伍佰（Wu Bai），本名吴俊霖，1968年1月14日出生于台湾省新北市新店区，华语流行乐男歌手、词曲作者、音乐制作人、吉他手、影视演员、摄影师。

1968年1月14日，本名吴俊霖的伍佰出生于台湾省新北市新店区。热爱音乐的他从小便是优等生，并在班里担任过班干部。他学习成绩很好，更曾在一次考试中五门科目都考了100分，因此同学们也叫他“伍佰”，后来“伍佰”亦成为了他的艺名。高中毕业时，伍佰由于身体原因导致高考失利；在父母的安排下，十几岁的他做了一名邮差。之后，英国摇滚乐队Deep Purple在台北市举办演唱会的消息吸引了伍佰，他也因此前往台北。

刚到台北时，他只能住在没有办法遮风避雨的木板房子里，只要台风经过就能卷走屋顶；在此期间，他还做过业务员、推销过保险、骑摩托去火车站卖过英语教材。伍佰还曾在酒吧担任驻唱歌手，并被安排在每周的星期五进行演出，而这些社会的锤炼反而更加坚定了他的音乐梦想；之后，他在一家唱片店里打工，并接触了一群活跃于地下音乐界的摇滚乐爱好者。最终，音乐人倪重华被伍佰身上体现的鲜活的生命力所打动，最终决定发掘他并与其签约，他也从此开始了他的演艺生涯。

1990年，伍佰发行个人首支音乐单曲《小人国》，从而以歌手的身份正式出道，该曲亦收录于水晶唱片同年发行的音乐合辑《完全走调》。1991年，再度发行个人音乐单曲《楼仔厝》，该曲收录于音乐合辑《办桌》。1992年，他又参与了剧情电影《少年吔，安啦》音乐原声带的词曲创作及演唱；其中收录的两首闽南语歌曲《少年吔，安啦》和《点烟》表现出了他词曲创作的成熟与深度，并让他开始获得些许关注。

在制作了多张影视音乐原声专辑后，伍佰积累了许多音乐创作方面的经验，并于1992年8月13日发行个人首张音乐专辑《爱上别人是快乐的事》，该专辑收录了《爱上别人是快乐的事》《不要想太多》《没人爱的女孩》等11首歌曲；整张专辑让听众感受到了他原始自然、略带草莽气息的音乐风格，这也成为他确立个人摇滚风格的开端。同年，与朱剑辉、余纪墉、Dino Zavolta三人共同组成摇滚乐团“China Blue”，他在其中担任主唱兼主音吉他手，并由此开始以“伍佰&China Blue”的名义发行音乐作品。在这一年里，他为歌手林强与导演侯孝贤创作了歌曲《无声的所在》，并制作了潘丽丽推出的音乐专辑《春雨》、廖峻推出的音乐专辑《异乡人》；此外，他还创作了《云从山的那边来》《可爱的马》《感情的风寒》等多首歌曲。

1993年4月，伍佰参与制作的电影《只要为你活一天》概念音乐原声带合辑正式发行；同年，为张震岳、The Party、黄莺莺等歌手制作音乐专辑并创作歌曲。1994年12月16日，发行音乐专辑《浪人情歌》，专辑共收录了《浪人情歌》《牵挂》《199玫瑰》等11首歌曲，该专辑发行后获得了中华音乐人交流协会评选的“年度十大专辑奖”；其中的同名收录曲《浪人情歌》是伍佰在开车时创作的，有了创作灵感后他立马将车子停在路边，并同时创作出了歌词与曲谱，整个创作过程只用了五分钟；创作完成后，伍佰将其送给了高明骏，不料却被退稿，他便拿回来自己演唱；该曲让伍佰在华语乐坛的知名度大增，自此许多听众也开始用“浪人”一词来形容伍佰；之后，他还随China Blue乐团担任了“第十届嘉士伯流行音乐节”的表演嘉宾。

