北条氏政（ほうじょう うじまさ/ho u jyo u u ji ma sa）（1538年—1590年8月10日），是日本战国时代及安土桃山时代关东地方的大名。第四代后北条氏当主，是北条氏康的长子。母亲为今川义光之女瑞溪院。正室为武田信玄之女黄梅院。养有儿子氏直、太田氏房、千叶直重、直定、源藏、胜千代。幼名为乙千代丸。官位是左京大夫及相模守。

虽然氏政在1538年诞下来后是家中的次男，但是由于长男新九郎早夭，因而氏政成为了家中的继承人。1554年，氏康完成了今川和武田之间的三角联盟，黄梅院成为了氏政的正室。氏康在1559年将家督让给氏政，但是重要的实权仍然由父亲掌握。

1561年，上杉谦信派遣大军入侵关东，并包围小田原城，氏康下令进行死守，最终迫使上杉退兵，虽然北条氏失去不少领地，但是谦信在同年的川中岛之战受到了重大的伤害，在武田的支援下，收复了大部份上野国的领土。1564年第二次国府台合战，击败了里见义尧，不过在1567年在三船山之战被里见军所击败。1568年，在保护今川氏真的事件上，与武田信玄对立，同盟亦随之瓦解。翌年武田信玄向关东进攻，虽在小田原城击退了武田军军势，但三增垰之战追击武田军时被武田军击败，骏河被武田氏所占领。1571年的时候，北条氏康派遣了其弟北条氏秀（即上杉景虎）前往越后成为上杉谦信的养子。

结果氏康死后，北条与武田之间的同盟再度复活，史称第二次甲相同盟，同时放弃了与上杉的越相同盟。派遣了其弟（即上杉景虎）成为上杉谦信的养子。在甲相同盟期间，曾经派兵协助武田信玄西征参与三方原之战。在上杉家内御馆之乱期间，曾经试图协助其弟上杉景虎，虽然与武田答应出兵，但武田拒绝，最终景虎自尽身亡。此事件使武田与北条之间同盟破灭，后来改为北条与织田同盟。1580年家督让渡给氏直，但是氏政仍然控制家中大权。1582年，织田家内发生内乱（本能寺之变），氏政命令北条氏直进攻上野，氏直不负所望，在神流川击败了泷川一益的军队，迫使一益退回畿内。不过另一方面与德川军在若子神交战大败。不过由于氏直与德川家康次女督姬进行婚姻，因此两者关系稍为缓和。1585年开始与那须氏及壬生氏联手进攻下野国，攻下了长沼城。

在小田原征伐进行前，后北条氏包括了相模、伊豆、武藏、下总、上总、上野、常陆部份领域及下野部份领域。筑起了北条氏自建立以来最大版图。

1588年丰臣秀吉要求氏政和氏直在聚乐弟列席，不过氏政拒绝，而秀吉这方面开始准备讨伐北条氏，直到北条氏邦上洛，关系暂时安定起来。1589年，北条氏邦的家臣猪俣范直夺取了名胡桃城。惹来了秀吉以及大名们的不满，秀吉要求氏政上洛，但是氏政没理会。终于使秀吉向全日本的大名发出征讨令，氏政下令家臣抗战。并采取了笼城死守的方式（小田原评定），但是随著支城被攻陷，丰臣秀吉以二十多万大军包围小田原城，包围约三个月左右，终于城内的主战派战意低落，最终氏政开城投降，氏政最后与其弟氏照被下令切腹自尽，终年53岁。法名为慈云院松严杰公，墓地在神奈川县箱根町金汤山早云寺。

北条氏政，后北条氏的第四代当主，是北条氏康的长男，幼名新九郎。母亲是今川氏亲的女儿。在天文二十三年相甲骏三国同盟成立时，向武田家迎娶信玄之女为正室以巩固同盟。

永禄二年，父亲北条氏康隐居，将家督之位让给了氏政，但实际上氏康仍然居于小田原的本城内而被称为御本城样，继续协助氏政处理政事，大权在握。然而就在氏政继任家督的翌年关东一带因为天候不佳发生了罕见的大饥荒，大批农民逃离，使税收和兵源锐减，为了安抚领民的不安氏政在二月至三月期间大规模推施德政令减免税务进行处理。并且于当年六月发布撰钱令，将质地完整的铜钱-精钱及有破损污秽的铜钱-地恶钱订立明确的混合比率让往来商贾遵循，立法规定一百文钱中精钱跟地恶钱的比率为七比三，货币改革大大降低许多以往的商业纠纷。

