 7000 ppm 的小鼠表现出毒性的临床症状，包括多动、盘旋、跳跃/跳跃、过度梳理、踢后腿、站立前腿和偶尔的翻转行为。在另一项研究中，暴露于 7000 ppm 的雄性和雌性小鼠的循环红细胞质量（红细胞、血红蛋白、血细胞比容）和血浆蛋白浓度（仅限雄性）的测量值略有增加。暴露于7000 ppm的雄性大鼠和雄性和雌性小鼠的相对肝脏重量显著增加，7000 ppm雄性小鼠在暴露期结束时的肝脏绝对重量也显著增加。在第三项研究中，雌性大鼠腹膜内给予环己烷，剂量为0.375、0.75或1.5g/kg，每周5天，持续2周。高剂量的1.5 g/kg环己烷引起肾脏近端肾小管功能障碍，导致β-2-微球蛋白增加。β-2-微球蛋白的增加归因于代谢物环己醇。

3. 生殖发育影响

在测试环己烷对生殖和发育的影响中，暴露于7000 ppm的雌性平均体重、总体平均体重增加，总体平均食物效率在统计学上显著降低。暴露于2000 ppm或7000 ppm环己烷的成年大鼠在暴露期间在腔室中表现出对声音刺激的反应减弱或无反应。在7000 ppm暴露组窝产仔猪的 25 天哺乳期的剩余时间里，从哺乳期第 7 天开始，平均幼仔体重在统计学上显著降低。在多达 5 种鼠伤寒沙门氏菌菌株（TA1535、TA1537、TA97、TA98 和 TA100）中，环己烷在 0.01、0.033、0.10、0.33、1.0、3.3 和 10 mg/平板的剂量下致突变性呈阴性，伴或不伴代谢激活。生态毒性研究：环己烷抑制小球藻生长11-13天，但延长了指数生长期，与对照相比，生长产量提高了2.5倍。在暴露于七种脂环己烷（包括环己烷）24小时和96小时后，对条纹鲈鱼及其主要食用生物之一海湾进行了急性毒性测定。条纹鲈鱼和海湾虾的 96 小时 LC50 浓度分别为 3.2 ~9.3 uL/L 和 1.0 ~ .2 uL/L。

S9：Keep container in a well-ventilated place.

保持容器在通风良好的场所。

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源，禁止吸烟。

S25：Avoid contact with eyes.

避免眼睛接触。

S33：Take precautionary measures against static discharges.

对静电采取预防措施。

S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。

S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.

吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。

R11：Highly flammable.

高度易燃的。

R38：Irritating to skin.

刺激皮肤。

R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。

R65：Harmfull may cause lung damage if swallowed.

有害的：吞食可能造成肺部损害。

R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.

蒸汽可能引起困倦和眩晕。