磷脂酰
胆碱(1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphocholine)是一种两性分子,由亲水的头部和疏水的尾部组成,是磷脂的一种,在头部插有一个胆碱基团。磷脂酰胆碱是
生物膜的重要组成部分,从各种各样的源头都可以很容易地提取,例如蛋黄和大豆,而提取时通常使用的试剂是己烷。磷脂酰胆碱还是动物和
植物组织内
棕色脂肪的重要组成成分。二
棕榈酰磷脂酰胆碱是
肺泡表面活性物质的主要成分,常常被用到L/S比(
卵磷脂/
鞘磷脂比例)的测量中,用来衡量胚胎肺部发育的成熟程度。虽然所有的动
植物细胞中都含有磷脂酰胆碱,大多数细菌细胞是不含磷脂酰胆碱的,比如
大肠杆菌。纯化的磷脂酰胆碱常被用作一些经济商业方面的用途。
磷脂是
细胞膜和各种
细胞器(
线粒体、
内质网、
细胞核、
高尔基器、
叶绿体等)膜的重要组分,几乎细胞所含有的全部磷脂都集中在
生物膜中。生物膜的许多特性,如作为膜内外物质的
通透性屏障,膜内外物质的交换,
信息传递,
神经脉冲的传导等都与磷脂和其他
膜脂有关。
磷酸
甘油酯的主链是甘油,甘油的第三个羟基被磷酸酯化,另外两个羟基被脂肪酸酯化,磷酸基团又与各种结构不同的
小分子化合物相连接。两个长
碳氢链(脂肪酸链)具有非极性特性,甘油分子的第三个羟基与磷酸形成的酯键是有极性的;所以这类化合物是亲水脂两性分子。常见的磷酸甘油酯有磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(
脑磷脂)等。
鞘磷脂的主链是
鞘氨醇(含
氨基的
长链醇类化合物),脂肪酸以酰胺
键连接在它的氨基上,
磷酸以酯键连接在它的1-羟基上。鞘磷脂也是亲水脂两性分子,是
高等动物神经组织中含量最丰富的
鞘脂类(鞘氨醇是鞘磷脂的主要成分,故亦属于鞘脂类)。磷脂能在生物体内合成并快速地周转。
因为磷脂酰胆碱既亲脂又亲水,所以有乳化功能,可以将体内的水分和油脂充分混合,避免水分大量流失而引起的
皮肤粗糙老化;可将多余的脂肪化为较小的乳滴排出体外,帮助产妇或肥胖者尽快恢复体形;可将血液中的
胆固醇和脂肪酸化为极细的颗粒,从血管中排出,升高了
高密度脂蛋白,使血管恢复弹性,血流畅通,被誉为“血管清道夫”。衰老和
动脉硬化的
细胞质膜,流动性小。
磷脂酰
胆碱由一个胆碱的“头部”和
甘油酸磷脂组成,甘
油酸磷脂的尾部可以是各种各样的脂肪酸。通常,一条尾部是饱和的脂肪酸(可以是
棕榈酸,也叫十六烷酸;或者
十七烷酸,最早由Gobley在蛋黄中发现),另外一条是
不饱和脂肪酸(例如油酸,最早由Gobley发现)。但是也有一些是两条都是饱和脂肪酸的。例如,动物肺部的磷脂酰胆碱,有较高部分比例的二棕榈酰磷脂酰胆碱。
磷脂酰胆碱是
电中性的,但是具有极性,极性的大小约为10D。最近,磷脂酰胆碱的振动动力学和结合
水分子的情况得到了具体的计算。
在
磷脂各种组分中,PC在醇中的
溶解度比
PE及PI高,据此可分离出PC。进一步通过
氧化铝等处理可得到
高含量的磷脂酰胆碱。通常使用的分离溶剂是C1~C4的低级醇类,如
甲醇、
乙醇、
异丙醇、丙二醇等。用90%的乙醇对PC/PE=1.2的天然磷脂进行萃取,可以得到PC/PE=8的高PC产品。为了得到更高浓度,还可以用
吸附剂分馏法或
色谱分离法。用丙二醇提取,加入
柠檬酸可制得食用固体磷脂。用异丙醇分离效果好,但
溶剂用量大。
磷脂酰胆碱有时候也被称为
卵磷脂希腊文里的“蛋黄”,首先由法国化学家和药理学家Theodore Nicolas Gobley于1847年从蛋黄中提取得到并命名。1874年他最终得到了这种物质的
化学结构。磷脂酰胆碱是卵磷脂的主要组成成分,因而有时候人们直接认为磷脂酰胆碱和卵磷脂就是同样的东西。然而,卵磷脂的提取物是磷脂酰胆碱和其他化合物的混合物,两者并不完全相同。
磷脂酰胆碱是一种至关重要的
生物分子,在人体的每一个细胞里都能找到。一些科学家用经过基因突变导致
氧化损伤,从而加速衰老的
小鼠进行实验,目的是研究磷脂酰胆碱的补充能否减缓衰老过程,以及提升大脑功能,增加老年痴呆患者的
记忆力。然而,也有科学家认为,补充磷脂酰胆碱来治疗老年痴呆还没有充分的证据。当然,也不能排除磷脂酰胆碱有作用的可能,需要更多、更大规模的实验来证明它的具体作用。
一些科学家用注射磷脂酰胆碱的方法作为传统的
脂肪抽吸术的替代疗法。尽管早期的
实验研究结果表明,注射磷脂酰胆碱确实能降解
脂肪栓,然而同时期的研究并没有证明这种方法可以取代脂肪抽吸术。对一些病人注射磷脂酰胆碱确实减少了或者完全去除了
脂肪瘤,但是有一些人身上脂肪瘤的体积变大了。这个方法是有副作用的,可能导致其他
并发症,因而需要一个更长期的研究来判断它的
有效性。Patrick Treacy已经使用磷脂酰胆碱和
脱氧胆酸成功地消除了眼眶下脂肪垫。
海德堡大学医院最近的实验表明纯化的磷脂酰胆碱有非常好的消炎作用,是一种表面疏水物质,在
溃疡性结肠炎的治疗上具有很好的前景。