前花青素是
生物类黄酮(bioflavonoids)的一族,
多酚类(polyphenolics)的一种;此物质广泛存在于植物中,可说是植物的
二次代谢物(Gabetta et al.,2000),然而前花青素并非是单一化合物,是由一系列的化合物所组成,其中包括了大分子量和小分子量的化合物,小分子量的有:
儿茶素(catechin和epicatechin)、
二聚体(procyanidin B系列)、
三聚体(procyanidin C系列);
大分子量为
单宁(condensed tannins)和聚合物(polyhydroflavan-3-ol)。
起源
1945年物资缺乏,法国农业部为了解决粮食短缺及牲口饲料的问题,为此儿利用花生皮来作为牲口饲料的来源;但是法国农民纷纷抱怨牲口对于此饲料并不感兴趣,因此农业部怀疑花生皮里是否含有毒物质,导致牲口不喜欢摄食,于是委托法国
波尔多大学Dr. jacques Masquelier代为研究。研究结果发现:
花生皮并非含有有毒物质,而是一种尚未鉴定过的,但是味道非常苦涩的物质---
黄酮类化合物,即前花青素(PC; procyanidins)被发现。于1950年左右,Masquelier偶然间看到法国探险家卡蒂尔船长,所著作之《
加拿大之旅》,发现松树皮内含有可以抵抗坏血病的物质(opc) 。
Masquelier博士在花生皮中发现前花青素,后来学者相继在
松树皮及
葡萄籽之中发现含大量的前花青素,但由于环境生态的保护使得无法从松树皮中萃取得到,因此萃取主要以葡萄籽为最广泛的材料来源;近年来被发展成药物及营养食品上市,所以前花青素的营养食品又被称为“葡萄籽萃取物”。
结构
前花青素结构中最基本的两种单体是catechin和其
立体异构物epicatechin ,再依其分子结构的α或β位置键结形成双连体、三连体等。另外,catechin和epicatechin经
没食子酸(gallic acid)酯化后形成catechin gallate和epicatechin gallate 。事实上,双连体的种类就有162种,三连体就至少高过550种,四连体更是超过了1200种,且每加上一个单体,所可能形成的结合方式,将成几何级数增加以致难以定性和定量(Schofield et al ., 2001)。
前花青素的物质最主要以OPC最具有活性,由flavan-3-ol分子和epicatechin-3-Ο-gallate所组成的化合物,彼此之间以C4-C8或C4-C6的位置键结,然而一般常以C4-C8的结合较多(Bourzeix et al., 1986;Ricardo et al.,1991;Bennie et al., 2000)。另一种聚合体主要由2或3个flavan-3-ol互相结合而成,其聚合方式彼此之间也以C4-C6或C4-C8两种位置键结,但一般也以C4-C8的结合较常见。单一个体时,不太具有
生物活性;当它们结合成dimer或trimer时变成:“寡聚合体”,则具很高的生物活性,OPC本身是无色的,但经过酵素的过程而显示出颜色。
OPC中抗氧化能力最强的为dimeric procyanidins,dimeric procyanidins为一系列的化合物所组成,化合物包含procyanidin B1~B9,以结构而言dimer又分为A、B两种型态,A型态则是以环氧形态来键结二个单体,可分为两种不同型态之键结,主要是catechin和epicatechin两种异构物而产生不同型态之结构。然而B形态则以单键键结为主,以后者为天然物中最为丰富,且A型态的dimer以结构来说,因其空间上的立体障碍较大,所以抗氧化之能力较弱; B型态的dimer空间效应较佳,因此抗氧化能力较强(Soleas et al., 1997; Lairon et al., 1999)。
B型态dimer也可分为两种不同形态之键结,一为C4-C6键结,另一为C4-C8键结;但含量最丰富的则为C4-C8,此化合物之抗氧化能力也较另一化合物强(Bennie et al., 2000)。
已确定的结构主要是:单体部分有3种;二聚体则分为两种:A型有2种、B型有6种;三聚体更是繁多,但于纯化之数量极少,因此很难判断化合物种类及结构(Bartolome et al., 1995; Soleas et al.,1997; Le Roux et al., 1998; Lairon et al., 1999; Gonziguez et al., 2002)。
相关植物
1.前花青素较常存在于水果、坚果、种子、花、树皮和蔬菜中,特别是在
葡萄籽(Wilska, 1996; Pekic et al., 1998; Yamakoshi et al., 1999; Bruno et al, 2000; Yamakoshi, 2002; Shao et al.,2003)
2.
松树皮萃取物中含量较高,前花青素是无毒、水溶性,且具很强的抗氧化性质
应用
松树是最长寿的植物之一,它的生命力极其旺盛、坚韧。那么,其中有何奥秘呢?现代生物学家验证出松树富含有一种特别的物质:前花青素(PCA)它是迄今为止发现的最高效的抗氧化除自由基剂。被誉为生命
青春素,相对VA、VE,它的抗氧化自由基要强20倍、50倍,前花青素(PCA)的最显著优点是它的高度活性。
前花青素(PCA)风行欧美
松树全身都是宝,这已经是一个共识。自古以来,人类都在不断地开发松树的医药价值。近几年欧美(美国、法国、意大利、德国)生物学家对松树的研究已取得累累的硕果,其中以发现前花青素(PCA)最具代表性意义。如今生物学家把这一成果应用保健品业,开发出系列抗衰老产品,已备受瞩目,且深获得广大人士的热衷与厚爱。从而引发起一股风气,成为继
基因、核酸之后的又一大热门保健品。
前花青素(PCA)主要是选取天然无污染的
松树皮、叶,应用现代先进的生物技术萃取精华。它的脉脉
松香,对肌肤具有明显的抗皱、抗衰老,消斑及美白功效。它的作用原理主要是针对东方现代女性较差的肤质,令粗糙肤质迅速地得到改善。它带给我们最最主要的是天然和安全,根据护肤研究报告显示:引起肌肤出现老化、皱纹、暗黄、干湿、无光泽、不均匀等等症状,主要是受到年龄增大,生活压力、精神紧张、
空气污染、辐射、失眠等因素影响,导致肌肤受到氧化,自由基侵害人体肌肤。就如铁生锈一般发生了变化。