永禄四年，得到上杉宪政让位的长尾景虎扬言要在小田原城继任关东管领，打着收复关东的名义自越后经过上野将大军带入关东平原，许多原本依附在北条家势力之下的小豪族眼见长野业正、太田资正等上杉旧将先后加入，越后军声势大涨，纷纷易帜投向景虎阵营。在父亲氏康的指导下氏政对这些豪族的见风转舵采取不闻不问的态度，只是专心整顿军需、加强城防，当越后军势如破竹地攻到小田原城下时已经完成各项防御工事的小田原城已然不是远道而来、后勤难继的长尾景虎在数天间可能攻陷的，此外受到氏康邀请的甲信武田军也就侧面对最支持长尾军的上野国人众之老巢牵制威胁，种种不利因素下长尾景虎在十五天后便无奈收兵，转往镰仓行礼继任，拜上杉宪政的“政”字改名上杉政虎。

在越后军撤出关东后，原本倒戈的国人豪族在北条家的威势下又重新宣示投效，同时因为景虎长年和一向宗敌对，当他进出关东时同样打压了在关东的一向宗势力，在越后军撤退北条家再度整顿关东之时，氏政不但未协助一向宗重建，更和景虎一样对一向宗威权已隐隐凌于大名的态势感到威胁，心中早有不满，趁此良机暗中收回了原来被一向宗所把持的座，同时在领国内宣布禁止一向宗的所有布教行为。

永禄七年，长年与北条家敌对的上总大名里见义尧、义弘父子再次应上杉谦信之邀和岩槻城的太田资正一同出阵进攻下总，当时北条氏康已在下总江户城的察知里见家将大举进攻时，遂让氏政发命动员相模、伊豆、武藏领内所有家臣出兵，再度和里见家在其阵地市川北方的国府台交战，是役里见军大败，并于战后说降太田资正之子太田氏资背父称臣，放除生父资正。第二次国府台会战后北条家声威大振，上野的由良氏、下野的佐野氏、下总的梁田氏等有力国人在永禄十年相继脱离上杉阵营臣服于北条家。

当年八月，武田家中爆发嫡子义信的反叛事件，不同意父亲信玄对盟友今川家开刀的武田义信欲效法信玄放逐祖父信虎的行为，事败被幽禁，信义自杀后其妻也被送回今川家。同时武田信玄也正式展露出对骏河的野心，今川家当主今川氏真决意截断对武田领海盐的输送，实行经济封锁，北条家在氏康决定扶弱锄强后一体实施。

永禄十一年，武田信玄在和织田信长取得默契后与德川家康结盟出兵瓜分今川领，原属于今川家的远江、骏河分别遭到德川、武田侵占，当时在骏府城陷落后嫁给今川氏真的氏康之女竟然是走路逃亡回到小田原，让氏康大为光火，北条氏政在氏康的命令下忍痛将结褵多年的妻子送回武田家。翌年正月，北条氏政亲率四万五千大军出阵挂川城，援救投靠笔头重臣朝比奈泰朝的今川氏真，意欲在日后假氏真之名光明正大侵入骏河。但是在萨垂峠与据守骏府的一万八千武田军拦截，两军对峙，氏政西进的道路被阻。在氏真为德川家康所迎的消息传开后两军各自归国。

在开启与武田家战端的同时北条氏康也暗中派出使者往来越后，透过三子氏邦及四子氏规的努力斡旋，曾为了关东一地争锋多年的北条、上杉两家正式缔结相越同盟，本来是要以氏政的次男国增丸用作为谦信养子的名目远赴越后在实质上担任人质，可是因为氏政疼惜自己的儿子年纪尚小，所以向父亲氏康求情将人质人选换为幼弟三郎，也就是后来的上杉景虎。

