右旋烯丙菊酯的
CAS号42534-61-2,分子式C19H26O3,
分子量302.41。溶于乙醇等溶剂,属神经毒剂,无特殊
解毒剂,可对症治疗。对鱼有毒,不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或处理剩余物。
理化性质
清亮琥珀色粘稠液体。溶于乙醇、四氯化碳及
煤油,微溶于水。
可燃,燃烧产生刺激烟雾,高毒,农药,遇碱、光照下易分解。
制备方法
1、烯丙醇酮的制备:以2-甲基呋喃为原料,经维氏反应制得5-甲基糠醛,经格利雅反应(2→3),糠醛转位反应(3→4)和
异构化反应(4→5)制得烯丙醇酮的工业新方法。
2、格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为溶剂,严格控制反应
pH值,收率可达70%;羟基环戊酮的
异构化是与含水
三氯乙醛作用,随之经
三乙胺处理(或在水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。
3、富右旋反式菊酸的制备:采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的
菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,减压蒸馏拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。
4、
富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与酰氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在
吡啶和
甲苯存在下,烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。
5、以
菊酸乙酯为起始原料,经皂化、
酸化、酰氯化,再经酯化而得:所得产品是八种异构体的混合物,原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。
应用领域
1、
拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用,倾仰落下,直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等
卫生害虫,有很强的触杀和驱避作用,击倒力较强。用于制作
蚊香、电热蚊香片、
气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加钟山乳化剂(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%强力毕那命90份,加钟山乳化剂配得82.2%乳油;或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂6份和
二甲苯7份,配得80%乳油。然后用上述某一种乳油,加水及制蚊香木粉,混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香,含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。
2、主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配,亦可用于防治其他飞行和爬行害虫,以及牲畜的
体外寄生虫。
安全信息
安全术语
S36 Wear suitable protective clothing.
S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
R50/53 Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。