精氨酸（Arginine，英文缩写为Arg或R，汉字缩写为“精”），化学式为C6H14N4O2，由于与羧基（-COOH）相连碳原子上的氢原子（αH）被氨基（-NH2）取代，因此是一种α-氨基酸（α-amino acid），可以R-CH(NH2)-COOH表示。

1886年，精氨酸由德国科学家恩斯特·舒尔茨（Ernst Schulze）从羽扁豆幼苗萃取物中分离提取出来并命名，1995年，Hedin在哺乳动物的蛋白质中也发现了精氨酸的存在，其分子结构于1910年确定并可由人工合成。

白色菱形结晶 （从水中析出，含2分子结晶水）或单斜片状结晶（无结晶水），无臭，味苦；易溶于水（0 ℃水中溶解度为83g/L，50 ℃水中溶解度为 400 g/L），微溶于乙醇，不溶于乙醚；pH=10.76；加热至105℃时失去两分子结晶水，230℃时颜色变深，分解点为244℃；比旋光度[α]D+12.5°（0.5-2.0 mg/mL H2O），[α]D+27.3°（0.5-2.0 mg/mL，6 mol/L HCl），[α]D+25.2°（0.5-2.0 mg/mL，3.5 mol/L HCl，28℃，589.3 nm）；水溶液在205 nm处有最大吸收。

精氨酸有旋光异构：L-精氨酸（CAS：74-79-3），D-精氨酸（CAS：157-06-2），DL-精氨酸（CAS：7200-25-1）。

精氨酸（氨基酸）由于同时具有羧基和氨基，因此，不仅是两性分子（amphoteric molecular），也是一种内盐（internal salt），其化学性质亦较为活泼，氨基可发生酰基化、烃基化、亲核加成等反应，羧基可发生酯化反应和酰基化反应，这也是氨基酸的共性。

（1）两性与等电点（isoelectric point，简写为pI）

精氨酸在水中的组成取决于pH大小，在中性下，精氨酸以两性离子存在，该pH值即为等电点（10.76）；溶液下在强酸（pH＜1）性溶液下，羧酸根负离子结合氢离子形成电中性的羧酸集团，而精氨酸主要以铵正离子（NH4+）存在；在强碱性（pH＞13）溶液下，铵正离子失去氢离子形成电中性的氨基，精氨酸主要以羧酸根负离子（COO-）存在。

此外，精氨酸胍基的亚胺氮质子化后能产生共振而变得稳定，加上胍基的碱性较强。

精氨酸的羧基、氨基和胍基的解离常数负对数分别为pK1 = 2.17、pK2 = 9.04、pKR = 12.48。

（2）氨基与亚硝酸反应测定含氮量

氨基酸的氨基和伯胺一样与亚硝酸反应产生氮气和羟基酸，根据氮气的生成量可计算氨基酸中的含氮量（定量分析氨基），该反应被称为范斯莱克氨基测定法（van Slyke amino nitrogen method）。