同年十月，武田信玄由上野出击，发兵直逼小田原城，北条氏康重施故技，以坚壁清野战术应对，在武田军撤退后，氏康命令氏照、氏邦衔尾追击，在三增峠一带发生激战败北。

元龟二年五月，北条氏政在和会津芦名家联络后出兵讨伐长年和里见、宇都宫连手对抗北条家的常陆佐竹氏，氏政带兵自下总出阵，与关宿城主梁田晴助会合后，至结城晴朝的山川城着阵，隔鬼怒川和佐竹军对阵，攻打多贺谷政经的下妻城，当时正与芦名胜盛氏交战的佐竹义重闻讯后火速抽兵折返，先和宇都宫家将兵力集结后方一举南下。氏政、氏照领军驻扎在岩井，佐竹义重在事前察知了北条家伏兵部署后进行夜袭，败退的氏政在路上得到里见水军出现在伊豆冲的情报，于是在跟义重匆匆和议后，旋即将大军带回小田原城。

当年的十月，父亲北条氏康在久病之后辞世，北条氏政终成为了关东北条家名实相符的家督，氏政接班后的第一件事便是废除相越同盟，重新和岳父武田信玄缔结相甲同盟，然而他的妻子在回到甲斐后立刻就出家并死去，法名黄梅院，氏政在相甲同盟重建后于箱根早云寺里建了黄梅院的塔头并迎回她的分骨供奉。翌年，北条氏政实行军役改革，将军权集中，一来可统一训练加强战力、二来削减麾下家臣的兵力以防止往日这些豪族们墙头草、随风倒的行为。

天正元年，武田信玄病故于上洛途中，家督之位由四子胜赖承接。

再度和上杉宣战后，北条氏政在天正三年大规模展开军事行动，北条氏照活跃于北关东先是驱逐了下野豪族小山氏，再以栗桥城为根据将北下总、南下野完全纳入北条家的支配。

天正四年，身任将军的足利义昭为了反抗织田信长，着力进行相越甲的和睦调停工作，欲促使三家结盟，但是因为氏政对谦信傲慢行径的恶感，谦信对北条家态度反复的不信任，再加上当时上杉与织田本为同盟、北条和织田亦还有来往，足利义昭耗尽心思，终全盘落空。

天正五年，氏政将妹妹尾崎殿嫁给武田胜赖以巩固双方的盟约。翌年，上杉谦信暴病身亡，当时成为谦信养子的氏政之弟景虎与谦信外甥景胜同列为继承人，上杉家中也因此分为两派，爆发争夺继承权的的御馆之乱。由于北条军当时大多在攻打上杉领地，所以氏政先向盟友武田求助，请武田胜赖出兵协助景虎，但胜赖却被上杉景胜以一万两黄金、割让上野及娶其妹为妻的重利引诱，而且考虑到上杉家同样面临到织田军的威胁，两家有同仇之慨，反观北条家多半仅为自身利益出兵关东，完全无意西进和织田军交战遂同意议和，因为胜赖退兵，使景虎后援不继在鲛尾城兵败自刃。

此因使得氏政又与武田再度发生对立，氏政深知很难单对上杉、武田两家，所以选择和德川家和睦并结盟挟击武田胜赖，氏政和武田胜赖在骏河的黄瀬川对峙，由于德川军突然以北条援军的面貌出现在战场上，使胜赖大感意外，为防有失而选择退走。同时氏政透过织田家部将泷川一益送上一匹名马给织田信长，意图寻求两家的结合以应对上杉、武田两家的联军。

在今川家灭亡后，原属今川家的骏河水军被武田家吸收，骏河湾落入已是敌人的武田家掌中，这对领有伊豆的北条家大为不利，相甲同盟破弃后氏政对伊豆西岸一直有严密的防备，并随时有完全夺取骏河湾的想法，在长滨城安置梶原备前守、清水越前守·富永左卫门尉·山本信浓守等水军骁将以应不时之变。天正八年三月十五日，双方水军在重须冲交战，武田胜頼由浮岛原出阵亲自指挥，氏政亦命令长子氏直出阵重须凑，因为旧今川水军向井正纲的奋战，北条水军受到重创，此役之败也让北条氏政叹道：“莫非北条水军将要灭亡了。”

八月十九日，北条氏政模仿昔日父亲的作法，早早退位隐居将当主宝座让渡给氏直，当时氏政四十三歳、氏直十九歳。自号截流斋，引退后的氏政跟当年的氏康一样依旧协助氏直推行政务，并过问决策，被尊称为御隐居样。

