醇类
化合物
醇类,分子中含有跟烃基苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。其官能团为-OH(羟基)。重要的醇有:甲醇乙醇苯甲醇乙二醇等。
概念
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类
存在
自然界有许多种醇,在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇,它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。
分类
根据所含羟基的多少,可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。醇也可按照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇、二级醇和三级醇。
命名
一般采用三种方法
普通命名法,即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成,羟基部分以醇字表示,烃基部分去掉基字,与醇字合在一起。例如,正丁醇(一级醇)CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇(一级醇)(CH3)2CHCH2OH、二级丁醇(二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。
②以醇的来源或特征命名,例如,木醇(即甲醇)由干馏木材得到,香茅醇由还原香茅醛得到,橙花醇存在于橙花油中,甘醇(即乙二醇)因具有醇和甘油的特征而得名。
系统命名法,即选择含羟基的最长碳链,按其所含碳原子数称为某醇,并从靠近羟基的一端依次编号,写全名时,将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面,例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。侧链的位置编号和名称写在醇前面,例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时,羟基可看作取代基而不以醇命名。
性质
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼,分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外,与羟基相连的碳原子容易被氧化,生成醛、酮或酸。
制法
醇可通过发酵法制备,例如中国用甘薯、马铃薯或其他含淀粉物质经糖化发酵生产酒;也可用化学合成法制备。工业上常用的有还原法、水合法、氧化合成法缩合反应、脂肪和油的还原等。醇的光谱性质IR中 -OH有两个吸收峰3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带,外形较锐。3600~3200cm-1缔合OH的吸收带,外形较宽。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1: 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响,可出现δ值在1~5.5的范围内。应用 低分子醇常用作溶剂、抗冻剂萃取剂等;高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。醇还是极重要的化工原料。
参考资料
最新修订时间:2023-02-20 20:02
目录
概述
概念
存在
分类
命名
参考资料