1995年，伍佰发行个人现场音乐专辑《伍佰的Live》，该专辑不仅改写了中国台湾音乐专辑的传统行销手法，还在发行后的半年期间引起了中国台湾乐坛的现场专辑热潮；自此，“Live现场演唱”的音乐专辑开始成为市场上另一项的长卖商品，而他也凭借该专辑在乐坛获得更多关注。随后，他又在中国台湾全省举行了十场PUB（即酒吧）巡回演唱会，这次巡回演出也奠定了他在中国台湾现场演出（Live）型歌手中的地位。在这一年里，他也为许多歌手演奏了多张音乐专辑，其中便包括了《阮不是一个没感情的人》（由陈明真演唱，新力唱片发行）、《恨情歌》（由滚石唱片发行）等音乐专辑作品。

1996年6月，伍佰发行个人音乐专辑《爱情的尽头》，该专辑共收录了《夏夜晚风》《爱情的尽头》《挪威的森林》等10首歌曲；整张专辑以伍佰对爱情及自我的内心探索为主题，承袭了伍佰一贯最擅长的意境抒发；专辑发行后在中国台湾地区释放热销，不仅被《联合晚报》评为“年度十大专辑”第一名，还成为了伍佰继《浪人情歌》后第二张引进中国内地的个人音乐专辑；此外，专辑收录的标题曲《爱情的尽头》则获得了第3届全球华语音乐榜中榜“Channel [V]中文Top 20歌曲奖”；而伍佰以日本作家村上春树的同名长篇小说《挪威的森林》为灵感创作的另一首歌曲《挪威的森林》也成为其音乐生涯中传唱度最高的代表作品，而他亦将这首慢摇风格的摇滚歌曲演唱得顿挫而又深情。

专辑《爱情的尽头》发行后，伍佰便于1996年9月举行“夏夜晚风”个人演唱会；与此同时，他还随China Blue乐团获得了“十大偶像之最佳团体偶像奖”。年底，他又在中国台湾省的嘉义市、新竹市、台中市、高雄市等地举行“伍佰来了”巡回演唱会，均打破当地售票记录。在这一年里，他也参与制作了音乐合辑《魔岩十大魔王之群魔乱舞》，并在该专辑中创作、制作、演奏并演唱了收录曲《背叛》。此外，他还为万芳、苏慧伦、李翊君等歌手创作歌曲并制作音乐专辑；专辑方面包括《就值得了爱》（由万芳演唱）、《鸭子》（由苏慧伦演唱）两张通过滚石唱片发行的音乐作品，歌曲方面则包括《解药》（由李翊君演唱）、《被动》（由苏慧伦演唱）、《然后你怎么说》和《算了吧》（均由万芳演唱）等。

1997年，伍佰发行个人现场音乐专辑《摇滚·浪漫》，该专辑在台湾地区累积销售超过70万张，成为当时华语乐坛销量最高的现场音乐专辑，他个人也凭借该专辑提名第9届台湾金曲奖“最佳国语男歌手奖”。同年，在第4届全球华语音乐榜中榜上获得由Channel [V]与美国公告牌联合颁发的“亚洲杰出创作歌手奖”。5月，在新加坡、马来西亚等地举行售票演唱会；该演出在当地引起热烈反响，并掀起“伍佰旋风”。同时，他发行了个人迷你音乐专辑《伍佰97亚洲巡弋纪念盘》，该专辑打破新加坡与马来西亚当地迷你音乐专辑的最高销售纪录，并获得“白金唱片”销量认证。10月，应邀前往香港参加”97喜力“音乐会，并与王菲、Richard Marx和Gypsy Kings乐队同台演出。同年，制作张震岳推出的个人音乐专辑《这个下午很无聊》。12月24日，为刘德华创作的歌曲《世界第一等》作为电影《黑金》的主题曲随音乐专辑《爱在刻骨铭心时》发行；该曲是伍佰在刘德华请自己吃饭后创作的歌曲，发行后也成为了刘德华与伍佰的代表作。此外，他还为杨乃文、苏慧伦等歌手创作了多首歌曲。

