甜菜碱是一种生物碱,化学名称为N,N,N-三甲基甘氨酸,化学结构与
氨基酸相似,属季铵碱类物质,分子式为C5H11NO2。
理化性质
密度:1.00g/cm3
熔点:301-305℃
外观:白色结晶性粉末,无臭,有甜味
溶解性:能溶于水、甲醇、乙醇,微溶于乙醚
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:0
6.拓扑分子极性表面积:40.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:87.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
检测方法
试样预先在105℃烘干箱至恒重,称取干燥试样0.4克,加50mL
冰乙酸,加热至溶解。加25mL
乙酸汞溶液,冷却,加结晶紫指示剂2滴,用高氯酸标准液(0.1mol/L)滴定至溶液呈绿色,并将滴定结果用空白试验校正。
比色法:在pH=1.0的条件下,甜菜碱盐酸盐能与
雷氏盐生成红色沉淀,离心,弃去上清液后,其沉淀溶于70%
丙酮中并呈粉红色溶液,反应液在525nm处出现最大吸收峰。甜菜碱盐酸盐含量在0.1~12.5mg时符合朗伯-比尔定律。
高效液相色谱法:适用于
枸杞中甜菜碱含量的测定。样品中甜菜碱组分经甲醇溶液(2.5+7.5)提取后,用混合型阳离子交换固相萃取柱净化,再用乙腈溶液(7.5+2.5)定容,最后用配有紫外检测器的
高效液相色谱仪在波长205nm处测定,根据色谱峰的
保留时间定性,
外标法定量。
应用
甜菜碱(Betaine)是首先在欧洲被发现的,19世纪以来,甜菜同甘蔗一样起初是被用于提取蔗糖使用,它主要存在于甜菜糖的糖蜜中,故而得名,但其功效直到二十世纪七十年代才逐渐被认识。甜菜碱普遍存在于动植物体内,是动物代谢的中间产物,在营养物质的代谢中起着十分重要的作用。为代谢的次生产物,是非常重要的渗透调节物质,对于植物增强抗逆性,比如抗盐碱,耐旱均十分重要。人们在甜菜中发现有一种成分能够起到很好清洁作用,又不伤害肌肤,非常安全,被命名为甜菜碱,近代被用于清洁类护肤品安全有效。
药理作用
1. 抗脂肪肝: 大鼠长期(75天)口服,可升高血及肝中的磷脂水平; 事先或同时服用该品可对抗四氯化碳引起的大鼠肝中磷脂、总胆固醇含量的减低,并有所提高; 对BSP、SGPT、碱性磷酸酯酶、胆碱酯酶等试验均有所改誊作用。枸杞对脂质代谢或抗脂肪肝的作用,主要是由于其中含有甜菜碱,后者在体内起甲基供应体的作用。
2. 降压: 对麻醉动物有轻度降压作用,但对高血压无效。
3. 抗肿瘤: 与D-异抗坏血酸配伍用药,在体外能抑制肉瘤37、艾氏癌瘤和淋巴样白血病L1210(LE)的有丝分裂,作用较单独用药为强。
4. 其它: 其氯化物铝盐有抗溃疡作用及治疗胃炎、促进伤口愈合。尚有止汗及去味等作用。
成分来源
甜菜碱可从天然植物的根、茎、叶及果实中提取或采用三甲胺和氯乙酸为原料化学合成。
甜菜碱衍生物
烷基甜菜碱
烷基甜菜碱是采用脂肪族叔胺的季铵化作用,即将N-烷基-N,N二甲胺与
氯乙酸钠在水溶液中反应而获得的。通式为RC4H8NO2,其中R是碳数为12~18的烷基,如
十二烷基二甲基甜菜碱、
十四烷基二甲基甜菜碱、
十八烷基二甲基甜菜碱、
十二烷基二羟乙基甜菜碱、
十八烷基二羟乙基甜菜碱。烷基甜菜碱能与各种类型染料、
表面活性剂及化妆品原料配伍,对
次氯酸钠稳定,不宜在100℃以上长时间加热,在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性,配伍性良好。对皮肤刺激性低,生物降解性好,具有优良的去污杀菌、柔软性,抗静电性、耐硬水性和防锈性。
本类产品有优良的发泡能力,能使毛发柔软,适用于配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等。因耐水性好,用于制备硬水洗涤剂。还可作为杀菌剂,用于杀灭包括结核菌在内的多种细菌,用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等,亦是农药草甘膦的增效剂。也用于生产染色助剂、防锈剂、金属表面加工助剂。
烷基酰胺甜菜碱
烷基酰胺甜菜碱,通式为RCONH(CH2)nC4H8NO2,式中R是碳数为12~18,n=2,3,如
月桂酰胺基丙基甜菜碱,
椰油酰胺丙基甜菜碱,
十八酰胺基丙基甜菜碱。其性能比烷基甜菜碱有明显提高:有优良的溶解性和配伍性,具有优良的发泡性和显著的增稠性,具有低刺激性和杀菌性,配伍使用能显著提高洗涤类产品的柔软、调理和低温稳定性,具有良好的抗硬水性、抗静电性及生物降解性。
磺丙基甜菜碱
磺基甜菜碱为季铵盐类两性表面活性剂,具有季铵盐阳离子及磺酸基阴离子,RC5H12NSO3,其中R为碳原子数12~18的烷基,如
十二烷基磺丙基甜菜碱,
十四烷基磺丙基甜菜碱,
十六烷基磺丙基甜菜碱,
十八烷基磺丙基甜菜碱。本类产品显示出优良的表面性能,具有出色的抗水性,良好的钙皂分散性、低刺激性,与其它表面活性剂复配具有明显的协同效应。对于硬表面及纺织品,它具有高的清洗性能,在强酸、强碱溶液中,有很好的
化学稳定性。磺基甜菜碱类两性表面活性剂与其它表面活性剂在较宽的PH范围内复配时,还显示出了出色的泡沫性能及增稠效应.
羟基磺丙基甜菜碱
羟基磺丙基甜菜碱因结构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团,通式为RC5H12NSO4,R为碳原子数12~18的烷基。不仅具有两性表面活性剂的所有优点,还具有耐高浓度酸、碱盐,良好的乳化性、分散性和抗静电性,以及具有杀菌、抑霉性和粘弹性等,是恶性循环能优异的表面活性剂。已可以广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
磷酸脂甜菜碱
磷酸脂甜菜碱由两部分组成,一部分是含氮的阳离子部分,由胺、季铵的长链衍生物构成;另一部分是阴离子部分,由磷酸酯盐构成,通式为RC5H13NPO5,分子式中R为碳原子数12~18的烷基,如
十二烷基羟丙基磷酸酯甜菜碱,
十四烷基羟丙基磷酸酯甜菜碱。此结构决定其不仅具有两性表面活性剂的优良的润湿性、洗净性、增溶性、乳化分散性、抗静电性、热稳定性等,以及良好的配伍性,较低的刺激性,和优于一般
阴离子表面活性剂的耐碱性、耐电解质性和抗静电性优点,而且具有较强的钙皂分散性,具有表面张力低,起泡性能优良特点。
作用功效
抗肿瘤,降血压,抗消化性溃疡及胃肠功能障碍,治疗肝脏疾病。作为
饲料添加剂具有提供甲基供体功能,可节省部分
蛋氨酸。具有调节体内渗透压,缓和应激,促进
脂肪代谢和
蛋白质合成,提高瘦肉率的功能,并能增强抗球虫药的疗效。在水产动物饲料中用作诱食剂。