天正十年，消灭了武田家的织田信长亦在本能寺之变中从人生的舞台上匆匆一鞠躬，北条氏政把握良机让当主氏直和三弟氏邦一同出兵袭击织田家派驻关东的指挥官泷川一益，在神流川之役中将其击溃，重新夺占上野，随即在织田军先后撤出新占的领地时，北条氏政派兵攻入甲斐都留郡和信浓佐久间郡、小诸郡，在甲斐若神子跟同样对武田旧领有兴趣的德川家康达成协议均分武田旧领，双方交换领地，北条家把在甲信的占地让给德川家康，德川家康则把在西上野的占地交给北条家，投入家康麾下的武田旧臣真田昌幸的上野沼田城也让给北条家。家康之女督姬也嫁给当主北条氏直，两家结盟。

信长死后，本为其部将的羽柴秀吉攻灭了反叛的明智光秀，并平定了畿内一带，中国毛利家、北陆上杉家、四国长宗我部家相继臣服，连氏政的姻亲德川家康亦难躲时代的洪流投入秀吉麾下。出征九州岛岛前夕，丰臣秀吉发布“关东惣无事令”，但未感受到秀吉威胁的北条氏政却以为关东八州已在掌握，和德川、伊达又有同盟关系，而且这严重违反北条家在关东的利益，于是不与理睬，和佐竹氏、结城氏、里见氏等依然战事不断。

天正十六年，秀吉在京都聚乐第召集全国诸大名，以氏政为首，其弟氏照、氏邦都是无视秀吉的一派，氏政坚持认为秀吉出身低贱，北条一族没有理由向他臣服，只有氏规一人仍然透过家康与秀吉交涉，最后氏规在氏直的支持下达成只要真田昌幸将沼田城交还，北条家便投降的条件。但是氏政仍然在领内召集士兵及整修防御工事，当时收下沼田领地的氏邦将此地交由家臣猪俣邦宪管理，不料邦宪竟无视于秀吉将利根川以东葬有真田家祖先的名胡桃城仍为真田昌幸保留的协议而将之攻取，此事引起秀吉大怒，遂于天正十八年三月一日发动包括了四国、九州岛岛军势的二十二万大军进攻小田原城。

当初在秀吉发出关东惣无事令时便已对其十分不满的氏政在领内再度下达总动员令，从各支城调度兵粮及武器，为了避免部将叛变，要他们交出妻子及家人做为人质，在城中贮备足够三年的粮草。战前的军议中强烈主战的氏政认为尽管秀吉招来了二十二万大军，出身低贱的他必不能让毛利、上杉等名族真心臣服，可一战破之。氏政以这样的论点与主张守城战的宿老松田宪秀争辩不休，直至战前兵力仍分散在各支城，兵粮、军资的分配也未稳妥，就以这样轻敌的态势迎战秀吉。

尽管如此，氏政依然认为面对连名将上杉谦信及武田信玄都无法攻陷的小田原城，纵然秀吉名冠当今也非是败退不可，这样乐观的想法完全忽略了继承织田军制的秀吉跟上杉、武田的一大不同点，完成了兵农分离制的秀吉军是不怕打持久战的。他要对付没有后顾之忧，不需要回乡操持农事的职业军人。

第一座遭到攻打的是当初依据箱根天险来建筑由北条氏重臣松田康长镇守的山中城，在羽柴秀次七万兵力的猛攻下山中城不到半天便宣告失陷，秀吉率领大军一举越过箱根山包围小田原城。笼城期间，秀吉依黑田如水之谋，打破惯例允许诸大名的妻妾随阵，自己更以身作则带上爱妾淀姬，不时在阵地中观赏能剧、开茶会，小田原城内氏政、氏直等人也围棋、将棋、双六等各种博戏来打发日子。就在这攻守双方都诡异地悠哉之时，在秀吉的命令下北条方的支城也被联军的各部队一一攻陷，只剩下北条氏规的韭山城、北条氏照的八王子城和成田家的忍城。