1998年1月20日，伍佰发行个人首张闽南语专辑《树枝孤鸟》，该专辑被视为是闽南语歌曲的复兴和革命之作；在该专辑中，伍佰用华美、典雅的辞藻，重拾了昔日复古的闽南语音乐之美；与此同时，他以古老的闽南语为思考骨干，并融入现代化的电子音乐，给予了闽南语音乐崭新的面貌；曲目方面，专辑同名歌曲《树枝孤鸟》的节奏则显得强烈激昂，伍佰嘶喊的声音造成了整首歌曲令人目眩神迷的效果；而其中的另一首歌曲《煞到你》则是首在台湾地区十分受欢迎的舞曲作品，该曲的音乐节奏神秘而热情，让听众忍不住要跟着手舞足蹈；正式发行后，该专辑也获得了第10届台湾金曲奖“最佳流行音乐演唱专辑奖”的肯定，并收获中华音乐人交流协会“年度十大专辑奖”。3月，前往马来西亚连续举行两场个人售票演唱会，门票销售一空；在现场，他还开创了华语摇滚乐歌手举办全场站立演唱会的先例。

也是在1998年的3月，伍佰与刘若英、陈昭荣、顾宝明共同主演的爱情电影《征婚启事》在中国台湾上映，该片也是他的首部电影作品；由于当时导演陈国富并没有为该片设定剧本，因此片中伍佰角色的对话都是即兴的，而电影中的弹珠台、吉他等多个桥段也都是他自己想出来的。3月26日，与姜武、陶虹、任贤齐共同主演的剧情电影《美丽新世界》上映，他在片中饰演一位流浪歌手；此外，他还为该片创作、演唱了同名主题曲《美丽新世界》。6月，在新加坡举行的个人演唱会亦收获成功。在这一年里，他不仅为齐豫、莫文蔚、刘若英等人创作了许多歌曲，还为莫文蔚、乱弹、张震岳制作了音乐专辑。

1999年，伍佰发行个人现场音乐专辑《空袭警报 演唱会视听典藏全纪录》，并举行“真世界”中国台湾巡回演唱会。11月4日，发行音乐专辑《白鸽》，该专辑共收录了《上瘾了》《真世界》《上帝救救我》等14首歌曲；整张专辑包含很多人的探讨，对伍佰来说该专辑是他多年来历练的心情，是旅程中的一个阶段，也是一张“飞行中”的音乐专辑；该专辑在唱法和歌曲的用字上同时反映了伍佰心境上的转变，呈现出贴近生活的情绪；凭借该专辑，伍佰逐渐被主流市场和媒体认可，并被封为“台湾摇滚乐领军人”，而专辑的标题歌曲《白鸽》则是伍佰为中国台湾创作的歌曲，具有深远的社会意义，发行后获得了第6届全球华语音乐榜中榜“《华语榜中榜'99》歌曲奖”和“最佳歌曲奖”。此外，他还为金门王、李炳辉、莫文蔚等歌手创作了歌曲，并为乩童秩序制作了音乐专辑。

2000年，伍佰参与数码武侠动画电影《圣石传说》音乐原声带专辑《皇后传说》的制作，并演唱该片的片头曲《稀微的风中》、片尾曲《何时再见梦中人》。3月，开展“真世界2000”个人亚洲巡回演唱会，在新加坡、马来西亚吉隆坡和中国香港举行三场演出。9月5日，与谢霆锋、徐子淇、卢巧音共同主演的动作电影《顺流逆流》首映，他在该片中饰演企图逃避黑暗过往的杀手阿政；在该片中，作为职业音乐人而非专业演员的伍佰为影片带来了一股奇特又清新的气质，该片在第57届威尼斯国际电影节首映后还获得了“未来数字电影奖”。9月28日，以双CD的形式发行《伍佰 & China Blue电影歌曲典藏》和《顺流逆流电影原声带》两张音乐专辑，而其演唱的歌曲《我的名字》则获得了第7届全球华语音乐榜中榜“最受欢迎歌曲奖”；此外，他还为蓝心湄、徐若瑄创作了多首歌曲并制作了音乐专辑。

