宋孝武帝大明二年，为冠军将军、南琅邪、临淮二郡太守，徙南彭城、下邳二郡太守，将军如故。四年，出为都督徐州诸军事、徐州刺史，将军如故，增督豫州之梁郡，增邑千户。明年，征为散骑常侍、左右郎将、吴兴太守。复征为散骑常侍、太常，未拜。
宋明帝泰始元年，迁
散骑常侍、
中书令，领
卫尉。未拜，复为左卫将军，常侍、卫尉如故。又未拜，出为使持节、都督
会稽、东阳、永嘉、临海、新安五郡诸军事、领安东将军、会稽太守，率众东讨。进督吴、吴兴、晋陵三郡。寻加散骑常侍，进号卫将军，给鼓吹一部。又进督晋安、彭城二郡诸军事。二年，迁梁、雍、南北秦四州、荆州之竟陵、随二郡诸军事、宁蛮校尉、雍州刺史，持节、常侍、将军如故，增邑二千户，受三百户。
前在会稽，录事参军陈郡
谢沈以谄佞事休若，多受贿赂。时内外戒严，普著袴褶，沈居母丧。被起，声乐酣饮，不异吉人，衣冠既无殊异，并不知沈居丧，尝自称孤子，众乃骇愕。休若坐与沈亵黩，致有奸私，降号镇西将军，又进
卫将军。典签夏宝期事休若无礼，系狱，启太宗杀之，虑不被许，启未报，辄于狱行刑，信反果锢送，而宝期已死。上大怒，与刘休若书曰：“孝建、
大明中，汝敢行此邪？”刘休若母加杖三百，降号左将军，贬使持节都督为监，行雍州
刺史，使宁蛮校尉，削封五百户。四年，迁使持节、都督湘州诸军事、行湘州刺史，将军如故。六年，荆州刺史晋平王
刘休祐入朝，以休若监荆州事，进号征南将军、湘州刺史。仍为都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、征西将军、荆州刺史，持节如故。寻加散骑常侍，又进号征西大将军、
开府仪同三司。
晋平王
刘休佑被杀，建安王
刘休仁见疑。京邑讹言休若有至贵之表，太宗以言报之，休若内甚忧惧。会被征，代休祐为都督南徐、南兖、徐、兖、青、冀六州诸军事、征北大将军、南徐州刺史，持节、常侍、开府如故。刘休若腹心将佐咸谓还朝必有大祸，中兵参军京兆王敬先固陈不宜入，劝割据荆楚以距朝廷，休若伪许之。敬先既出，执录，驰使白太宗，敬先坐诛死。休若至京口，建安王休仁又见害，益怀危虑。上以休若和善，能谐缉物情，虑将来倾幼主，欲遣使杀之。虑不奉诏，征入朝，又恐猜骇，乃伪迁休若为都督江郢、司、广、交、豫州之西阳、新蔡、晋熙、湘州之始兴四郡诸军事、车骑大将军、江州刺史，持节、常侍、开府如故。征还召拜，手书殷勤，使赴七月七日，即于第赐死，时年二十四。赠侍中、司空，持节、都督、刺史如故，给班剑二十人，三望车一乘。
刘休若既死，上与骠骑大将军桂阳王
刘休范书曰：外间有一师，姓徐名绍之，状如狂病，自云为涂步郎所使。去三月中，忽云：“神语道巴陵王应作天子，汝使巴陵王密知之。”于是师便访觅休若左右人，不能得。东宫典书姓何者相识，数去来，师解神语，东宫典书具道神语，东宫
典书答云：“我识巴陵间一左右，当为汝向道。”数日，东宫典书复来语师云：“我已为汝语巴陵左右，道因达巴陵，巴陵具知，云莫声但听。”
又顷者史官奏天文占候，颇云休若应挟异端。神道芒昧，乃不可全信，然前后相准，略亦不无仿佛。且帖肆间，自大明以来有“若好”之谣，于今未止。诏若百重章句，皆配以美辞美事，诸不逞之徒，咸云必是休若。休若且知道路有异音，里巷有“若好”之谣，在西已奇惧，致王敬先吐猖狂之言。近休祐、休仁被诛，休若弥不自安，又左右多是不相当负罪之徒，恒说以道路之言叩动之，相与唱云：“万民之心，属在休若”，感激其意。
寻休若从来心迹，殊有可嫌。
刘亮问高次祖，汝一应识此人，当给休若。休若在东纵恣群下无本末，还朝被贬，爵位小退，次祖被亮使归，过问讯，大泣，语次祖云：“我东行是一段功，在郡横为群小辈过失，大被贬降，我实愤怨，不解刘辅国何意不作。”次祖答云：“刘辅国蒙朝廷生成之恩，岂容有此理。”推此已是有奇意。吾使诸王在蕃，正令优游而已，本不以武事，而休若在西，广召弓马健儿，都不启闻。又戾道明等，昔亲为贼，罪应万死，休若至西，大信遇之，乃潜将往不启京。
吾知汝意谓休若处奉因事事何如，心迹既不复可测，因其还朝在第与书，事事诘诮于内，许密自引分，状如暴疾致故，差得于其名位及见子悉得全也。休若既是汝弟，使其狼心得申者，汝得守冶城边作太尉公邪？非但事关计，亦于汝甚切，汝可密白荀太妃令知。