甲硫氨酸，是一种有机化合物，是构成人体的
必需氨基酸之一，分子式是C5H11O2NS，有旋光性，参与
蛋白质合成。
基本信息
化学式：C5H11NO2S
分子量：149.211
CAS号：59-51-8
EINECS号：200-432-1
理化性质
密度：1.34g/cm3（D,L-甲硫氨酸）
熔点：270-273℃（D,L-甲硫氨酸）
沸点：306.9℃（D,L-甲硫氨酸）
闪点：139.4℃（D,L-甲硫氨酸）
外观：白色结晶性粉末
溶解性：溶于水、稀酸和稀碱，极微溶于95%的乙醇，不溶于乙醚
分子结构数据
摩尔折射率：38.26
摩尔体积（cm3/mol）：123.7
等张比容（90.2K）：329.9
表面张力（dyne/cm）：50.5
极化率（10-24cm3）：15.17
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：4
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：88.6
重原子数量：9
表面电荷：0
复杂度：97
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：1
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
用途
主要用作营养增补剂。与L-型蛋氨酸的生理效果相同，但价格低（L-型由DL-型制得），故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麦、黑麦、米、玉米、小麦、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中属于限制氨基酸。添于上述食品中以改善氨基酸平衡。需要量随胱氨酸摄入量而异。成人男子需要量为1.1g/d。
海胆味与蛋氨酸有关，海胆甜味与甘氨酸、丙氨酸有关，苦味与缬氨酸有关，鲜味与谷氨酸等有关，因此可将这些氨基酸配制成调味剂。
尚用于氨基酸输液，综合氨基酸制剂。
按我国GB2760-86规定可用作香料。
药典信息
基本信息
本品为L-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸，按干燥品计算，含C5H11NO2S不得少于98.5%。
性状
本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，有特臭。
本品在水中溶解，在乙醇中几乎不溶，在乙醚中不溶，在稀盐酸或氢氧化钠溶液中易溶。
比旋度
取本品，精密称定，加6mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+21.0°至+25.0°。
鉴别
1、取本品50mg。加水2mL使溶解，加氢氧化钠试液1mL，摇匀，滴加新制的亚硝基铁氰化钠试液0.6mL，边滴边摇，40°C放置10分钟后，冰浴冷却2分钟，加稀盐酸2mL，摇匀，溶液显红色。
2、取本品与甲硫氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1045图）一致。
检查
酸度
取本品0.50g，加水50mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为5.6-6.1。
溶液的透光率
取本品0.50g，加水20mL溶解后，照紫外可见分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。
氯化物
取本品0.30g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
硫酸盐
取本品1.0g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
铵盐
取本品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。
其他氨基酸
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品适量，加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取甲硫氨酸对照品与丝氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1mL中分别约含甲硫氨酸10mg和丝氨酸0.1mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以正丁醇-冰醋酸-水（4:1:5）为展开剂。
测定法：吸取上述三种溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，在90℃干燥10分钟，喷以茚三酮的丙酮溶液（0.5→100)），在90℃加热至斑点出现，立即检视。
系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度：供试品溶液如显杂质斑点，不得超过1个，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
铁盐
取本品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.5ml制成的对照液比较，不得更深（0.0015%）。
重金属
取本品0.50g，加水23mL溶解后，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g，加水23mL溶解后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143），每1g甲硫氨酸中含内毒素的量应小于25EU。（供注射用）
含量测定
取本品约0.13g，精密称定，加无水甲酸3mL使溶解后，加冰醋酸50mL，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于14.92mg的C5H11NO2S。
类别
氨基酸类药。
贮藏
密封保存。
制剂
甲硫氨酸片。
代谢分析
甲硫氨酸，为含硫α-氨基酸之一。是蛋白质的一种成分，卵白蛋白和酪蛋白中很多，天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一，L型D型都有效。或直接脱去甲硫醇和氨，而间接地经同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是从O-乙酰同型丝氨酸等硫化物，或由半胱氨酸的逆途径生成同型半胱氨酸(至此仅在链孢霉上出现)，再向同型半胱氨酸通过转移甲基而生成。
这些甲基有由⑴N-最高正价化合物(例如甜菜碱)，⑵ S-最高正价化合物(例如硫代甜菜碱)直接转移的，有由⑶活性C1单位新产生的等。再者活性甲硫氨酸本身，也通过分解成同型半胱氨酸，成为肌酸、N-甲基烟酸、胆碱、甲基组氨酸等的甲基供体。
活性甲硫氨酸经过脱羧、脱硫甲基反应也变成多胺。另一条合成途径是通过硫甲基转移给α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫对碱是稳定的。溴化氰在甲硫氨酸残基处可将肽切断，因此多用于氨基酸排列的研究。甲硫氨酸为人体必需八种氨基酸之一。人体内不能合成，必须依靠外源补充。甲硫氨酸在人体内与ATP结合生成S-腺苷氨酸。
安全信息
安全术语
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
风险术语
R33：Danger of cumulative effects.
有累积作用危险。