2001年2月，伍佰为莫文蔚创作并制作的粤语音乐专辑《一朵金花》发行，整张专辑以电子音乐风格为主；在伍佰的制作下，莫文蔚在该专辑中的表现为听众带来了惊喜。7月，担任第1届“海洋独立音乐大赏”的评审团主席；同月，获得第3届CCTV-MTV音乐盛典“台湾地区年度最佳男歌手奖”。12月，发行普通话专辑《梦的河流》，该专辑共收录了《梦的河流》《你爱我》《一点点》等12首歌曲；该专辑的概念“梦的河流”是伍佰在一次泡温泉时构思出的，他认为音乐人都在被时代推着走，恰似在一个无形的河流之中，因此拓展成为专辑名称“梦的河流”，专辑中大部分歌曲的创作都是他在台湾宜兰樵溪完成的；该专辑是伍佰心境上来去自如、技巧上成熟的作品。他先以多层次的优美旋律引人入境，随后让人发觉旋律只是用来勾人的手段，进一步展开对存在意义的严肃探讨，即“诗句般的歌词底层，包含的未必是优美，而是对世界的悲伤；听似随意的唱腔，是对这个生病社会的幽默体检”；总的来说，该专辑的娱乐性不高，在演唱方面也具有难度；面对唱片市场的不景气，该专辑的尝试颇有勇气；此外，伍佰还凭借专辑歌曲《你爱我》获得了TVB8金曲榜颁奖典礼“最佳编曲奖”。

步入2002年，伍佰先是于4月获得了中国原创音乐流行榜“最优秀创作歌手奖”的肯定。之后，他自中国台湾省正式开启以“九重天”为主题的第四次亚洲巡回售票演唱会，这也是China Blue乐团成军十周年的纪念演唱会；该巡演于同年5月在台北市立体育场举行首场演出。而在同月，他还参加了为中国足球队远征世界杯壮行而举办的“腾飞——中国足球”群星相聚北京大型晚会，并在现场演唱了自己的代表作《白鸽》。10月，与莫文蔚、苏芮、张宇等多位歌手共同参加由辽宁移动通信公司主办的“动感地带巨星演唱会”。11月，他提名了第9届全球华语榜中榜“港台地区最受欢迎男歌手奖”和“最受欢迎创作歌手奖”两个奖项，而其演唱的歌曲《梦的河流》则入围了“最受欢迎歌曲奖”。12月，为纪念“伍佰&ChinaBlue”乐队成立10周年发行现场音乐专辑《冬之火》，并出版个人诗歌集《我是街上的游魂而你是闻到我的人》。此外，他还获得了华语流行乐传媒大奖的“年度艺人奖”，并与China Blue乐团共同获得了TVB8金曲榜颁奖典礼的“最佳乐队奖”。

2003年，伍佰与徐熙娣（小S）共同客串出演爱情电视剧《求婚事务所》，并在剧中饰演小S角色的初恋情人。2月15日，参加“嘉义迎故宫”主题演唱会。同年，为电影《散打》创作并制作的主题曲《突然的自我》随电影的上映而开始流传，该曲最初由黄小琥演唱，歌词部分则由华语电影导演徐克与伍佰共同创作；在这首歌曲中，伍佰的创作没有了惯有的愤怒、伤感和嘶吼，虽有一些淡淡的沧桑，但其中氤氲的潇洒、通脱情怀，让人在感动中释怀一切；该曲尽管被视为是伍佰的代表作，但并没有被他收录在自己的音乐专辑中，而是仅有一个属于他的“生命热力演唱会”现场版本，他还在该版本中加入了一段口白，但该曲更为大众熟知的却是伍佰的现场版本。