R-CH(NH2)-COOH + HNO2 → R-CH(OH)-COOH + N2↑+H2O

（3）氨基与甲酸发生亲核加成反应

氨基酸与甲醛在发生亲核加成反应的同时脱去一分子水生成含有碳氮双键（-C=N）的羧酸。

R-CH(NH2)-COOH + HCHO → R-CH(COOH)-N=CH2 + H2O

（4）氨基与卞酯的酰基化反应

以氯甲酸卞酯为例，氨基酸与其反应可生成肽键（-NH=CO-）和HCl，该反应可起到氨基酸合成或改性中保护氨基的作用。

氨基的恢复可通过铂（Pt）催化加氢实现。

（5）氨基酸和2,4-二硝基氟苯（2,4-Dinitrofluorobenzene，DNFB）发生N-烃基化反应拓展碳链，有助于多肽端基的分析。

（6）羧基与PCl5的酰基化反应

氨基酸与五氯化磷反应可生成酰氯氨基酸、三氯氧磷（POCl3）和氯化氢。

R-CH(NH2)-COOH + PCl5 → POCl3 + R-CH(NH2)-COCl + HCl

（7）羧基的酯化反应

以R’-OH泛指醇类（R’为与R区别开的其他烃基），在浓硫酸或浓磷酸的催化下与氨基酸发生酯化反应生成氨基酸酯和水。

R-CH(NH2)-COOH + R’-OH → R-CH(NH2)-COO-R’ + H2O

该反应可在氨基酸合成或改性中起到保护羧基的作用，生成的酯在酸性环境下（H3O+为水合氢离子）水解和恢复羧基。

R-CH(NH2)-COO-R’ + H3O+ → R-CH(NH2)-COOH + R’-OH + H2O

（8）与水合茚三酮的显色反应

α-氨基酸可与水合茚三酮（ninhydrin）的水溶液反应生成含氮的蓝紫色化合物，可用于氨基酸的鉴别。

精氨酸在生物体内的合成过程如下图所示，底物L-谷氨酸经历以下8个步骤最终转化为L-精氨酸，涉及谷氨酸、鸟氨酸、延胡索酸等多种物质。

（1）谷氨酸在谷氨酸转乙酰基酶的催化下转化为N-乙酰谷氨酸；

（2）N-乙酰谷氨酸，在乙酰谷氨酸激酶、三磷酸腺苷（adenosine triphosphate，ATP）释放能量转化为二磷酸腺苷（adenosine diphosphate，ADP）的作用下，（1）的产物转化为N-乙酰-γ-谷氨酰磷酸；

（3）N-乙酰-γ-谷氨酰磷酸，在N-乙酰-γ-谷氨酰磷酸还原酶、还原性辅酶NADPH与质子H+结合生成无机磷酸盐（inorganic phosphate，缩写为Pi）的作用下，转变为N-乙酰谷氨酸-γ-半醛；

（4）N-乙酰谷氨酸-γ-半醛，在乙酰鸟氨酸转氨酶、谷氨酸转化为α-酮戊二酸的作用下，转变为α-N-乙酰鸟氨酸；

（5）α-N-乙酰鸟氨酸，在乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶、谷氨酸转乙酰基酶、谷氨酸转化为N-乙酰谷氨酸的作用下，转变为L-鸟氨酸；

（6）L-鸟氨酸，在转氨甲酰酶、氨甲酰磷酸脱H+的作用下，转变为瓜氨酸；

（7）瓜氨酸，在精氨酸琥珀酸合成酶、天冬氨酸与ATP转化为一磷酸腺苷（adenosine monophosphate，AMP）和焦磷酸（pyrophosphoric acid，PPi）的作用下，转变为精氨琥珀酸酶；

（8）在精氨琥珀酸酶的作用下，L-精氨酸由此合成。

（1）水解法

水解法是我国早期生产精氨酸的主要方法，原理是氨基酸是蛋白质的基本组成单位，氨基酸通过脱水缩合可形成肽键（二肽），该过程连续进行可生产长链的多肽，进而合成蛋白质。因此，通过水解动物毛发、血液中的蛋白质再经分离纯化可提取L-精氨酸。

虽然我国具有丰富的猪毛和猪血来源，然而该方法具有成本高、产品（质量）稳定性差、卫生条件欠佳等缺点，因此不适合大规模的工业化生产，难以在保健品和医药行业得以应用。

（2）化学合成法

精氨酸在工业上有多种合成方法，但多涉及有毒、危险、受管控的原料，如酰氯、碳酸脂、氢氰酸等，在实际生产中受到一定的限制。

（3）微生物发酵法

微生物发酵法是以廉价碳源（多以葡萄糖和糖蜜）和氮源（如酵母提取物）为原料，通过微生物菌体代谢分解，以及葡萄糖的发酵直接合成L-精氨酸的一种方法，具有低成本、反应条件温和、可控程度高等优点，因此是目前世界上生产精氨酸的主要方法。

（1）精氨酸可降低血压，亦可在体内分解为一氧化氮，进而松弛血管壁平滑肌，修复血管内膜；

（2）精氨酸可诱导和刺激肾上腺素的分泌，进而降低高血糖患者的血糖水平，以及抑制脂肪酸的产生；

（3）精氨酸可保护肝脏，可将体内产生的氨循环转化为无毒的尿素，经尿液排出体内，从而降低高血氨患者血液中氨的浓度，亦可用于各类肝昏迷及病毒性肝类谷丙转氨酶异常患者的治疗；

