生育酚乙酸酯是一种有机物,化学式为C31H52O3,淡黄色黏稠液。易溶于
氯仿、
乙醚、
丙酮和
植物油,溶于醇,不溶于水。
耐热性较好,遇光可被氧化,色泽变深,属于
维生素E衍生物。
英文别名
3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate;[2r-[2r*(4r*,8r*)]]-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2h-1-benzopyran-6-ol acetate;ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;ALPHA-TOCOPHERYLIS ACETAS;(+/-)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE;ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;(+)-A-TOCOPHEROL;DL-TOCOPHRIN
物化性质
淡黄色黏稠液,
相对密度0.957,
凝固点-27.5℃,沸点200-250℃,
折射率1.495-1.4972。
白鼠经口LD5010g/kg,ADL0.15-2mg/kg(
FAO/WHO,1994,合成品)。
产品用途
维生素E在机体新陈代谢过程中有防止
细胞膜和细胞内
不饱和脂肪酸等
易氧化物被氧化,从而保护细胞膜的完整进而防止衰老的作用,能保持
生殖器官的正常功能。
维生素E有较强的
还原性,可作为
抗氧化剂。作为体内抗氧化剂,消除体内
自由基,减少
紫外线对人体的伤害。由于护肤、护发等用作药品、营养品、化妆品添加剂维生素E有较强的还原性,在人体新陈代谢过程中有抗氧化进而防止衰老的作用,能保持生殖器官的正常功能。一般DL-维生素E可作为
营养强化剂,我国规定可用于强化
芝麻油、
色拉油、
人造奶油和乳制品,使用量为100~180mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为40~70μg/kg;在强化生育酚饮料中最大使用量为20~40mg/Ll;在强化乳饮料中使用量为10~20μg/kg。
也可用
D-α-生育酚、D-α-
醋酸生育酚或
DL-α-生育酚强化,用量须经折算。天然维生素E浓缩物可作为抗氧化剂。
提取法 以C1~C4的低碳醇或含(5%~15%)C3~C5低碳酮的醇酮混合物为抽提剂,从植物油中提取。如在100g粗棕榈油中加入50mL的甲醇,在45℃下振荡萃取,于-10~-20℃下取甲醇相冷冻过夜,过滤除去析出的甾醇和脂肪酸类结晶,母液蒸馏除去甲醇得维生素E浓缩,含量11%。
酯化法 以油脂脱臭工序中的脱臭馏出物为原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,并用
水蒸气蒸馏法除去酯而得浓缩物。如在1000g大豆油脱臭馏出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152)中加入当量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降为0.5为止,脱去溶剂后用水蒸气蒸馏出酯化物(在400Pa下),蒸馏过程中游离出的酸再用甘油酯化,最后蒸馏得到浓缩物,含量56.3%,收率达64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。
DL-的合成
将7.8g 2,3,5-三甲基
对苯二酚、6.8g无水
氯化锌和1mL
冰醋酸加入到20mL
二氯甲烷和5mL
二异丙醚的
混合溶剂中,在室温下搅拌均匀;在3h内
滴加95%的异
植醇15.6g,滴完后再搅拌30min;反应结束后,减压除去溶剂,把得到的赤褐色油状物溶于150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和饱和
食盐水洗涤,用
芒硝干燥后减压除去溶剂,得到红橙色油状的粗制
生育酚22.1g,
收率99%,纯度95%。用分子蒸馏法处理粗制品得无色油状精制生育酚18.9g,收率88%。
将25g上述产品溶于50mL
醋酐中,加入12.5g醋酸
钠和1.25g金属钠,在90~100℃下搅拌3.5h。
乙酰化后,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、饱和食盐水洗涤。用
硫酸镁脱水后,除去己烷得26.2g粗
维生素E醋酸酯。对粗品进行
真空蒸馏,收集165~170℃的
馏分,得20.5g维生素E醋酸酯,纯度97.3%,蒸馏收率78.0%。1天然维生素E的制备
(1)提取法。以C1-C4的
低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物为抽提剂,从
植物油中提取。如在100g粗
棕榈油中加入50mL的甲醇,在45℃下振荡萃取,于-20~
-10℃下取甲醇相冷冻过夜,过滤除去析出的
甾醇和脂肪酸类结晶,
母液蒸馏除去甲醇得
维生素E浓缩液,含量11%。
(2)酯化法。以
油脂脱臭工序中的脱臭馏出物为原料,用
多元醇酯化其中的脂肪酸,并用
水蒸气蒸馏法除去酯而得浓缩物。如在1000g
大豆油脱臭馏出物(
酸值68.8,
皂化值133,
碘值152)中加入
当量酸值1.1倍(41.4g)的
甘油,用
二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降为0.5为止,脱去溶剂有用
水蒸气蒸馏出
酯化物(在400Pa下),蒸馏过程中游离的酸在用甘油酯化,最后蒸馏得到浓缩物,含量56.3%,收率达64.8%。
也可用皂化法,酶法等方法。
2DL-的合成
将7.8g 2,3,5-三甲基对苯二酚、6.8g无水氯化锌和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二异丙醚的混合溶剂中,在室温下搅拌均匀,在3小时内滴加95%的异植醇15.6g,滴完后再搅拌30min,反应结束后,减压除去溶剂,把得到的赤褐色油壮物溶于150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和饱和食盐水洗涤,用芒硝干燥后减压除去溶剂,得到红橙色油状的粗制生育酚22.1g,收率99%,纯度95%。用
分子蒸馏发处理粗制品得无色油状精制生育酚18.9g,收率88%。
将25g上述产品溶于50mL醋酐中,加入12.5g醋酸钠和1.25g金属钠,在90-100℃下搅拌3.5h。乙酰化后,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁脱水后,除去己烷得36.2g粗维生素E醋酸酯。对粗品进行真空蒸馏,收集165-170℃的馏分,得20.5g维生素E醋酸酯,纯度97.3%,蒸馏收率78.0%。