许筠的父亲许晔是著名儒者
徐敬德（号花潭）的弟子，因此其家族初属
东人，后属
北人（花潭学派多属北人）。许晔官至副提学，在文坛上颇富盛名，于许筠12岁时逝世。其三子许筬、许篈、许筠及女婿禹性传、金诚立“皆以文士登朝”， 因此其家族在当时有“党家最盛”之说。他的姐姐许楚姬（
许兰雪轩，金诚立之妻）亦有文名。
许筠的老师为当时名倾一时的“
三唐诗人”之一的李达，因李达出身庶子，在当时的社会环境下颇受压抑而不得志，对现实社会深怀不满。而许筠在人格及学问等各方面上受到李达很大的影响，也造成他日后在政治上走向反抗的远因。
许筠于1589年 （
宣祖22年）考上
生员，1594年庭试文科及第。之后担任过艺文馆检阅、世子
侍讲院说书。1597年文科重试状元，任
黄海道都事，但后因遭
妓女迷惑被
弹劾罢职。而后历任春秋馆记注官、刑曹正郎等职。1602年又任成均馆司艺、司仆寺正、成均馆典籍、遂安郡守等官职。1606年，许筠担任远接使从事官，迎接明朝诏使
朱之蕃，以写作文章声名大噪。后历任
三陟府使、
内资寺正、
公州牧使等职。
光海君即位后，他于1610年被任命为千秋使，祝贺明朝皇太子
朱常洛的生日，他多次推辞后改由黄是出使。同年担任殿试对读官，因所谓“查顿榜事件”（“查顿”为朝鲜语사돈即亲家的音译，“查顿榜”指的是及第上榜者多为权贵的亲属）中被弹劾录取异母兄许筬的儿子许𡧰、女婿朴弘道等而罢职（后流放咸悦）。实际上当时很多外戚权贵都卷入“查顿榜事件”，但无权无势的许筠成了其他权贵的替罪羊。1612年召还叙用，获任陈奏使，但因受弹劾而未成行。1614年以千秋使、1615年以陈奏副使的身份出使明朝，买了很多明朝书籍以及
明世宗御笔真迹，得到光海君嘉奖。据说他还在中国接触了
天主教。
1613年发生“癸丑狱事”，许筠的好友朴应犀等被捕，许筠为了安全而依附权臣
李尔瞻。之后历任礼曹参判、户曹参判、承文院副提调。1617年主张“废母论”（废黜
仁穆王后），得到
光海君的信任，同年晋升左参赞。然而许筠制造
琉球国入侵的边防警讯及散播谣言，又在庆运宫门及南大门张贴或用箭射出写着攻击当权者的文字并扬言“吊民伐罪”之匿名书，以动摇民心，乱中举事，推翻光海君，但因事机败露而被捕，1618年八月二十四日与河仁浚、金胤黄、禹庆邦、玄应旻四名同党一起被
凌迟处死。因为他曾主张“废母论”，所以
仁祖反正后并未平反，依然称为“贼筠”。
许筠的小说《
洪吉童传》是他的代表作品。《
洪吉童传》描述一个武艺高超，具有高强法术的
庶子洪吉童，组织活贫党，劫富济贫和官府作对。后来离开朝鲜，在海岛上建立自己的国家。
朝鲜王朝中期，暴政、外敌入侵逐趋剧烈，农民遭受的负担的压迫亦加深重。政治上接连的士祸、
党争，各种社会矛盾不断激化。许筠对于这样的社会现实深感不满，《洪吉童传》可以说是描写在
壬辰倭乱后，社会的阶层问题、政治的腐败的社会写实小说。《洪吉童传》的出现，对于当时平民
阶级的抬头，有很大的刺激与启示作用，从而开创了朝鲜文学史上写实小说的起端。虽然当时的文人多对许筠的作品持否定的态度，然而许筠的作品中的进步倾向及社会意义，却奠定了许筠在朝鲜文学史上重要的地位。
1592年，日本以朝鲜拒绝攻打明朝为由发动了战争。作为宗主国，明朝派兵支援朝鲜。1597年，明朝绍兴诗人吴子鱼作为
徐观澜的幕僚东援朝鲜，住在了许筠家里。1598年战争即将结束，吴子鱼回国。1599年，吴子鱼二度赴朝，还是住在许筠家。许筠和吴子鱼就此成为知己，他协助吴子鱼收集、编选了一部《朝鲜诗选》。这是由中国人编选、刊行的第一部全面介绍朝鲜诗歌的诗集，原书已失传，只有一部分诗篇保留在《
明诗综》和《
列朝诗集》中。诗集收录许筠的15首汉文诗，多为与吴明济的酬唱诗。其中一首是：《送参军吴子鱼大兄还大朝》:
“肝胆每相照，冰壶映寒月”，这句诗用了中国人熟知的典故，饱含许对吴的深情厚谊，流传至今，更是见证和传递着中韩两国的友谊。不仅2014年中国领导人在韩国
首尔大学演讲时引用此句，2020年新冠疫情期间，山东省也将许筠的这句诗印在捐赠韩国的防疫物资包装箱上。
许筠著有小说《
洪吉童传》，诗歌评论集《蛟山诗话》，地方风俗饮食志《屠门大嚼》，笔记《识小录》、《闲情录》，诗文集《惺中覆瓿稿》。此外，亦编有历代诗选《国朝诗删》。