六月二十四日，八王子城被攻陷的消息传来，同时流出小田原城内的笔头家老松田宪秀乃是秀吉内应的传闻，北条氏规放弃韭山城，投降秀吉军，回到小田原城，劝说氏政投降。见到大势已去，一直强硬主战的氏政也放弃了。七月五日，氏直之弟氏房出城来到丰臣方泷川雄利军阵中请降，秀吉答应了他的请求但是要求氏政和同为全面抗战的氏照兄弟及家老大道寺政繁、松田宪秀四人切腹自尽以为谢罪。北条氏直则是在岳父德川家康的求情下获得赦免，但是领土被全数没收。

七月十一日，北条氏政与氏照一同到城下侍医田村安清邸中自尽，由四弟氏规介错，享年五十三岁，法名慈云院殿胜岩宗杰大居士。

天正十五年（1587年），眼看即将统一九州的岛津氏在丰臣秀吉的征伐大军面前一再败北，最终于五月八日，家督岛津义久以剃发出家作出姿态，派重臣伊集院忠栋前赴丰臣秀吉处递交了降表。当时岛津家中分为两派，义久、义弘、家久主张暂时后退一步，以待时机，岛津岁久则主张继续抵抗。在义久降伏后，岁久仍然固守宫之城不肯认输，虽然最终在兄长义久的反复劝说下，这个三弟被迫含泪承认了败局，但从此就埋下了岛津氏兄弟相残的悲剧的种子。

丰臣秀吉接受了降表，随即命令岛津氏退出九州中北部，只留下萨摩、大隅和日向南部地区作为封地。岛津义久为此灰心丧气，不久后就将一门总领之位让给了弟弟义弘，而他另一个弟弟、优秀的战术指挥官岛津家久，则突发暴病去世了——传说是被丰臣秀长下毒害死的。

丰臣秀吉重新划定九州中北部各大名的领地，他先把肥后封给了老同僚佐佐成政，但于次年（1588年）闰五月却又藉口佐佐氏领内一揆而逼迫成政自杀，随即把其领地分而为二，赐给了自己的两名亲信侍卫：加藤清正和小西行长。此二人本有矛盾，领地相邻，纠纷更是层出不穷，最终各自代表了丰臣家中文治和武断两个派别，导致兵戎相见——此乃后话，暂且不提。顺便说一句，天正十八年（1590年）三月，丰臣秀吉还剥夺了龙造寺政家的封地，转交给龙造寺家的谱代重臣锅岛直茂。

从九州回来以后，丰臣秀吉暂时专心于内政，先是造了一座豪华的别墅，起名为聚乐第，还邀请后阳成天皇行幸，君臣赏花咏诗，做出一副和乐融融的景象。随即他发布了海贼禁令和“刀狩令”——所谓刀狩，前面提到过，就是不允许农民持有武器，从而可以更牢固也更安稳地把农民束缚在土地上，避免发生转职和一揆。这种种政策并不是秀吉的独创，而是织田信长政策的延续，只不过信长的政策很多都带有浓厚的地域性和暂时性，将其固定下来，并推广到全国的，乃是丰臣秀吉。

西面既然已经镇定，丰臣秀吉就把目光转向了东方。此时越后的上杉景胜已经归降，东方仍不肯接受他关白兼太政大臣大人的领导，或者只是名义上尊奉却自行其是的势力，还有关东的小田原北条氏，以及陆奥、出羽的群雄。秀吉正想着找个什么藉口出兵关东，最终统一整个日本呢，可巧，机会立刻就送上门来。

且说本能寺之变以后，德川家康趁机将势力伸入甲信地区，小田原城的北条氏政也没闲着，一方面派兵夹攻甲信，一方面将势力伸入上野。此时上野国内最大的势力乃是武田氏遗臣真田昌幸（真田幸隆之子），此人智谋无双，顽强地挡住了后北条军以及随后杀来的德川军。天正十三年（1585年），就在丰臣秀吉想尽办法让德川家康降伏，最后不得不于翌年（1586年）把妹子都嫁了过去的时候，爆发了第一次上田城之战，真田氏两千五百兵马大破德川氏七千余众。

等到德川家康娶了丰臣秀吉的妹妹旭姬，并且跟随天下大势，亲自上洛去觐见秀吉以后，真田昌幸眼看情势不妙，也就立刻奉上愿意服从中央领导的表章。于是丰臣秀吉出面调解德川氏、后北条氏和真田氏之争，将上野沼田地区分为三份，两份给后北条氏，以名胡桃城为中心的三分之一封给真田氏。