（4）精氨酸能增强人体免疫力，调控肿瘤细胞的生长；

（5）精氨酸作为精子蛋白的主要成分可促进精子的形成，提高精子活力和改善男性性欲望与生殖功能；

（6）精氨酸与糖加热可生产含有特殊香味的物质，因此可作为食品添加剂，遵循GB 2760-2011（食品安全国家标准）应用于食品加工，如调味剂、增补剂。

精氨酸在动物机体内有三种代谢方式，代谢产物有多胺、谷氨酸、脯氨酸和瓜氨酸等物质。

一方面，精氨酸在精氨酸酶（arginase，ARG）的作用下转化为鸟氨酸和尿素，鸟氨酸再经鸟氨酸脱羧酶（orniththine decarboxylase，ODC）可转化为多胺类物质，鸟氨酸亦可经鸟氨酸转氨酶（ornithine aminotransferase，OAT）转化为谷氨酸（Glutamic acid，C5H9NO4）和脯氨酸（Proline，C5H9NO2）等物质。

另一方面，精氨酸可经一氧化氮酶（nitric oxide syntheses，NOS）的作用下与氧气合成羟基-L-精氨酸（hydroxy-L-arginine，NOHA），再分解为瓜氨酸和一氧化氮（内源性合成），瓜氨酸可与天门冬氨酸（Aspartic acid，C4H7NO4）在精氨酸琥珀酸合成酶（argininosuccinate synthetase，ASS）的作用下合成琥珀酸（succinic acid，amber acid），俗称丁二酸（HOOC-CH2-CH2-COOH）。

再一方面，精氨酸可在精氨酸脱羧酶（arginine decarboxylase，ADC）的作用下脱除二氧化碳转化为胍基丁胺，再转化为多胺类物质。

其中，多胺是生物学重要的调控物质，参与DNA、RNA、蛋白质的生物代谢过程，在细胞生长、增殖及分化中扮演重要的角色，一氧化氮可作为信号分子（细胞间信使、神经递质）参与多种免疫调节，在心血管和中枢神经发挥着重要的作用，例如NO可松弛血管壁平滑肌，调节血管弹性，可修复血管内膜。

适用于血氨增高的肝昏迷，特别是伴有碱中毒的患者。用于辅助测定脑垂体功能。口服用于精液分泌不足和精子缺乏引起的男性不育症。还可用于婴幼儿补充精氨酸。

（1）本药盐酸盐（10%溶液）内氯离子含量为47.5mmol/100mL，可引起高氯性酸血症，肾功能减退者或大剂量使用时更易发生酸中毒。

（2）少数患者可出现过敏反应。

（3）静脉滴注过快可引起流涎、面部潮红及呕吐等。

（4）有报道肝肾功能不全或糖尿病患者使用本品可引起高钾血症。

（5）静脉滴注本品可引起肢体麻木和头痛、恶心、呕吐及局部静脉炎，静脉给予大剂量精氨酸可使外周血管扩张而引起低血压。

尿素（urea，H2N-CO-NH2）循环是最早发现的代谢循环，比柠檬酸循环的发现还早5年。1932年，发现柠檬酸循环的汉斯·阿道夫·克雷布斯（Hans Adolf Krebs，1900-1981）及其学生库尔特·亨塞莱特（Kurt Henseleit）通过观察发现，选鸟氨酸（Ornithine，C5HN2O2）、瓜氨酸（Citrulline，C6HN3O3）或精氨酸（Arginine）之其一，加入悬浮有肝切片的缓冲液，在精氨酸酶的催化下对肝切片加快尿素合成这一过程有促进作用，而其他氨基酸均无此功效。

Arginine + H2O → Ornithine + H2N-CO-NH2

此外，Krebs和Henseleit还研究了鸟氨酸、瓜氨酸和精氨酸三者之间的转化关系，即鸟氨酸是瓜氨酸的前体，在氨和二氧化碳的作用下可转化为瓜氨酸；瓜氨酸是精氨酸的前体，在氨的作用下可转化为精氨酸。

