无锡连元街小学创办于1898年，原名竢实学堂，是我国历史上第一所新式学堂。这里，曾经走出过江泽民主席的老师顾毓琇，著名经济学家孙冶方，钱基博、钱穆两位国学大师也曾执教于此。学校以“乐育英才”为宗旨，以“培根竢实”为校训，以“现代开放教育”为办学理念，勇于探索，大胆创新。学校拥有一流的设备、一流的师资、一流的服务、一流的质量，硕果累累，人才辈出，多元化的办学特色日益彰显。该校1981年被评为江苏省首批实验小学；1991年被评为江苏省模范小学；连续十七年被评为全国“心中有祖国，心中有他人”主题教育活动先进集体，获省级以上荣誉数百项。2017年，被评为“第一届全国文明校园”。

1898年（光绪二十四年）正月二十四日开学，开教室一所，学生21人。

1902年8月（光绪二十八年），两江总督刘坤一以该校开办最早，卓有成效，奏请旨嘉奖，并赐“乐育英才”匾额。

1904年7月（光绪二十九年），发生毁学事件，总理住宅被毁，学校校舍设备毁失殆尽。

1908年（光绪三十四年），举行十周年纪念会，制十周年纪念碑。

1916年9月，组织童子军，由无锡童子军联合会编为第十六团。

1918年3月，丁福保等倡议筹办二十周年纪念图书馆。

1922年，上海党中央派张效良来锡在该校以代课教师为掩护开展建党工作。

1923年，无锡社会主义青年团地下组织建立。

1925年，中共无锡地下党支部建立，孙冶方任第一任党支部书记。

1928年，举行建校三十周年校庆活动。

1937年，无锡沦陷，学校停办。

1948年，举行建校五十周年校庆活动。

1956年2月，开始建立党支部，阚长柏任支部书记。

1962年，江苏省教育厅将该校定为省示范小学。

1981年3月，江苏省教育厅确定该校为首批省实验小学。

1988年9月，举行建校九十周年校庆活动。

1991年6月，校友陆贯一捐赠10余万美元建造的实验楼奠基。

1995年9月，被评为首批江苏省模范学校。

1997年10月，塑胶跑道田径场扩建工程竣工。

1998年10月，举行建校100周年校庆活动。

1999年9月，江苏省首家小学网上学校“连元网校”开学。

2000年6月，被授予全国首批青少年体育俱乐部。

2003年10月，学校改扩建工程奠基。

2005年7月，无锡市后西溪中心小学并入。

2005年9月，江苏省连元街小学连元实验分校开学。

2006年6月，学校改扩建工程竣工。

2007年7月，无锡市保利小学并入。

让学生在充满生命活力与成长气息的课堂和班集体中张扬个性，自主创新；让老师在充满挑战勇于创造的教育中开发学生智能、塑造学生人格，成为学生阅读的道德书籍；让学校在充满勃勃生机、全方位开放的新世纪中为学生架设走向社会的立交桥。

在2018年6月1日，学校举办了第一届篝火晚会（六年级）；

在2018年11月26日~30日，学校举办了第一届“慧学周”活动，一周不用携带书包，其中五年级是关于纸的神奇变化，六年级是三天两晚的军训，星期四全校组织去少年宫，星期五是职业体验。

2021年7月2日，无锡市连元街小学党总支被中共无锡市委授予“无锡市先进基层党组织”称号。

2023年6月，入选首批全国健康学校建设单位名单。

2023年9月8日，有网友反映江苏省无锡市梁溪区连元街小学午餐使用了过期食材。2023年9月9日，惠山区市场监管局发布调查通报：经初步调查，当日食材品名为“过油牛柳”，规格15kg/箱，生产日期为2023年9月5日，保质期12个月，2023年9月7日购进，2023年9月8日送至无锡市宝兰学生餐饮服务有限公司无锡惠山分公司，共计44箱，当天使用33箱，冷库剩余11箱，不存在使用过期食材行为。该企业员工佟某某因上班迟到，同时上传照片有时间限制要求，为“省时间、图方便”，没有去冷库现场拍摄当天的食材照片，仓促中采用极不负责的态度，搜索以前存在电脑中的上述牛柳图片文件并上传。

根据上述惠山区市场监管局的调查通报，9月8日连元街小学午餐不存在使用过期食材的行为。