关于磷化氢的性质,制备,应用等信息可以参考主词条:
磷化氢有机膦一般指磷化氢分子中部分或全部氢
原子为
烃基取代的三价
有机磷化合物。可分为一级膦 RPH2、二级膦R2PH和三级膦 R3P三类。膦有恶臭并有毒性。其化学特性与磷原子的
孤对电子密切有关,不少性质与胺相似,具有
亲核试剂和碱的性能。由于膦原子具有较大的
离子半径和较低的
电负性,
过渡态的
空间阻碍对它影响较小,膦的
亲核性大于相应的氮化合物。一级膦和二级膦的碱性低于相应的氮化合物,这是由于磷原子孤对电子的轨道有较大的s特性,而氮原子的孤对电子为sp3轨道,易与
质子结合。此外,膦
质子化过程中
溶剂化效应较弱。由于磷原子的
价电子层能增至10个电子,使这类三价磷化合物具有亲电、双亲和
双烯亲和性等特性。
膦的很多反应是以形成很强的磷酰键(P=O)为推动力的。三级膦易被空气氧化为氧化三
烷基膦,一级膦如甲基膦 MePH2在空气中能自燃;
三苯基膦在空气中稳定,但能被氧化剂氧化。