试剂的亲核性受多方面因素的影响。总体上，那些碱性强、体积大、
可极化性强，不容易被溶剂化的试剂亲核性强。其中，试剂的的碱性是对
Lewis酸碱而言的；溶剂化是对
质子性溶剂和
非质子性溶剂而言的，试剂的亲核性在非质子性溶剂中与碱性一致，在
质子溶剂中与可极化性一致。
亲核性是指一个试剂在形成
过渡态时对
碳原子的亲和能力，是由两个因素决定的，一是给电子能力，就是碱性，二是可极化性
综上所述，由于质子溶剂更为常见，在质子溶剂中HS->
OH-,所以书上会有
巯基负离子亲核性强于羟基的说法