北条氏政先后与在奥州迅速蹿起的战国大名伊达政宗以及德川家康结盟，并迎取家康之女督姬为其继承人氏直的夫人，就此，广大的东海、关东、奥羽地区联成一片，对正在谋夺天下的丰臣秀吉造成很大威胁。于是秀吉在用外交手段降伏了德川家康以后，就于天正十四年（1586年）以太政大臣的名义，发布了《关东· 奥两国总无事令》，即命令以关东的后北条氏、奥州的伊达氏和羽州的最上氏为首的东方各诸侯，不得随意开战，侵攻他人领土。

丰臣秀吉当时正准备九州出阵，所以对于东方诸侯，暂且使用威吓策略。可笑北条氏政以为天下六分之一的领土已在手中，又有坚不可摧的小田原城，与德川氏、伊达氏的联盟牢不可破，竟然把秀吉的警告当成耳旁风。就在这种形势下，天正十五年（1587年）十二月三日，“名胡桃城夺取事件”发生了。

且说北条氏康的第三个儿子、北条氏政的弟弟氏邦，时为武藏国钵形城主，其家臣猪俣范直奇袭名胡桃城，真田方守将铃木重则城破后自杀。这一事件，成为丰臣秀吉小田原出阵的直接藉口。

天正十七年（1589年）十二月十日，丰臣秀吉在聚乐第大会德川家康、前田利家、上杉景胜等有力大名，随即召开东征军事会议。最终的布置如下：

首先，伊贺以东的东海道诸将，以近江、美浓之兵为主力，沿东海而上直取小田原城，先阵为德川家康；其次，中国、四国地区的诸侯，包括纪伊、伊势的水军，沿东海道海岸指向伊豆和相模；第三路，越后、信浓之兵，从东山道经上野、武藏南下，称为“北陆支队”，总大将为前田利家和上杉景胜。以当年二月一日到三月一日为出阵日期，以长束正家为兵粮奉行，准备军粮二十万石，并用黄金两万枚从伊势、尾张、三河、远江、骏河诸国收购粮草随时补充。

此次小田原征伐，联军兵力统计为：德川氏先阵三万人，沿东海道而上的丰臣秀吉本队十四万，水军一万，北陆支队三万五千，另外东海道诸城守军一万余—— 总兵力竟高达二十二万之众，对外号称三十万！这是战国百余年间从来没有出现过的强大军势。其实以丰臣秀吉当时的实力，三分日本有其二，根本不用动员半数兵力就可以平定关东。但是一来秀吉习惯以强大军势或者惊人谋略不战而屈人之兵，二来也要向天下人显示自己有如天神一般的强大威势。可惜，俏眉眼做给瞎子看，北条氏政根本不是那种有头脑、有眼光的人，仍然顽固地梗着脖子，不肯降服。

当然，终归也有知情识趣的人存在。丰臣秀吉所以叫与北条氏有姻亲关系的德川家康为先阵，正是想试探家康之心。且说出阵前的正月三日，家康主动把第三子长丸送到了大坂城做人质，秀吉心花怒放，立刻亲自给长丸举行了元服仪式，并赐一个“秀”字——这就是后来的德川幕府二代将军德川秀忠。

大军进处，原本还在观望风色的各路诸侯纷纷前来会合，到了天正十八年（1590年）四月，丰臣氏大军团团包围了小田原城，等到六月，一直以来桀骜不驯的奥州大名，同时也是后北条方另一位重要盟友的伊达政宗也终于南下参阵，身穿死服，亲自觐见丰臣秀吉。

那么，防守方的后北条氏又究竟是怎么打算的呢？当时北条氏政已经退位隐居，躲至幕后，后北条氏名义上的家督乃是其子氏直，氏直下达总动员令，得兵三万五千，再加上友军两万余，总兵力也达到了五万六千。如果纯从数字方面考虑的话，用五万重兵防护坚城，没有三五十万兵马确实难以攻克。然而，天下大势已经完全变更，军队的编组也与战国时代有了很大的不同：后北条氏采取兵农不分政策，所谓的五万六千兵马，是尽数搜集领内十五岁到七十岁之男子，免除部分劳役和年贡的结果，也就是说，相当多是少经战阵的农民；而丰臣秀吉的直属部队，因为兵农分离和刀狩等政策，正从临时义务兵向职业兵转化中。用五万民兵对抗二十万职业军人，其结果也就可想而知了。

