油酸(Oleic acid),化学式为C18H34O2 。是一种单不饱和Omega-9
脂肪酸,存在于动植物体内。将油酸加氢
加成得到
硬脂酸。油酸的双键
反式异构体称为
反油酸。油酸能调节
血脂水平,降低
胆固醇,有效减少
高胆固醇血症及心血管疾病的发生,降低患
冠心病的几率。
纯油酸熔点13-14℃,沸点360℃,相对密度0.8935(20/4℃),蒸汽压:52 mm Hg ( 37 °C),折射率 1.4585-1.4605,闪点270.1℃。易燃,与强氧化剂、铝不兼容。
易溶于
乙醇、
乙醚、
氯仿等
有机溶剂中,不溶于水。易燃。遇碱易
皂化,凝固后生成白色柔软固体。 在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。
油酸主要来源于自然界,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离,即可得到油酸。油酸有顺反异构体,天然油酸都是顺式结构(反式结构人体不能吸收),对软化血管有一定效用,在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用,但人体自身合成的油酸不能满足需要,要从食物中摄取,故食用油酸含量较高的食油有益健康。
油酸与硝酸作用,则异构化为
反式异构体,
反油酸的熔点为44~45℃;氢化则得
硬脂酸;用高锰酸钾氧化则得
正壬酸和
壬二酸的混合物。油酸由于含有
双键,在空气中长期放置时能发生自
氧化作用,局部转变成含羰基的物质,有腐败的哈喇味,这是油脂变质的原因。商品油酸中,一般含7%~12%的饱和脂肪酸,如
软脂酸和硬脂酸等。
油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。
油酸与其他脂肪酸一起,以
甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在
脂肪酸中约占40%~50%。在
植物油中的变化较大,
茶油中可高达83%,
花生油中达54%,
橄榄油中达55~83%,而
椰子油中则只有5%~6%。
油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆
催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的
增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(
增塑剂)。经氧化裂解制
壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。
毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡
乳化液。经氧化制备
壬二酸,也可用作农药乳化剂、
润滑剂、印染助剂、
工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。