同碳二醇_有机化合物 - 威林百科weilinceramic.com

同碳二醇

有机化合物

同碳二醇，又称为胞二醇、偕二醇。是指有机化合物中的同一个碳原子上连有两个羟基的二醇，通常是反应过程中的中间体。

性质

同碳二醇极不稳定，非常容易脱水变成醛或酮。可以理解为H2O是弱的亲核试剂，因此H2O对羰基加成的反应，平衡常数比较小，倾向于醛酮一方。

由于O原子电负性大、半径小，因此其电荷密度相当大，当两个-OH连在一个C上时，电荷密度太大，使得体系在热力学上不稳定。然而，当醛酮的羰基碳原子上连有吸电子基团时则稳定存在，如图1所示(水合茚三酮)。

这是因为强吸电子基团增强了羰基的亲电活性，使羰基变得极为活泼，能够与水发生加成反应并生成稳定产物偕二醇。

又如：

1、三氯乙醛被水加成：Cl3CCHO+H2O→Cl3CCH(OH)2(安眠药)

2、甲醛被水加成：HCHO+H2O→H2CCH(OH)2，转化率100%

3、乙醛被水加成：CH3CHO+H2O→CH3CH(OH)2，转化率58%

由于乙醛的羰基碳与甲基这一给电子基团相连，羰基亲电活性被削弱，且位阻增大，因此反应性相对甲醛来说较弱。甲醛则因其高羰基活性和极低位阻而具有极高的反应性。

再如：HCOOH(甲酸)+H2O→HC(OH)3(原甲酸)

相似化合物

类似地，当一个碳原子上连接了两个或多个这样的吸电子基团（-Cl,-Br,-OH和-NH2）且其一基团含H时，该结构在热力学上都是不稳定的，容易发生1,2-消除反应。

如：

1.RR'CClOH→RR'C=O + HCl

2.RR'COHNH→RR'C=NH + H2O

参考资料

最新修订时间：2022-01-09 14:41

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性质

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