纯品为白色
无臭固体,
m.p.185~188℃,
蒸气压1.733×10-3Pa (20℃)。
溶解度为:
二氯甲烷11720mg/L,
乙腈5380mg/L,
二甲苯280mg/L,
乙酸乙酯1660mg/L,
丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。
分配系数为4.1。在微碱性(pH=8)水溶液中稳定,在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时
半衰期11d,pH值7时为143d。原药略带浅黄色。
大鼠急性经口
LD50为5000mg/kg,小鼠>10985mg/kg。
家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。
对眼无刺激。大鼠慢性经口无作用剂量为750mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、
致突变作用。
鲤鱼LC50>1000mg/L (48h),
野鸭急性经口LD50>2150mg/kg。
是选择性
内吸传导型除草剂。药剂在水中迅速扩散,经杂草根部和叶片吸收
后转移到其它部位,阻碍
支链氨基酸生物合成。敏感杂草生长机能受阻、幼嫩组织过早发黄,抑制叶部、根部生长。能有效防治稻田1年生及多年生
阔叶杂草和
莎草,能被杂草根、叶吸收并传到其他部位。对水稻安全,使用方法灵活。
1.水稻秧田和直播田 播种后至杂草2叶期以内均可施药。防除1年生
阔叶杂草和沙草,每亩用10%
可湿性粉剂20-30克,对水30公斤喷雾或混细
潮土20公斤撒施。施药时保持水层3-5cm,持续3-4天。
2、水稻移栽田 移栽前后3周均可使用,但以插秧后5-7天施药为佳。每亩用10%
可湿性粉剂20-30克,防除
多年生杂草并兼除
稗草,药量可提高到30-50克。保水层5cm施药,可对水喷雾,亦可混细土撒施,保持水层3-4天,自然落干。
最新进展:苄嘧磺隆(农得时、稻无草、便农)最先用于稻田防除
莎草和阔叶杂草,已用于麦田防除阔叶杂草。苄嘧磺隆是选择性
内吸传导型除草剂,被杂草根和叶片吸收转移到各部位而起作用,对小麦、水稻等作物安全性好。在麦田使用,能有效防除
猪殃殃、
繁缕、
碎米荠、
播娘蒿、
荠菜、
大巢菜、藜、
稻槎菜等阔叶杂草,通常在杂草2-3叶期、土壤潮湿时每亩用10%苄嘧磺隆30-40克加水喷雾。该药
有效成分在水中扩散迅速,温度、土质对除草效果影响小,在土壤中
移动性小。它在水田使用效果良好,在麦田使用时土壤一定要潮湿,如果
土壤干旱,防效较低。
2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 用
硝酸胍与
丙二酸二乙酯在
乙醇及
乙醇钠中回流反应4h,得2-氨基-4,6-二羟基
嘧啶,
收率97%;然后将2-氨基-4,
6-二羟基嘧啶经
POCl3氯化、回流反应1.5h,达到终点后蒸出剩余的POCl3,加
氨水调节pH值至7~8,以
中和反应生成的
偏磷酸和
氯化氢,生成铵盐水洗除去,经过滤、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述产物与
甲醇钠反应,回流反应6h,冷却过滤,蒸出
甲醇,加适量水,析出固体,过滤干燥后得2-氨基-4,
6-二甲氧基嘧啶,收率91%。
2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述
合成路线制备:用
尿素和
丙二酸二乙酯在
乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三
羟基嘧啶,再用
三氯化磷氯化,在
氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。或用
丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二
亚胺双
盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与
氨基氰反应,经环化重排制得。邻
甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用
邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或
光气)
酰氯化,生成
邻甲基苯甲酰氯,再在
引发剂BPO存在下用
氯气氯化制得
邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基
磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与
硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫
甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯
苄基磺酰氯;在
有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻
甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯
苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在
异氰酸正丁酯、
有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称
DABCO)存在下,以
二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基
嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用
氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。