危险特性: 遇高热、明火或与
氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
冠醚,是分子中含有多个-氧-亚甲基-结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、
18-冠-6,冠醚的
空穴结构对
离子有选择作用,在
有机反应中可作催化剂。冠醚有一定的毒性,必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。
冠醚有其独特的命名方式,命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,把其中所含氧原子数标注在名称之后,如15-冠(醚)-5、18-冠(醚)-6、二环已烷并-18-冠(醚)-6。
以18-冠-6醚为例,18-冠-6醚为白色晶体,熔点36-40°C,沸点116℃(26.6Pa),可溶于水,有毒,因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。它对眼睛具有一定的刺激性,如果接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
由于冠醚是一种大分子
环状化合物,其内部有很大的空间,因此它能与正电离子特别是碱金属离子发生络合反应,把无机物带入有机物中,它可以作为想转移催化剂也是基于这个原理。
例如,12-冠-4与锂离子络合而不与钠、
钾离子络合;
18-冠-6不仅与钾离子络合,还可与
重氮盐络合,但不与锂或
钠离子络合。其实18-冠-6是可以与钠离子络合的,只是其作用力不如
钾离子那么强。也不如15-冠-5与钠离子作用力强。
冠醚的这种性质在合成上极为有用,使许多在传统条件下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与
试剂中正离子络合,使该正离子可溶在
有机溶剂中,而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内,冠醚不与负离子络合,使游离或裸露的负离子反应活性很高,能迅速反应。在此过程中,冠醚把试剂带入有机溶剂中,称为相转移剂或
相转移催化剂,这样发生的反应称为相转移
催化反应。这类
反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。