环
烷烃(huán wán tīng),含有脂环结构的
饱和烃。有单环脂环和
稠环脂环。含有1个脂环且环上无取代
烷基的环烷烃,分子通式为CnH2n(n≧3)。
环戊烷、
环己烷及它们的烷基取代衍生物是
石油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点
石油馏分中。环烷烃有很高的
发热量,
凝固点低,抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
2.
化学性质:(1)五元环和六元环等较大环的环烷烃与链状烷烃的化学性质很相似,与酸、碱、氧化剂和
还原剂一般都不起反应,在光照、高温加热或在
过氧化物存在下,也能发生
自由基取代反应。
1.环烷烃的分类:(1)按碳数的多少分:环上
碳原子数为3~4时,称为小环;为5~6时,称为
普通环;为7~12时,称为中环;大于12时,称为
大环。(2)按环的多少分:分子中只有一个环的称为单环;两个环的称为双环;有三个或以上环的称为多环。(3)按环的结合方式分:两个环共用一个碳原子——
螺环;两个环共用两个碳原子——
稠环;两个环共用两个以上碳原子——桥环。
2.命名:(1)单环:在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可,若有
官能团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。(2)多环:除了在开链烃的名称前加“环”字外,还需指明环的个数及两个桥头碳原子间的碳原子数,期间用“·”隔开,括在方括号里。
脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个
碳原子,这种体系称为
螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
单环烃的命名是用环字表示环烃,用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目,用烷、烯、炔等表示环内只有
单键或有双键、
叁键,取代基的表示方法与
链烃相同。双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环〔〕某烷(或烯),在
方括号内用
阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目,先写
大环的碳
原子数。如两个桥头碳原子直接相连,则桥上碳原子数为0。阿拉伯数字之间用圆点分开。螺环的命名与双环化合物相似,根据环上碳原子的总数称为螺〔〕某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外,两个环上碳原子的数目,先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯名。
环己烷的扭船式构象与船式相比:旗杆键的氢非键张力减少;比船式构象低7kJ·
mol-1
当由一种
椅式翻成另一种椅式构象的,要经过两个半椅式,两个扭船式和一船式等构型。
环已烷的椅式构象中,六个
碳原子分别在两个平行的平面上。C1、C3、C5在上面的平面上,C2、C4、C6在下面的平面上。环已烷环有一根三重
对称轴垂直其中的一个平面。