大环
十二元环以上的环
的大小给环烷烃分类时,将十二元环以上的环,称作大环。大环化合物的稳定性不如普通环(五至七元环)的化合物稳定,化学性质也不相同。
十三烷
理化性质
外观与性状: 无色液体。
熔点(℃): -5.4
沸点(℃): 235.43
相对密度(水=1): 0.7560
饱和蒸气压(kPa): 0.133(59.4℃)
闪点(℃): 79.44
溶解性: 不溶于水,易溶于乙醇乙醚
其它理化性质: 1.4256
主要用途
用作有机合成原料。
危害危险
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,具刺激作用。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
冠醚
冠醚,是分子中含有多个-氧-亚甲基-结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴结构对离子有选择作用,在有机反应中可作催化剂。冠醚有一定的毒性,必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。
命名方法
冠醚有其独特的命名方式,命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,把其中所含氧原子数标注在名称之后,如15-冠(醚)-5、18-冠(醚)-6、二环已烷并-18-冠(醚)-6。
物理性质
以18-冠-6醚为例,18-冠-6醚为白色晶体,熔点36-40°C,沸点116℃(26.6Pa),可溶于水,有毒,因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。它对眼睛具有一定的刺激性,如果接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
化学性质
1、与碱金属离子络合
由于冠醚是一种大分子环状化合物,其内部有很大的空间,因此它能与正电离子特别是碱金属离子发生络合反应,把无机物带入有机物中,它可以作为想转移催化剂也是基于这个原理。
2、醚的性质
既然冠醚为一种醚,含有醚基,那么他就因该具有醚的性质。它和氧化剂、还原剂、活泼金属、碱、稀酸等不起反应,但与强酸性物质可以发生某些化学反应。
3、氢键与客体分子生成配合物
另外冠醚作为主体分子,它可以通过氢键与客体分子形成配合物,这种作用多发生在冠醚与铵离子之间。[1]
用途
冠醚最大的特点就是能与正离子,尤其是与碱金属离子络合,并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。
例如,12-冠-4与锂离子络合而不与钠、钾离子络合;18-冠-6不仅与钾离子络合,还可与重氮盐络合,但不与锂或钠离子络合。其实18-冠-6是可以与钠离子络合的,只是其作用力不如钾离子那么强。也不如15-冠-5与钠离子作用力强。
冠醚的这种性质在合成上极为有用,使许多在传统条件下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合,使该正离子可溶在有机溶剂中,而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内,冠醚不与负离子络合,使游离或裸露的负离子反应活性很高,能迅速反应。在此过程中,冠醚把试剂带入有机溶剂中,称为相转移剂或相转移催化剂,这样发生的反应称为相转移催化反应。这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
参考资料
最新修订时间:2022-08-25 18:51
目录
概述
十三烷
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