2003年12月5日，伍佰正式发行普通话音乐专辑《泪桥》；由于他想要通过该专辑表达出一个观点，即“人与人之间都有一座用眼泪搭建的桥”，因此该专辑被命名为“泪桥”；整张专辑共收录了《泪桥》《晚风》《再度重相逢》等12首歌曲，其中不少歌曲是伍佰在往返路上、以及拍戏的间隙在车上创作出来的；同名收录曲《泪桥》的创作灵感源于伍佰某一天从台南开车回台北，在经过一座大桥时被落满大桥的强烈阳光所吸引，整首歌曲从灵感产生到录音完成一共花了不到五个小时；专辑发行后获得了华语音乐传媒大奖组委会评选的“季选十佳专辑奖”，而专辑同名歌曲《泪桥》则获得“季选十佳单曲奖”；而在专辑正式发行前，伍佰便选择离开合作多年的老东家滚石唱片，并与爱贝克思（台译“艾回唱片”）共创音乐品牌，他不仅发行了该专辑，也升格成为经纪人，主要发掘一些另类音乐及地下音乐风格的乐团和歌手。此外，他还为周华健、斯琴格日乐等多位歌手创作了多首歌曲并制作了音乐专辑。

2004年1月16日，伍佰在北京首都体育馆举行“浪人情歌”个人演唱会，这也是他首次前往北京举行个人演唱会，而演唱会嘉宾则由崔健担任。2月29日，在台北新庄体育馆举行“生命热力演唱会”，这是他举办的首场个人慈善演唱会；在现场，他一改往常开头便狂野奔放的表演形式，上半场以不插电的演唱形式用抒情摇滚风格表演，让观众如痴如醉；下半场则展现的是他活力无穷的摇滚乐魅力；此外，他不仅现场演绎了《突然的自我》，还应歌迷要求演唱了自己为水晶唱片老总任将达于1994年因病去世的女儿创作的歌曲《汝是我的心肝》。同年，受邀客串出演了成龙领衔主演的动作电影《新警察故事》，他在该片中饰演郑小峰（由谢霆锋饰演）的父亲。5月27日，推出个人精选专辑《爱你伍佰年》，其中包括了伍佰出道十余年来除《泪桥》外各张音乐专辑中的代表性歌曲。9月10日，他又发行了现场音乐专辑《伍佰力 Wu Bai & China Blue 2004 LIVE 生命热力》，该专辑中的曲目全部来自于伍佰在“生命热力演唱会”演唱歌曲的现场版本，包括《突然的自我》《一石二鸟》《极地之歌》等四首此前从未收录于伍佰音乐专辑中的歌曲。9月17日，正式展开“爱力─全台”中国台湾巡回演唱会。11月，在马来西亚参加由TVBS主办的“Super Concert”群星演唱会，并作为压轴表演嘉宾现场首次演唱了歌曲《没有头》，点燃了现场观众的热情。此外，他还为张洪量、黄品源创作了歌曲并制作了音乐专辑。

2005年1月7日，伍佰发行舞曲摇滚风格的闽南语创作音乐专辑《双面人》，该专辑共收录了《厉害》《双面人》《海上的岛》等10首歌曲，他凭借该专辑在第17届台湾金曲奖上获得“最佳闽南语男歌手奖”，该专辑则入围“最佳台语流行音乐演唱专辑奖”等五项提名；6月11日，在台北新庄体育馆举行“厉害”演唱会，首开台湾艺人四面台的演出形式；6月，发行音乐专辑《Go Pa 人面鲨》，该专辑是音乐专辑《双面人》的混音版专辑；8月，以召集人的身份举办两场“台客摇滚”演唱会；12月27日，为王心凌创作的歌曲《我会好好的》随音乐专辑《Cyndi With U》发行；此外，他也为萧蔷、万芳、谢霆锋、林佑威等歌手创作歌曲并制作音乐专辑，为谭咏麟创作并合作演唱歌曲《接受我的爱》。

