按
环的大小给
环烷烃分类时,将五至七元环成为普通环,将十二元环以上的环,称作大环。大环化合物的稳定性不如普通环(五至七元环)的
化合物稳定,
化学性质也不相同。
环己烷
别名六氢化苯,为无色有刺激性气味的液体。不溶于
水,溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成,可在树脂、涂料、脂肪、
石蜡油类中应用,还可制备环己醇和
环己酮等有机物。
物化性质
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、
乙醚、苯、
丙酮等多数有机溶剂[1]。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成
爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定,与中等浓度的
硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成
硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与
氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与
三氯化铝在温和条件下则异构化为
甲基环戊烷。
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成
爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成
硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与
三氯化铝在温和条件下则异构化为
甲基环戊烷。
环己烷也可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或
二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到
顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与
氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成
乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。注意:环己烷存在椅式环己烷和船式环己烷两种结构,二者互为同分异构体,属于空间异构。二者存在转化平衡。
用途
1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂,
胶粘剂的
稀释剂、油脂
萃取剂。因本品的毒性小,故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体
己二酸、
己二胺和
己内酰胺,也用作制造
环己醇、
环己酮的原料;
2、用作
分析试剂,如作溶剂,色谱分析标准物质。还用于有机合成;
3、络合滴定铜、
铁、
硅、
铝、钙、镁等。色谱分析标准物;
4、用作光刻胶溶剂;
6、环己烷为清洗去油剂,MOS级主要用于分立器件,中、
大规模集成电路,BV-Ⅲ级主要用于
超大规模集成电路。
环烷烃稳定性
具有
脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,但不含
苯环。
脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持 4 价所需的
氢原子。
脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个
碳原子,这种体系称为
螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
单环烃的命名是用环字表示环烃,用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目,用烷、烯、炔等表示环内只有
单键或有
双键、叁键,取代基的表示方法与链烃相同。
双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环某烷(或烯),在方括号内用
阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目,先写
大环的碳原子数。如两个桥头碳原子直接相连,则桥上碳原子数为0。阿拉伯数字之间用圆点分开 。 螺环的命名与双环化合物相似,根据环上碳原子的总数称为螺〔〕某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外,两个环上碳原子的数目,先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯名。
在室温和常压下,
环丙烷和
环丁烷为气体,
环戊烷至环
十一烷为液体,
环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数
碳原子的直链烷高。环戊烷、
环己烷及其
烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。