这里要提到“小田原评定”，本来这种每月两回的重臣评定，乃是后北条氏独创的先进会议制度，然而这一名词，后世却成为“久拖不决的会议”的代名词。因应丰臣秀吉来攻的重要评定主要有三次：第一次，天正十六年（1588年）五月，商讨臣从还是敌对的问题；第二次，天正十八年（1590年）正月，商讨笼城还是出阵的问题；第三次，同年六月，商讨降伏还是决战的问题。

第二次评定的时候，主张笼城的乃是重臣松田宪秀，主张全军出击，在箱根天险迎击丰臣大军的，乃是钵形城主、一门众北条氏邦。双方各执己间，相对侃侃而谈，长久不能达成决议。最后还是北条氏政亲自出面，以乃父氏康当初两度笼城，上杉谦信、武田信玄先后来攻却全都铩羽而去为理由，敲定了笼城的方略。

把拥有二十二万军势的丰臣秀吉，和顶多可以动员两三万人的上杉谦信、武田信玄相比，北条氏政的头脑真是僵化到了极点！

且说天正十八年（1590年）三月一日，丰臣秀吉亲率三万两千直属部队出阵，十九日到达骏府。当时，德川家康已经在伊豆、骏河国境上的长久保城扎下本阵，翌日即赶到骏府，与秀吉共商进攻方略。二十七日，秀吉进入沼津的三枚桥城，翌二十八日，与家康一起来到后北条氏的前线阵地山中城附近视察。视察后交换意见的结果，是从二十九日开始，向山中城和附近的韮山城发起第一轮攻击。

北条氏政、氏直父子，一直致力于把整个关东地区整合成独立于中央政权的“关八州国家”，因此因应新的强力中央政权之诞生，很早以前就开始加紧军事准备。天正十五年（1587年），丰臣秀吉平定九州，后北条氏理所当然地认识到，下一步必然会是“关东平定战”。于是当年，北条氏直即以“京势阵用意”为名，征发领内各寺社的铁钟，改铸为用作城守的大炮。同时，加修各支城的城防工事，尤其在东海道必经之路的箱根天险附近，构筑了足柄、山中、韮山三座坚固要塞，作为第一道防线。

三月二十九日的山中城之战，揭开了后北条氏灭亡的序幕……

山中城守将，乃是后北条氏重臣松田康长。当时，玉绳城主北条氏胜，小田原旗本众间宫康俊、朝仓景澄等将亦入城增援，总兵力约为四千到五千人。

而攻城方则由丰臣秀吉的养子秀次为总大将，秀次自身兵力就有一万九千强，另配给中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等将所部，总兵员据《毛利家文书·山中城取卷人数书》统计，达到六万七千八百。

山中城乃是依据箱根天险筑就的险峻山城，是后北条氏引以为傲的坚固要塞，但是面对十倍以上的强大敌势，仅仅数小时的激战就被攻克了。根据参与此战的渡边勘兵卫之《渡边水庵觉书》残卷记载，攻方先阵中村一氏首先从岱崎出丸攻入，转向东丸，最后攻陷城将松田康长的大本营西之丸。

在进攻山中城的同时，丰臣秀吉命令织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等将统军四万四千，进攻韮山城。韮山城乃是平山城，由北条氏规三千六百兵马把守。从三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包围，成为整体棋局上一枚被看牢的死子。

一边包围韮山城，一边丰臣秀吉亲驱大军，于四月一日进入箱根山区，三日就来到了小田原城下。小田原乃是广五里的大城，堑宽壕深，石垒坚固，外城上全部布置了战斗力最强的后北条氏一族重臣。秀吉甫见之下，亦不禁赞叹不已，认识到长期包围战是不可避免的了。

为了做好长期战的准备，丰臣秀吉在小田原城东南方修筑了石垣山城，作为本阵。史称石垣山一夜城，但德川家康的家臣松平家忠在日记中却记载道：从围城之日起，直到六月二十六日，此城才最后完工。

