二氢杨梅素,多提取自
葡萄科蛇葡萄属的一种
木质藤本植物,也有用
拐枣提取,其中主要活性成分为
黄酮类化合物,此类物质具有清除
自由基、抗氧化、
抗血栓、抗
肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,除具有黄酮类化合物的一般特性外,还具有解除
醇中毒、预防
酒精肝、
脂肪肝、抑制
肝细胞恶化、降低
肝癌的发病率等作用。是保肝护肝,解酒醒酒的良品。
简介
中文名称:二氢杨梅素
中文
同义词:二氢杨梅素;白蔹素;(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基
苯基)苯并二氢吡喃-4-酮;二氢杨梅素(
标准品)
英文名称:Dihydromyricetin
分子式:C15H12O8
分子量:320.25
Mol文件:27200-12-0mol
制备
(1)将固体
氢氧化钠加入
搅拌槽,搅拌下加水配制成160g/L左右的溶液,然后再于搅拌下按
六氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1∶(2.5~2.6)的比例,将六氯苯加入
碱液中,搅拌均匀后用泵送入高压水解釜中。搅拌升温至釜
内压力达2.0MPa时,停止加热,由于反应放热,
反应釜内温度会自动升至230℃,釜内压力达2.55MPa。保持230℃反应20min,水解即完成。然后
泄压出料,冷却结晶,过滤即得鳞片状固体
五氯酚钠;
(2)将五氯酚钠加入反应釜,搅拌下加入31%的
盐酸进行酸化,酸化温度保持在80~90℃。酸化结束后,产物经水洗、过滤、干燥即得产品。
物理性质
分子量:320.25
分子式:C15H12O8
外观:白色或类白色粉末
本品为白色针状结晶(乙醇),易溶于热水,热乙醇及
丙酮,溶于乙醇、
甲醇,极微溶于
醋酸乙酯,不溶于
氯仿、
石油醚。
化学性质
Microherb研究表明二氢杨梅素
热稳定性较好,但随着温度的升高大于100℃二氢杨梅素会发生不可逆的
氧化反应。二氢杨梅素在中性和偏酸性条件下稳定。
作用
二氢杨梅素为
葡萄属植物
藤茶的提取物,是藤茶中的主要活性成分
黄酮类化合物,此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,在解除
醇中毒、预防酒精肝、
脂肪肝、抑制
肝细胞恶化、降低
肝癌的发病率、抗
高血压、抑制体外
血小板聚集和体内血栓的形成、降低血脂和血糖水平,提高SOD活性以及保肝护肝等方面具有特殊功效。
抗菌作用:药理实验表明,二氢杨梅素对
枯草芽胞杆菌、
金黄色葡萄球菌、
沙门菌、
大肠埃希菌、
产气杆菌、
啤酒酵母、黏
红酵母、
青霉、
黑曲霉、
黄曲霉、
毛霉及
根霉均有
抑菌作用, 尤其对革兰阳性、革兰阴性
球菌或杆菌作用明显 。
对血糖、血脂的调节作用:小鼠灌胃药理实验表明二氢杨梅素能明显抑制由
四氧嘧啶、
肾上腺素、
链脲霉素等诱导的小鼠血糖升高,同时升高
血清胰岛素水平, 胰腺组织中淋巴细胞浸润明显减少、
炎症反应明显减轻,
胰岛数目明显增加。二氢杨梅素对链脲霉素诱导的
高血糖大鼠血清
三酰甘油( TG) 含量有降低作用, 对
血清总胆固醇( TC) 、
高密度脂蛋白胆固醇( HDL2C) 含量无明显影响。
护肝作用:二氢杨梅素对体外培养的大鼠
肝细胞四氯化碳中毒性损伤、D2
半乳糖胺和
脂多糖诱导的
小鼠肝损伤有显著的保护作用。二氢杨梅素能保护肝脏,加速
乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低其对肝细胞的损害。此外,二氢杨梅素能够改善
肝细胞损伤引起的
血清乳酸脱氢酶活力增加,抑制肝性
