1988年,与
周星驰合作拍摄
TVB的幽默喜剧《
斗气一族》;随后转往电影圈发展,出演
钱升玮执导的《
霸王花》系列电影,并获得
第8届香港电影金像奖最佳新演员提名,凭其爽朗幽默性格,走上喜剧电影之路;同年,在
刘德华、
陈玉莲主演的喜剧动作片《
最佳损友》中饰演专向上司打小报告的主任。
1990年,与
周星驰合拍经典爱情电影《
望夫成龙》,后开始确立早年憨厚爽朗的搞笑银幕形象,并以独特的喜剧风格为人们所记住;同年,与
陈百祥、
叶子媚主演喜剧片《
天师捉奸》,在片中饰演被未婚夫嫌弃其容貌丑陋的女人。
1996年,改变戏路,自资拍摄反应香港人性的电影《
四面夏娃》,凭该片提名
第16届香港电影金像奖最佳女主角。
2002年,与
梁家辉、
黄日华共同主演
赵良骏导演的电影《
金鸡》,在这部电影中演绎一个妓女由十五演到四十的历年辛酸史,凭借该片获得
第40届台湾电影金马奖最佳女主角奖。
2004年7月,在有线电视娱乐新闻台与
梁志健于该台主持《先睇星期四》《再睇星期五》等节目;10月,与
林海峰、
杜汶泽、
卢觅雪主持晨早节目《
在晴朗的一天出发》;同年,参与
陈可辛执导,
金城武、
周迅、
张学友、
池珍熙主演的爱情歌舞片《
如果·爱》。
2005年10月,再次回到夜间节目时段与
邹凯光、
田蕊妮、
曾华倩主持《她他她打到嚟!》至2006年年底;同年,与
刘德华分别获得“影梦魅20年-UA20年派对暨全港最高票房电影颁奖典礼1985-2005”的最高票房男女主角。
2014年,主演贺岁喜剧电影《
六福喜事》饰演宫三;同年,与
张家辉、
古天乐、
陈奕迅主演喜剧片《
金鸡sss》;同年,参拍
白百何、
井柏然主演的奇幻电影《
捉妖记》;同年,获第十三届美国
纽约亚洲电影节组委会和纽约林肯中心电影协会(NYAFF)颁发“Star Asia Award”(亚洲之星奖),成首位获颁此奖项的亚洲女演员。
2021年8月,监制并主演的电影《
妈妈的神奇小子》在中国香港上映,于9月4日在中国内地上映,在片中饰演残奥径赛金牌得主
苏桦伟的母亲。
1990年代中期在影展上,吴君如与现在的伴侣
陈可辛真正认识,第一次约会是看电影,聊天的话题也离不开电影。2004年1月1日,
陈可辛和吴君如开始同居。虽然同在一个屋檐下,但近80平方米的卧房却分隔成两间,各自装有木门。
2005年6月,吴君如意外地发现自己怀孕了。相恋九年后,吴君如于2006年4月13日诞下女婴
陈是知。
2007年12月15日,《
投名状》首映典礼在
北京国家奥林匹克中心体育馆举行,
陈可辛挽着吴君如进入会场,向世人表明这段长达10年的爱情长跑。
吴君如从
TVB训练班毕业之后,和
刘嘉玲、
邓萃雯、
蓝洁瑛、
曾华倩一起被列为新一代接班花旦,无奈她姿容平平,一直无法上位,还濒临雪藏。直到几年后被
王晶发现,又和
周星驰重逢,她的演员生涯才发生了化学变化。《
霸王花》系列给她打开了一扇通向电影和喜剧的门。吴君如为人很随和豪爽,当年往事顺手拈来侃侃而谈,绝无冷场。她不仅仅是影视圈内少见的不顾形象勇于夸张扮丑、极尽搞笑之能事的女星,更重要的是,她以爽朗豪放的幽默风格和个人魅力,立意将“大笑姑婆”路线进行到底,从
王晶、
黄百鸣到
周星驰的经典喜剧电影无不闪现着她标志性的面孔。(南方娱乐周刊评)