2006年4月，再度召集音乐人于台中举办户外大型的”台客摇滚嘉年华”活动；8月，在上海大舞台举办“厉害”个人演唱会；10月25日，发行普通话创作音乐专辑《纯真年代》，该专辑共收录了《我只要…》《纯真年代》《你是我的花朵》等13首歌曲，他则凭借该专辑提名第7届音乐风云榜“最佳摇滚歌手奖”。

2007年1月，出版个人首部摄影作品集《伍佰‧风景》；6月，发行精选专辑《忘情1015精选辑》；随后，在新庄体育馆举行“你是我的花朵”亚洲巡回演唱会的首场演出；10月，在台湾省台南市、台中市、花莲市以及台北小巨蛋举行“你是我的花朵”冬季巡演。

2008年3月，在中国香港举行“你是我的花朵”亚洲巡回演唱会中国香港站的演出；4月18日，在北京工人体育馆举行“你是我的花朵”世界巡回演唱会北京站的演出；11月，发行普通话创作音乐专辑《太空弹》，该专辑共收录了《太空弹》《寂寞丛林》《天晴时刻》等10首歌曲。

2009年6月20日，在上海大舞台举行“太空弹”巡回演唱会上海站的演出；4月，出版个人第二部摄影作品集《伍佰‧故事》，并举行个人首次摄影作品展；6月27日，在红磡体育馆举行“太空弹”演唱会中国香港站的演出；11月，在成都举行个人不插电演唱会；同年，担任黄鸿升个人首张音乐专辑《爱&英雄》的制作人；12月，发行现场音乐专辑《诗情摇滚》；此外，他发行的《浪人情歌》《爱情的尽头》《伍佰的Live》《树枝孤鸟》四张个人音乐专辑还入选由中华音乐人交流协会出版的《台湾流行音乐200最佳专辑》音乐书籍。

2010年7月，发行现场音乐专辑《太空弹世界巡回演唱会精选实录》；随后，赴韩国参加仁川摇滚音乐节；7月底，在深圳举行“太空弹”个人世界巡回演唱会深圳站的演出；11月，与五月天、张震岳等歌手共同参加“滚石30年演唱会”。2011年6月，参加北京“Kama 爱”音乐节的演出；9月，首度在澳大利亚悉尼举办个人演唱会；同月9日，发行普通话创作音乐专辑《单程车票》，该专辑共收录了《火山》《戒指》《单程车票》等12首歌曲；同年，开始举行以“More Earth”为主题的个人第二次摄影展。

2012年4月，参加江苏“长江音乐节”演出；6月，在台北小巨蛋举行“大感谢”世界巡回演唱会的首场演出；之后，全面开启“大感谢”世界巡回演唱会，并于新加坡、成都、南京、美国洛杉矶、马来西亚槟城与吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陆续举行，共举办12场演出；8月21日，随China Blue乐团获得第11届CCTV-MTV音乐盛典“港澳台年度最佳组合/乐队奖”；12月1日，参加简单生活节的活动演出；此外，他还为黄美珍的个人首张音乐专辑《途中》创作了主打歌曲《树风》。

2013年3月，在澳门威尼斯人金光综艺馆举办“大感谢”演唱会；12月，举办以“桥飞雪”为主题的个人第三次摄影展；同月，发行普通话创作专辑《无尽闪亮的哀愁》，并举办“今夜伍佰6″北中南四场Live House巡回演唱会；此外，他还为邓福如创作了歌曲《完美情人》。

2014年4月，在澳门、广州、香港举办“摇滚音乐会”；随后，获得第18届全球华语榜中榜“最佳创作男歌手奖”和“最佳音乐制作人奖”；6月，在台北小巨蛋举办两场“无尽闪亮的世界”巡回演唱会；12月，出版个人第三部摄影作品集《伍佰‧台北》。2015年1月，开启个人出道25周年的”无尽闪亮的摇滚全经典”世界巡回演唱会；6月，举办”今夜伍佰7”北中南四场Live House巡回演唱会，并同步发行现场音乐专辑《光和热—无尽闪亮的世界台北演唱会》以及个人写真书。

