樟脑磺酸(英文名:Camphorsulfonic acid)是一种有机化合物,分子式为C10H16O4S。樟脑磺酸有左旋右旋两种异构体,主要用作医药中间体或异构体产品拆分。
编号系统
CAS号:5872-08-2
MDL号:MFCD00074827
EINECS号:227-527-0
RTECS号:DT5077100
BRN号:3205973
PubChem号:24852792
物性数据
性状:白色晶体
熔点(ºC,分解):202
溶解性:溶于水、许多有机溶剂。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
2、摩尔体积(cm3/mol):174.4
3、等张比容(90.2K):463.8
4、表面张力(dyne/cm):49.9
5、极化率(10-24cm3):21.69
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.5
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:2
5、互变异构体数量:2
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):71.4
7、重原子数量:15
8、表面电荷:0
9、复杂度:404
11、确定原子立构中心数量:2
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
容易吸湿,有腐蚀性。
贮存方法
阴凉干燥处,密封保存。
合成方法
通过樟脑与乙酸-硫酸酐发生磺化作用,并用
乙酸乙酯重结晶纯化制备。
用途
1)用作医药中间体、旋光体拆分剂等。
作为酸催化剂CSA广泛地用作有机合成中的酸催化剂,经常用于催化羟基与烯烃、醛、酮的加成生成醚或缩醛、缩酮。反应通常在
二氯甲烷溶剂中进行,并具有良好的立体选择性,这是来源于CSA本身的独特结构。如CSA催化分子内羟基对烯键的立体选择性加成关环。这类反应也常用于保护羟基,如使用二氢吡喃和催化量的CSA可以生成含有
四氢吡喃基的醚。
在CSA催化下,1,2-二醇、1,3-二醇与原甲酸三甲酯反应生成具有立体选择性的环状原甲酸酯,然后它被二异丁基氢化锂铝 (DIBALH) 还原为醇醚。
CSA也可用在由
亲核试剂促进的炔-亚氨基环化反应中,如烷基胺与甲醛和碘化钠反应生成高产率哌啶衍生物 。对于
环氧化物的分子内开环反应,CSA是最有效的催化剂。含氧杂环的大小高度地依赖于羟基环氧化物的结构。当在环氧化物的另一侧α位上有饱和碳链时,生成
四氢呋喃衍生物。而当此位置上有富电子的双键时,因双键稳定了亲核取代的中间体,反应采取不同机理而生成
四氢吡喃的衍生物。此方法也可推广到八元环的合成。
CSA也可用于催化螺缩醛的合成,在分子内羟基位置合适时有良好的产率和立体选择性。
CSA具有独特的空间结构,因而它的衍生化通常具有良好的立体选择性,且反应后,樟脑环又可方便地脱去。这些衍生化反应包括取代、缩合、加成等。
樟脑衍生的氧氮杂环丙烷可用在硫化物和
二硫化物的非对称氧化反应中,生成亚砜和硫代亚磺酸酯;也可用在烯烃的环氧化反应中。对于酯、酰胺和酮的烯醇锂的羟基化反应,樟脑衍生的氧氮杂环丙烷是首选试剂。
安全信息
危险运输编码:UN 3261 8/PG 2
危险品标志:腐蚀
危险标识:R34
左旋樟脑磺酸
别名:左旋樟脑磺酸;
L-樟脑磺酸;L-
樟脑-10-磺酸;(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸;L(-)-樟脑-10-磺酸;L-(-)樟脑磺酸
英文名称:1R-(-)-Camphorsulfonic acid
分子式:C10H16O4S
分子量:232.29
CAS:35963-20-3
外观:白色或几乎白色结晶性粉末
灼烧残渣:≤0.3%
比旋度:[α]20D:-21°-(-23)°(C=20,H2O)
熔点:194℃-202℃
溶解性:不溶于醚,
微溶于冰醋酸、
乙酸乙酯,在潮湿的空气中易
潮解。
含量:≥99.0%
用途:医药中间体或异构体产品拆分
右旋樟脑磺酸
中文名称: (1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-
甲磺酸;右旋樟脑磺酸;D-
樟脑-10-磺酸;D(-)樟脑磺酸
英文名称:7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methane sulfonic acid;D-Camphor-10-surfonic acid;2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid
CAS:3144-16-9
分子式:C10H16O4S
分子量:232.30
性状描述:该品为白色结晶体或结晶性粉末,不溶于醚,
微溶于冰醋酸、
乙酸乙酯,在潮湿的空气中易
潮解。
熔点:193-202℃