丰臣秀吉把爱妾淀姬（浅井长政和市姬的长女）也接到了石垣山城中，并且打破惯例，允许诸大名的妻妾随阵。在长时间无聊的围城战中，或者召太夫、观幸若舞，或者置酒宴、开茶会，日子过得倒十分悠闲。同样，小田原城中的后北条氏一样悠哉游哉，用围棋、将棋、双六等博戏来打发日子。北条氏政声称城内军民都已经贮备了足够两三年的粮草，气焰嚣张，只等丰臣军乏食自退。

然而丰臣秀吉可不是个只会耐心等待胜机的人，他在包围小田原城的同时，分遣各部队扫荡原后北条氏领内的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景胜统帅北陆支队三万五千大军，沿东山道而下，翻越碓冰峠，包围了后北条氏重臣大道寺政繁守备的松井田城。四月二十日城落，打开了上野的门户。从此，上州的后北条氏支城次第陷落，北陆支队直扑武藏。

对应北陆支队的长驱直入，丰臣秀吉又派出木村吉清、浅野长政等部，以及德川家康的部分兵力，前往策应。于是，继上州陷落以后，武州和上下总也逐步落入丰臣氏的掌握之中。

四月二十七日，江户开城；五月初，前田、上杉联军攻降河越城和松山城，五月十九日再包围岩付城，在浅野、木村、本多（忠胜）、鸟居（元忠）、平岩（亲吉）等军的支援下，二十二日将其攻克。

武藏钵形城主，为主张出击野战的北条氏邦。在强大的攻势下，六月十四日，氏邦开城向前田利家投降。到此为止，后北条氏残余的支城，只剩下八王子城和忍城了。六月二十三日天还没亮，前田、上杉联军乘雾猛攻山城八王子，将其攻陷。

忍城则由后北条氏重臣成田氏长的家臣成田长亲守护，城周都是沼泽地，攻方难以布置攻城器械。六月五日攻城开始，丰臣秀吉命令石田三成和长束正家前往负责筑坝，准备水攻。但二十八千米的长堤根本没有足够的兵力看护，守城方借豪雨之际掘坏长堤，浊流逆出袭往石田军营，三成军溺死者甚众。奔腾而出的浊流更将忍城周围变成了泥泞之地，给石田军的再次进攻造成了极大的困难。忍城这才得以幸存，一直守到小田原城的开城降服。工程失败，原因是多方面的，由此可见石田三成的军事能力真的不强，不过如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免过分了一点。

且说领内支城次第陷落，小田原城内的士气为之糜沮，北条氏政和氏直父子也不再敢过于嚣张了。然后，发生了两件大事，促使后北条势终于全面崩溃：

第一，是六月二十四日，北条氏规再也支持不下去了，以韮山城归降丰臣秀吉。第二，此后不久，小田原城内的老臣笔头松田宪秀竟被发觉乃是丰臣军内应。城内人心惶惶，谣言满天，人人自危，早已不复昔日的骄横景象。

北条氏规离开韮山城以后，直接回到小田原城内，劝说其侄、后北条氏家督北条氏直投降——部分学者认为，这着棋乃是德川家康的功劳，家康和氏规曾经同在今川家做人质，交情非常不错——经过彻夜长谈，氏直终于被说服了。

七月五日，北条氏直的兄弟氏房出城，来到丰臣方大将泷川雄利阵中，要求以切腹来换取城兵尤其是兄长氏直的性命。丰臣秀吉闻报后答应了他的请求，但要求北条氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人一齐切腹谢罪。

丰臣秀吉的理由是，氏政兄弟是顽强的主战派，绝对不可饶恕，而氏直作为德川家康的女婿，则可网开一面，流放高野山完事。

七月六日，德川家康率军进入小田原城，次日，笼城兵全部出城来到家康阵所接受收容。十日，北条氏政、氏照兄弟也来到家康本阵，并于第二日，于城下医师田村安栖家中切腹。就这样，北条早云以来称霸关东近百年的小田原北条氏，到第五代终于灭亡了。

切腹之时，氏政毫无悔意，高声咆哮：“羽柴秀吉迟早会步我后尘。人生不过一梦，有好梦，也有噩梦。到最后，人人都是一死。”

2016年日本NHK大河剧《真田丸》（饰演者：高岛政伸）