小田原城位于日本关东平原，东京西面的相模湾旁。是一个具有悠久历史和传统文化的古城小镇，保存有许多历史古迹和公园。小田原城是小田原市的象征。最早的小田原城修建于1416年，并于1960年重新修复，城内有一座保存着有关历史资料的博物馆。此外，园内还拥有小动物园和儿童娱乐场的城堡公园。

一般认为小田原城是由大森氏于15世纪初始筑。1495年，北条氏将此城作为居城，开始了北条氏对关东近一百年的征战与控制。

北条氏对这座城不断扩建，将周围的城下町（相当于“市”，当时日本的城和市是分开的）囊括进去，城墙上的箭楼也是密密麻麻。虽然没有地势的优势，但这座城凭借坚固的工事成为关东乃至全日本最有名的难攻不落城之一，并且保持了北条家近百年的安泰。

1561年初，骁勇善战的上杉谦信以上杉宪政的名义，带领十万大军包围小田原城长达一个月，但是无法攻陷。

1568年10月，与上杉谦信齐名的武田信玄因为担心已同盟的上杉谦信和北条氏康（虽然当时北条氏名义上的当主是北条氏政，但大权还是由他父亲北条氏康掌握着）两大势力会对自己不利，就攻入北条氏的领地，一度包围小田原城，但也没有攻下。

然而，小田原城并非固若金汤。1590年，丰臣秀吉因对北条氏傲慢的态度极度不满，发动二十二万军队讨伐北条氏，这就是小田原之战。

起初，北条氏政自以为能守住小田原城。可丰臣秀吉围城几个月后，城内已是士气低落，人心惶惶。7月5日，北条氏开城投降，北条氏政自裁；他的儿子，也就是北条氏第五代当主北条氏直被流放高野山，不久去世；北条氏灭亡（虽然丰臣秀吉将一部分北条氏的成员封到其它地方，但这些领地都十分小，可以忽略不计）。

不久，丰臣秀吉一统日本，对各地势力重新分配，而关东一带封给了于1603年创建德川幕府的德川家康（与此同时，德川家康被迫将其原有的三河、远江、骏河等地交给丰臣秀吉），小田原城归德川家臣大久保氏所有，小田原城的规模大减。而稻叶氏得到这座城后，开始大规模重建，使其成为近代的城郭。可大久保氏又重新获得此城，作为德川幕府中心地区——关东平原的要塞之一，小田原城一直发挥着重要的作用，直到德川幕府末期。

1870年，小田原城因德川幕府灭亡而成为废城。1923年，关东发生大地震，残垣断壁也毁于一旦。

1960年，小田原城作为遗址公园重建。

在小田原城之战中。北条家围绕“战”或“降”，开展了一次会议。史称小田原城评定。因其会议开了很长时间而决定却不能确定下来。

故日后人们将一场开很长时间的会议也称为“小田原城评定”。