普通环
化学术语
的大小给环烷烃分类时,将五至七元环成为普通环,将十二元环以上的环,称作大环。大环化合物的稳定性不如普通环(五至七元环)的化合物稳定,化学性质也不相同。
环己烷
别名六氢化苯,为无色有刺激性气味的液体。不溶于,溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成,可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用,还可制备环己醇和环己酮等有机物。
物化性质
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂[1]。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷
环己烷也可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。注意:环己烷存在椅式环己烷和船式环己烷两种结构,二者互为同分异构体,属于空间异构。二者存在转化平衡。
用途
1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂,胶粘剂稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小,故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸己二胺己内酰胺,也用作制造环己醇环己酮的原料;
2、用作分析试剂,如作溶剂,色谱分析标准物质。还用于有机合成;
3、络合滴定铜、、钙、镁等。色谱分析标准物;
4、用作光刻胶溶剂;
5、用于精油的萃取
6、环己烷为清洗去油剂,MOS级主要用于分立器件,中、大规模集成电路,BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路
环烷烃稳定性
具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,但不含苯环
脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持 4 价所需的氢原子
脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子,这种体系称为螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
单环烃的命名是用环字表示环烃,用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目,用烷、烯、炔等表示环内只有单键或有双键、叁键,取代基的表示方法与链烃相同。
双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目,先写大环的碳原子数。如两个桥头碳原子直接相连,则桥上碳原子数为0。阿拉伯数字之间用圆点分开 。 螺环的命名与双环化合物相似,根据环上碳原子的总数称为螺〔〕某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外,两个环上碳原子的数目,先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯名。
在室温和常压下,环丙烷环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。
参考资料
最新修订时间:2022-08-25 18:56
目录
概述
环己烷
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