2016年3月，担任腾讯视频网站直播音乐节目《大事发声》首期演唱嘉宾，直播时共有60万人同时上线收看；4月，开始举办“摇滚全经典之双面对决演唱会”；8月，出版个人第四部摄影作品集《在城市的时间里轻轻滴淌而下 500 Taipei IG》；11月，在高雄巨蛋加码举办“摇滚全经典之正面对决演唱会″；12月28日，发行闽南语创作音乐专辑《钉子花》，共收录了《钉子花》《蹦孔》《东石》等11首歌曲，该专辑获得第28届台湾金曲奖“最佳闽南语专辑奖”。

2017年4月，在马来西亚、中国上海、佛山、西宁、深圳、合肥、新加坡、大连、南京等地举行“摇滚全经典之全面对决演唱会”；6月，在青海西宁举办“摇滚全经典之全面对决”演唱会；9月23日，为纪念伍佰&China Blue成军25周年，他在高雄巨蛋举行“透南风”限定演唱会；12月14日，与董成鹏、倪妮、李治廷、周冬雨等共同主演的奇幻武侠电影《奇门遁甲》上映，他在该片中饰演关键角色“老大”，并为该片创作、演唱主题曲《谁是老大》。

2018年5月31日，为莫文蔚创作词曲、编曲、演奏并制作的歌曲《中场没有休息》随音乐专辑《我们在中场相遇》发行；6月，五度登上台北小巨蛋举办“透南风”演唱会；9月，在马来西亚云顶展开“Rock Star”世界巡回演唱会。2019年7月11日，发行普通话专辑《让水倒流》，该专辑共收录了《让水倒流》《原本当初》《最美的时刻》等12首歌曲，他则凭借该专辑提名第20届南方音乐盛典“最佳国语男歌手奖”，并随China Blue乐团获得2020hito流行音乐奖“hito乐团奖”。

2020年1月，其演唱的歌曲《Last Dance》被台剧《想见你》作为插曲，他也因此再度受到广泛关注；4月24日，发行与DJ林哲仪合作的电音摇滚单曲《重生》；5月11日，参与由《人民日报》客户端、《国家人文历史》杂志等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会；9月10日，发行为手游《风暴魔域2》创作的主题曲《赴汤蹈火》；10月31日，为电影《风平浪静》演唱的同名宣传推广曲《风平浪静》发行。2021年5月12日，凭借现场音乐专辑《透南风演唱会影音全纪录》入围第32届台湾金曲奖“最佳闽南语男歌手奖”。

2023年4月22日，伍佰作为表演嘉宾参加春浪音乐节；同年，其自编、自导、自演的摇滚音乐剧《成功之路》首演，他也由此涉足话剧领域；5月19日，发行由其个人创作词曲的音乐单曲《纯白的起点》；6月16日，发行录音室专辑《纯白的起点》，该专辑共收录了《天使》《怎样歌》《晴天雨天》等11首歌曲；同年，开始在北京、上海、郑州等地举行“Rock Star 2023”中国巡回演唱会。

2024年8月30日，参演的电影《爱情城事》在中国台湾上映。12月31日，参加节目《2025江苏卫视跨年演唱会》，演唱歌曲《挪威的森林》、《世界第一等》、《你是我的花朵》。

2003年2月8日，伍佰与相恋12年的经纪人陈文佩在日本福冈结婚。

2020年8月19日，伍佰在冰宫滑冰时因遭到前方人群连环追撞而摔伤，他的脚部卡在滑冰鞋里并造成脚掌扭曲，导致左脚脚踝骨折、韧带断裂，至少需要3个月以上的恢复期，也导致演唱会被迫延期。