M细胞胶原纤维的形成,从而起到保肝护肝的作用,大幅度降低乙醇对肝脏的损伤,使肝脏
正常状态迅速得到恢复。Microherb试验证明,二氢杨梅素可以保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低对
肝细胞的损害。二氢杨梅素起效迅速,并且作用持久,是保肝护肝,解酒醒酒的良品。
抗氧化作用:纯度为98%的二氢杨梅素, 能明显抑制
大鼠心肌、肝和
脑组织匀浆中
丙二醛(MDA)的生成, 并随二氢杨梅素
浓度增加而抑制MDA生成的作用增加,含量99%的二氢杨梅素对试验系统中二苯三硝基苯肼(
DPPH) 自由基的
清除率。二氢杨梅素能明显抑制油脂中MDA的生成, 随二氢杨梅素纯度(60%~90%) 增加抗氧化作用增强; 对
动物油和
植物油均有很强的抗氧化作用。
抗肿瘤作用:抗肿瘤
药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素
小分子化合物具有比较强的抗癌作用。体外内抗肿瘤作用研究发现该化合物可以通过抑制肿瘤血管生长、调节增强细胞
免疫功能等作用达到提高肿瘤治疗效果和改善病人生命体症的目的,在
白血病和
鼻咽癌等肿瘤
模型试验研究中都显示有明显的抑瘤作用。
显齿蛇葡萄又称藤茶,是民间的传统用药,曾被广泛用于治疗
皮肤病、
疖肿及
骨髓炎、急性淋巴炎等
感染性疾病。二氢杨梅素广泛应用于治疗
呼吸道感染、
酒精中毒的
中成药制剂,如片剂、 胶囊、
冲剂。抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有较强的抗癌作用。二氢杨梅素的研究已在制备抗白血病及鼻咽癌药物的
应用领域取得了发明
专利授权。已做为
一类新药准备进入临床试验阶段。中药新药蛇葡萄素注射液的开发有望为广大的
白血病、鼻咽癌患者提供一种新的治疗药物。Microherb完成了藤茶提取物(显齿蛇葡萄
总黄酮)和二氢杨梅素提取及其纯化技术,且完成了相关的毒理性实验和功效研究,并以二氢杨梅素为功效添加成分研制了的
速溶茶、显齿蛇葡萄总黄酮含片、二氢杨梅素解酒保肝胶囊等保健食品。
植物介绍
显齿蛇葡萄(Ampelopsis grossedentata(Hand-Mazz)WT Wan)藤茶属
葡萄科,
蛇葡萄属,又称藤茶、莓茶、
长寿藤等,
木质藤本,植物体全部无毛;卷须二分叉,长可达12cm。叶为
二回羽状复叶,长可达21cm,小叶9~15片,最下羽片有小叶3片;枝顶部叶为
一回羽状复叶;小叶草质或薄纸质,长椭圆形、卵形、菱状狭卵形或
披针形,长2.5~7cm,宽1~3cm,顶端渐尖或
急尖,基部楔形或宽楔形,边缘有粗锯齿,上面绿色,下面淡绿色,幼叶略带紫红色;
叶柄长1.5~3cm,枝上部叶几无柄,顶生小叶具柄,侧生小叶无柄,稍偏斜。
聚伞花序与叶对生;总花梗长3~5cm;花小,黄绿色;
花萼浅杯状,花瓣5片,长圆形;雄蕊5枚;花盘浅杯状。
浆果近球形,直径7~10mm。花期6~9月,果期7~11月。采收时间为4~8月份。
产地生源:湖南、云南、广西、广东、江西、贵州、湖北、福建(
南靖、
上杭、
龙岩、
连城、
长汀、
永安、三明、
沙县、
宁化、
建宁、
南平、
建瓯、
建阳、
武夷山、
浦城、
顺昌、光泽)等海拔400~1300米的山地灌丛中、林中、石上、河边。
化学成分: 主要含有二氢
杨梅素 ( ampelopsin/ dihydromyricetin ) 、杨梅素( myricetin )、槲皮素(quercetin)、
槲皮素-3-O-β-D-
葡萄糖苷(quercetin-5-O-β–D-glucoside) 、花旗松素( taxifolin)、洋芹苷(
apiin)等
黄酮类物质。其主要成分为二氢杨梅素。
提取部位:叶。