2001年松山健一参加HORIPRO×Boon×PARCO共同策划的公开试镜活动“New Style Audition”，从16572名候选人中脱颖而出，获得冠军从而进入娱乐圈。
2002年出演电视连续剧《
极道鲜师》和《东京独门独院》；同年出演
黑泽清导演的《光明的未来》，这是其参演的第一部电影，2003年主演了电影《winning pass》。
2005年松山健一在富士电视台连续剧《
一公升的眼泪》中出演和本祐二；同年客串《
NANA》、《男人们的大和》、《linda linda linda》等一系列电影，并在花堂纯次导演的《不良少年之梦》中首度担任主演。
2008年主演的电影《
重金摇滚双面人》和《
不要嘲笑我们的性》，并凭借《
重金摇滚双面人》获得日本电影院大奖最佳话题演员奖、Best of Best Award最佳男主角奖以及入围亚洲电影大奖最佳男主角奖。
2009年1月，由松山主演的日剧《
守财奴》在
日本电视台开播；同年主演电影《
奇迹爱情物语》、《
卡姆依外传》，并与
藤原龙也再度合作出演了电影《
赌博默示录》，凭借《卡姆依外传》入围多伦多国际电影节最佳男主角奖。
2014年3月27日到4月26日，5月8日到5月27日，出演由
天海佑希主演的舞台剧《
苍之乱》开始演出。
2015年，主演来年2月27日正式上映的真人版漫改电影《
珍游记》。
2021年7月，参演电影《
Noise》，在剧中饰演田边纯。同年10月，出演由小栗旬主演的电视剧《日本沉没：希望之人》。6月5日，担任配音动画电影《普罗米亚》上映。
2022年，出演电影《
通往大河之路》。2022年12月5日，井上真央主演、佐藤健、松山研一共演的明年1月的TBS台金十剧《说100万次就好了》宣布追加沈恩敬。
2023年1月8日，主演的NHK大河剧《怎么办家康》开播；1月13日，参演的TBS台金十剧《说100万次就好了》播出；6月23日，主演的电影《
大名破产》在日本上映。3月24日，主演的电影《
死亡护理师》上映。
2024年1月15日，参演的电视剧《春天来临时》播出；2月3日，主演的NHK台日剧《告别医院》开播。4月1日，参演的电视剧《
如虎添翼》播出。12月20日，参演的电影《圣哥传～圣哥VS恶魔军团》上映。
2011年4月上旬松山健一与
加藤小雪登记结婚，而双方所属事务所也已证实此事。2012年1月5日两人生下一子；2013年1月10日生下一女。
松山健一凭《死亡笔记》中饰演的“L”一角而走红，其实除了L之外，他还演过很多不同种类的电影，《男人们的大和》中视死如归的军人、《NANA》中的吉他手、《不要嘲笑我们的性》中的青涩大学生等，因此在日本被喻为“变色龙演员”。（网易娱乐评价）
在演艺圈中，谦逊低调的松山健一拥有极佳的口碑。上户彩非常看好他；后辈演员吉高由里子、林遣都、仲里依纱都很崇敬他；名剧作家宫藤官九郎称赞他的人品；甚至连平井坚也是他的粉丝，特地和他做了个一样的发型。（时光网评价）