如今，为科学家们普遍接受的尿素循环如下图所示，该过程涉及线粒体和细胞溶胶，以及氮甲酰磷酸合成酶、鸟氨酸氨甲酰基转移酶、精氨琥珀酸合成酶、精氨琥珀酸酶和精氨酸酶。

生物法是一种较为简便的检测L-精氨酸的方法，原理是，只有L-精氨酸缺陷型菌株才能在选择性的培养环境中发酵产生L-精氨酸，借助该菌株这一种特殊的性质可实现L-精氨酸的鉴别。

与色谱法类似，纸层析法的原理是，利用氨基酸在展开剂不同溶剂中分配系数（distribution coefficient）的不同，随流动相转移时的移动速度产生的差异，各氨基酸在两相实现多次分配，最终在滤纸（支撑物）上得以分离。

化学比色法是一种能定量测定L-精氨酸的方法，又称坂口试剂法，由Sakaguchi于1925年发现，原理是，精氨酸与坂口试剂能发生显色反应。在碱性条件下，L-精氨酸结构中的胍基能与甲萘酚（又称1-萘酚、α-萘酚或1-羟基萘）发生坂口反应（Sakaguchi reaction）并生成紫红色物质，再通过分光光度计（spectrophotometer）检测产物的吸光度，可得到吸光度与L-精氨酸的关系，进而可确定L-精氨酸的浓度。

坂口试剂法具有专一性强、灵敏度高、简单易行等优点，但会受到个体对颜色敏感程度不一等人为因素的影响，而且重现性较差，原因是坂口试剂甲中的乙醇和试剂乙中的溴均为挥发性物质，导致两种溶剂的浓度稳定性差，对显色反应有着显著影响。

仪器试剂法是借助电位仪、高效液相色谱、氨基酸自动分析仪等精密仪器实现精氨酸的定量测定。譬如，通过测定精氨酸与芳香醛形成的电活性物质的还原电位的吸附溶出伏安法，以及通过电极电位的突跃指示滴定终点的电位滴定法。

沉淀法是通过向精氨酸蛋白水解液中添加沉淀剂（如苯甲醛和五氯酚），使精氨酸和沉淀剂生成溶解度小的复合物实现分离的一种方法，具有操作简单、选择性强等优点，但由于采用的试剂具有毒性而且沉淀剂回收率较低，因此该方法未能实现大规模的工业化生产。

以苯甲醛为例，在pH＞8.5时，沉淀6 h可获得苯亚甲基精氨酸粗品，再经浓盐酸溶解、酸化（pH = 4.0）、蒸馏可分离苯甲醛，通过对剩余物质进行活性炭脱色可获得精氨酸盐酸盐。

膜分离（membrane separation）法是在某种驱动力的推动下，借助具有不同功能和结构的膜材料，根据不同物质通过膜的选择性差异的原理，实现物质分离的一种方法。其中，根据膜的功能和种类不同又可分为纳滤（microfiltration，MF）、超滤（ultrafiltration，UF）、反渗透（reverse osmosis，RO）、电渗析（electrodialysis，EO）、纳滤（nanofiltration，NO）等方法。

例如，在赖氨酸、甘氨酸（glycine，Gly，C2H5NO2）、谷氨酸、苯丙氨酸（phenylalanine，Phe，C9H11NO2）等氨基酸的生产中，国内一些厂家通过膜分离可实现除菌和澄清的目的。

离子色谱法是根据氨基酸两性官能团、解离常数值（pKa）和等电点（pI）的差异，利用离子交换柱分离目标氨基酸的一种方法，是目前精氨酸工业分离纯化和应用的主要手段，具有操作简单、节省原料、能耗低等优点。

例如，由于精氨酸是20种氨基酸中含氮量最高且碱性最强的氨基酸，可通过732阳离子交换树脂实现工业化提纯，收率可达九成以上。

（1）GB 36897-2018 饲料添加剂 L-精氨酸；

（2）GB 28306-2012 食品添加剂 L-精氨酸；

（3）QB/T 5633.5-2022 氨基酸、氨基酸盐及其类似物 第5部分：L-精氨酸及L-盐酸精氨酸；

（4）GB/T 5009.124-2003（代替GB/T 14965-1994） 食品中氨基酸的测定。