胡椒酸是从
胡椒中制得的一种
芳香酸。新鲜制备的产品是无色针状结晶,若暴露在光线下会迅速变成黄色。熔点216~217℃,熔融过程中会
升华成黄色针状物并有部分分解。在
甲醇中最大紫外吸收340nm(ε28 800);溶解度:1份可溶于50份沸醇中,1份可溶于25℃的
无水乙醇中,基本不溶于水、
乙醚、
苯和
二硫化碳。
简介
中文名称:胡椒酸
中文别名:3,4-亚甲二氧基苯甲酸
英文名称:Piperonylic acid
英文别名:3,4-Methylenedioxybenzoic acid; Piperonylic acid, (3,4-Methylenedioxybenzoic acid); 3,4-Methylendioxy-benzoic acid; 1-3-Benzodioxole-5-carboxylic acid~3,4-(Methylenedioxy)benzoic acid; 1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
EINECS:202-342-8
物理性质
白色棱状或针状结晶。微溶于水、氯仿、冷乙醇、乙醚。
化学性质
稳定性
避免与氧化物接触。
毒理学数据
急性毒性:
小鼠经腹腔LD50:>800mg/kg。
生态学数据
对水有稍微的危害。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.4
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:1
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):55.8
7、 重原子数量:12
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:192
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
制备
称取胡椒碱0.5g,放入三口烧瓶中,向三口烧瓶中加入20%KOH乙醇溶液5mL,安装回流装置,水浴升温至95 ℃,回流6h。冷却,抽滤析出结晶的溶液,滤饼为胡椒酸的钾盐。将滤饼放入50mL小烧杯中,加入20mL蒸馏水稍微加热溶解,抽滤除去不溶物,母液中加入1mol/L盐酸并搅拌,使胡椒酸全部沉淀,抽滤,干燥得黄色的胡椒酸。
产物的精制
采用重结晶的方法去除胡椒酸中的杂质。将胡椒酸粗产品放入50mL
圆底烧瓶中,从球形冷凝管的上部加入无水乙醇,安装回流装置,水浴升温至88℃,加热回流。
无水乙醇应随着胡椒酸的溶解程度而慢慢加入直至胡椒酸全部溶解为止。用事先预热好的抽滤装置趁热过滤,将滤液自然冷却放置至室温,有大量的胡椒酸黄色絮状物析出,抽滤、干燥得淡黄色棱状结晶的胡椒酸。
通过单因素及正交试验确定了胡椒酸的最佳合成工艺条件为:反应用碱为
氢氧化钾,反应时间5h,氢氧化钾
乙醇溶液的浓度为15%,胡椒碱与氢氧化钾的料液比为1:1.2。通过对合成产品的熔点和红外光谱的分析,确定所得产品为胡椒酸,纯度达95%以上,产率达到90%。
性质与稳定性
避免与氧化物接触。
贮存方法
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。远离火源,储存的地方远离氧化剂。
应用
用途:抗菌药西洛沙星、米诺沙星、心血管药物
奥索利酸以及抗癌药物、强心剂的重要中间体 ,还可用于香料、染料、特种纺织品的生产。
注意事项
急救措施
食入:切勿经口喂食任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。
吸入:立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行
人工呼吸。如
呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
皮肤:获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼睑。获得医疗救助。
处理和存储
贮藏方法:存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
处理:处理后,彻底冲洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。避免食入和吸入。
危害辨识
食入:可能引起
消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
吸入:可能引起
呼吸道刺激症状。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会导致皮肤发炎。
眼睛:可能引起眼睛发炎。
个人防护
眼睛:佩戴合适的
防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。