曹正是东京开封府人氏，世代
屠户出身，屠宰牲口非常拿手，人称操刀鬼。他曾拜八十万禁军教头
林冲为师，后替财主到山东做
生意，因赔光本钱回乡不得，便入赘一农家做
赘婿，开了一家酒店。
杨志在
黄泥冈丢失
生辰纲，欲投奔
梁山，途中在曹正的酒店吃酒，却无钱付账，便想赖账离去。曹正追上，打斗二十余合，不敌落败，这才得知对方是青面兽杨志。他将杨志请回酒店，重新安排酒食。二人化敌为友。曹正得知杨志的遭遇后，建议他到
二龙山落草。
杨志投奔二龙山途中遇到花和尚鲁智深，得知二龙山寨主
邓龙不肯收留外客，便一同折返曹正店中，商讨对策。曹正想出一条计策，假装捉到鲁智深，绑他去见邓龙，而后趁其不备突然发难，杀死邓龙。鲁智深与杨志成为山寨之主，而曹正则辞别二人，依旧回山下经营酒店。
双鞭
呼延灼征讨梁山失利，败逃到
青州，先后为
慕容知府征剿
桃花山、
白虎山。桃花山、白虎山都向二龙山求救。三山联合打青州，但却兵力不足，因此请梁山出兵援助。
宋江率军攻破青州，降服呼延灼。曹正便随三山头领一同加入梁山。
梁山排座次时，曹正排第八十一位，星号地嵇星（一作地稽星、地羁星），职司为掌管监造诸事头领，负责屠宰牛马猪羊牲口。三败
高俅时，曹正随水军作战，与
郑天寿、
薛永、
李忠一同生擒颍州汝南节度使
梅展。
曹正其人不见于宋元史料，也不见于《大宋宣和遗事》《
宋江三十六人赞》以及
元杂剧水浒戏等早期水浒故事和文学。而在这些作品中，也没有专门在梁山上负责屠宰的好汉形象。曹正这一角色，应属于小说《水浒传》的创造。
金圣叹：如此两个大汉（鲁智深、杨志），却是曹正一人正名定位，固知捉刀者真英雄也。
余象斗：①曹正一见便以留住杨志，恐官捕捉以指路头与志安身，可见正真丈夫也。
李卓吾：鲁智深、杨志却是两员上将，只为当时无具眼者，使他流落不偶。若庙堂之上得有一曹正、张青其人者，亦何至此哉！
袁无涯：曹正夺宝珠寺，与
韩信木罂渡军何异。其以谋胜者，与青面兽、莽和尚以胆力佐之，自是千人辟易。今之共事疆场者，往往互相矛盾，读此可发一叹。
王望如：杨志遇曹正，犹之鲁达遇张青；鲁达夺双珠不得，杨志夺双珠亦不得；倾盖投分，协力同谋，固也。妙有曹正苦肉计方快其心，旋落其首，所谓下下人具上上智。
俞万春的《
荡寇志》中，曹正随宋江驰援莱芜，坚守天长山，迎战官军时被
李成刺死。
张恨水的《
水浒新传》中，曹正参与抗金，后潜伏在燕山府，探听敌情。北宋灭亡后，与
杨雄、
时迁等人混入白虎节堂，毒死金国元帅
斡离不，最终被金军擒获，慷慨就义。金国大将喝里色敬重他是中原好汉，以药酒毒杀，留其全尸。
在
褚同庆重撰的《
水浒新传》中，曹正是是兖州屠户，喜欢结交四方好汉，曾收留失陷花石纲的杨志。梁山大聚义时，排第九十八位，星号地屠星，担任管事
头领，专司屠宰牲口、放牧牛羊、饲养犬豕。后因不满宋江的招安政策，随鲁智深、
武松离开梁山，重返二龙山扎寨，继续反抗朝廷。