2004年2月29日，在台北新庄体育馆举行“生命热力”公益慈善演唱会，这也是他首次举行慈善演唱会。

2005年1月7日，参加在中国香港举行的“爱心无国界演艺界大汇演”印度洋海啸赈灾义演活动，并现场呼吁大众为12·26印度洋海啸捐款。

2010年5月，伍佰担任台北国际花卉博览会的环保亲善大使，并为活动拍摄宣传短片。

2012年，伍佰担任“第24届饥饿三十人道救援行动”代言人；10月9日，为“第24届饥饿三十人道救援行动”拍摄代言广告，并呼吁大众一同关怀全球身处粮荒困境。

2013年1月，伍佰随国际慈善机构“世界展望会（即世界宣明会）”赴非洲莱索托探望当地面临饥荒的儿童，并拍摄公益广告。

伍佰的歌词具有内涵、演唱功力震撼心弦，与China Blue乐团的整体演出也默契十足。他的歌迷含盖文化圈、白领阶级、劳工、蓝领阶级等各个阶层，他几乎等同于中国台湾摇滚音乐的代名词。伍佰绝对是个音乐的“异类分子”，他不止一次颠覆着自己。他始终是在破坏和创造着另一个伍佰，他的音乐就像哈利·波特的魔法。他一直坚持着自己的方式，那种建立一个新的路线，随机就破坏的创作方式。伍佰被誉为“现场之王”（KING OF LIVE），他一向用音乐来征服观众，并将自己的整个生命交给音乐。即使经历过再多的演出，他在舞台上也从未松懈过。他致力与将他的音乐、他的生命传达给现场的每一位观众。因此，观众们即使听过再多的伍佰现场演唱，也仍然有一看再看的欲望，因为他那种充满生命张力的演出，早已不只是音乐，而是他对于生命的追求与渴望。伍佰常常让人觉得他与“冷酷”二字有扯不清的关系。或许是因为根深蒂固的形象错觉，伍佰常常让人们忘了他内心的澎湃情感。他的歌曲中有直抒胸臆的白话，也有诗一样的浪漫想象。在他的音乐里，听众们能感受到他正视生活样貌的坦然，并找到人类原始的、普遍情感的强烈冲动。（南方网、四川新闻网、新浪娱乐、《每日新报》、中国新闻网 综合评）

伍佰是一个很真实的歌手，也是努力不懈、有梦筑梦的实践家。他从来没有要刻意改正自己的口音，甚至还有意强化，把一些咬字变得更不标准，在他看来，过于完美的声音与导航语音没什么两样，一些缺点构成了他的独特之处，也更容易被人记住；他的作品里，不管是《世界第一等》《突然的自我》这些励志的歌曲，还是《浪人情歌》《挪威的森林》等单纯的情歌，都带着一股“草根”般的酣畅淋漓。他拥有真实的声音和直捣人心的音符撞击，能让听者真情流露、情感宣泄、使压力找到出口。他真实的声音胜过所有的语言。听伍佰的音乐能够认识自己，也认识世界。他身上有“反叛与浪漫同时兼具的特质”，非常吸引人。伍佰的生命力具有爆发性，让人感受到他就是他自己。他的摇滚音乐别具一格，其演绎风格和独特的声线也让人欣赏。他的外形很酷，一张冷冷的面孔加上一副墨镜，看起来十分有性格。他看似很男人，但害羞起来就像小绵羊。伍佰很有个人特色，他独特的风格与唱腔，呈现出专属于他的摇滚魅力。伍佰身上流转着艺术家的气质和赤子情怀。从他所作的歌词中不难看出，虽然在名利场上沉浮不已，但伍佰总是能够将自己内心的情感很好地表达在歌词和歌曲旋律上。歌词与旋律丝丝入扣地交融在一起，共同营造了一场动人的情劫。他所创作的音乐当中有摇滚、蓝调、电子、流行，甚至牙买加人的雷鬼乐。他的很多歌曲将种种相关的音乐风格融合起来。（《人民日报》、李宗盛、徐克、万芳、谭咏麟、徐若瑄、黄鸿升、《京华时报》 综合评）