《有机合成化学》是2010年化学工业出版社出版的图书，作者是叶非、黄长干、徐翠莲。该书为高等学校“十一五”规划教材，根据各高等院校课程的教学计划，该书分为13章，包括各类基本反应、光学异构体的拆分和不对称合成、保护基在有机合成中的应用、有机合成试剂、逆合成分析与有机合成设计、近代有机合成方法，从不同角度讨论有机合成的实现。

①能够基本反映当前有机合成领域的新理论、新试剂、新方法、新技术和新理念；

②各章尽量按照基本原理简述、解决问题的思路和方法的顺序叙述；

③为了便于读者理解相关有机反应，对重要反应类型的机理也作了简要介绍。

本书较系统地介绍了有机合成原理、反应、设计及现代技术，全书共分13章，包括绪论、各类基本反应、光学异构体的拆分和不对称合成、保护基在有机合成中的应用、有机合成试剂、逆合成分析与有机合成设计，以及近代有机合成方法；从不同的角度讨论了有机合成的实现。本书取材较新，可作为高等院校化学和应用化学专业的本科生和研究生教材，也可供从事有机合成方面工作的研究人员参考。

绪论

1.1 有机合成化学的定义

1.2 有机合成化学的任务

1.3 有机合成反应和方法学

1.4 有机合成反应中的重要问题

1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制

1.4.2 有机合成反应的选择性

1.5 有机合成化学的研究方法

官能团化和官能转化的基本反应

2.1 官能团化

2.1.1 烷烃的官能团化

2.1.2 烯烃的官能团化

2.1.3 炔烃的官能团化

2.1.4 芳烃的官能团化

2.1.5 取代苯衍生物的官能团化

2.1.6 简单杂环化合物的官能团化

2.2 官能团的转换

2.2.1 羟基的转换

2.2.2 氨基的转换

2.2.3 含卤化合物的转换

2.2.4 硝基的转换

2.2.5 氰基的转换

2.2.6 醛和酮的转换

2.2.7 羧酸及其衍生物的转换

酸催化缩合与分子重排

3.1 酸催化缩合反应

3.1.1 Friedel-Crafts反应

3.1.2 醛或酮及其衍生物的反应

3.1.3 曼尼希反应

3.1.4 烯胺

3.1.5 α-皮考啉反应

3.1.6 普林斯反应

3.2 酸催化分子重排

3.2.1 频哪醇-频哪酮重排

3.2.2 贝克曼重排

3.2.3 烯丙基重排

3.2.4 联苯胺重排

3.2.5 Schmidt重排

3.2.6 氢过氧化物重排

3.2.7 Fries重排

习题

参考答案

参考文献

碱催化缩合与烃基化反应

4.1 羰基化合物的缩合反应

4.1.1 羟醛缩合反应

4.1.2 酯缩合反应

4.1.3 柏琴反应

4.1.4 斯陶伯缩合

4.1.5 脑文格尔-多布勒缩合

4.1.6 达参反应

4.1.7 迪克曼缩合

4.2 碳原子上的烃基化反应

4.2.1 单官能团化合物的烃基化

4.2.2 双官能团化合物的烃基化

4.2.3 共轭加成反应

4.2.4 炔化合物的烃化

有机合成试剂

5.1 有机镁试剂

5.1.1 Grignard试剂的制备和结构

5.1.2 Grignard试剂的反应

5.2 有机锂试剂

5.2.1 有机锂试剂的制备

5.2.2 有机锂试剂的特征反应

5.3 有机铜试剂

5.3.1 有机铜试剂的制备

5.3.2 有机铜试剂的反应

5.4 膦叶立德

5.4.1 膦叶立德的结构和制备

5.4.2 膦叶立德的反应

5.5 有机硼试剂

5.5.1 硼氢化反应

5.5.2 硼烷的反应

5.6 有机硅试剂

5.6.1 有机硅化合物的结构特征

5.6.2 芳基硅烷

5.6.3 乙烯基硅烷

5.6.4 烯醇硅醚

逆合成分析法与合成路线设计

6.1 逆合成分析法

6.1.1 逆合成分析法概念

6.1.2 逆合成分析法介绍

6.2 合成路线设计

6.2.1 合成路线设计实例

6.2.2 复杂化合物合成设计实例

6.2.3 合成路线的评价

集团的保护与反应性转换

7.1 基团的保护和去保护

7.1.1 羟基的保护

7.1.2 羰基的保护

7.1.3 氨基的保护

7.1.4 羧基的保护

7.1.5 碳-氢键的保护

7.2 基团的反应性转换

7.2.1 羰基的反应性转换

7.2.2 氨基化合物的反应性转换

7.2.3 烃类化合物的反应性转换

不对称合成反应

8.1 概述

8.1.1 不对称合成反应的意义

8.1.2 不对称合成中的立体选择性和立体专一性

8.1.3 不对称合成的反应效率

8.2 不对称合成反应

8.2.1 用化学计量手性物质进行不对称合成

8.2.2 不对称催化反应

氧化反应

9.1 醇羟基和酚羟基的氧化反应

9.1.1 醇羟基的氧化反应

9.1.2 酚羟基的氧化反应

9.2 碳-碳双键的氧化反应

9.2.1 氧化剂直接氧化反应

9.2.2 钯催化氧化反应

9.3 酮的氧化反应

9.3.1 经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应

9.3.2 二氧化硒氧化法

9.3.3 酮的拜尔一维立格氧化反应

9.4 芳烃侧链和烯丙位的氧化

9.4.1 六价铬氧化法

9.4.2 Al2O3固载KMnO4氧化法

第十章

还原反应

10.1 催化氢化反应

10.1.1 多相催化氢化反应

10.1.2 均相催化氢化反应

10.2 溶解金属还原反应

10.2.1 芳环的还原

10.2.2 醛、酮羰基的还原

10.2.3 碳-碳重键的还原

10.2.4 羧酸酯的还原

10.2.5 还原裂解

10.3 氢化物-转移试剂还原

10.3.1 异丙醇铝转移试剂还原

10.3.2 金属氢化物转移试剂还原

10.3.3 固载硼氢还原剂

10.3.4 硼烷和二烷基硼烷

10.4 其他还原试剂

10.4.1 沃尔夫-凯惜纳还原法

10.4.2 二酰亚胺还原法

10.4.3 烷基氢化锡还原法

第十一章

近代有机合成方法

11.1 相转移催化反应

11.1.1 相转移催化剂

11.1.2 相转移催化反应原理

11.1.3 相转移催化在有机合成中的应用

11.2 微波辐射有机合成

11.2.1 微波辐射在有机合成中的应用

11.2.2 微波促进化学反应机理

11.3 固相合成法和组合合成

11.3.1 固相合成法

11.3.2 组合合成法

11.4 其他合成方法

11.4.1 无溶剂反应

11.4.2 声化学反应

11.4.3 离子液体

参考文献