古代农村每十户为一保，设
保长；每五十户设一大保，设大保长；每十大保（也就是五百户）设都保，都保的领导叫
都保正，还有一个副保正。那时候
家庭人口比较多，平均一户五个人，五百户人家大约两千五百人，那时候没有区的概念，就是县，大县设县令，小县设县长，保正大体上相当于乡长的职位。
《宋史·兵志六》：“
熙宁初，王安石变募兵而行保甲......十家为一保，选
主户有斡力者一人为保长；五十家为一大保，选一人为大保长；十大保为一都保，选为众所服者为都保正，又以一人为之副。”宋
王安石推行
保甲法，规定五百家设都保正一人，副都保正一人，下有大保长、
保长，分别掌管户口治安、训练壮勇等事，意在加强对民间的统治。后世沿其法，因泛称保长等为保正。保正起于宋代，终结于
新中国成立后。
一保之长。 宋朝
赵彦卫《
云麓漫钞》卷十二记载：“
绍圣初，复熙宁法，
建炎元年，减三分之一，仍召募下诸色公人，皆用此雇，与差保正不同。”
《
初刻拍案惊奇》卷六：“慌忙叫了地方坊长保正人等，多来相视看验，好报官府。”
楚剧《葛麻》第二场：“你家瞧不起我，我还当过新旧两年保正的。”
《水浒传》第十四回：“原来那
东溪村保正，姓晁名盖，祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住。”
晁保正，
晁盖，山东
郓城县东溪村人，东溪村保正，本乡富户。平生仗义疏财，专爱结交天下好汉，闻名江湖。
《山东版水浒传》中的晁盖喜欢刺枪使棒，身强力壮，不取妻室，终日打熬筋骨。传说邻村西溪村闹鬼，村人凿了一个青石宝塔镇在溪边，鬼就被赶到了东溪村。晁盖大怒，就去西溪村独自将青石宝塔夺了过来在东溪边放下。因此人称“
托塔天王”。
刘唐探听得大名府
梁中书将
生辰纲运往东京为其岳父
蔡京祝寿，便投晁盖报信，被
雷横捉住，幸亏晁盖将他认作侄子，使雷横放了刘唐。晁盖与
吴用、
公孙胜等人七星聚义智取生辰纲事发后，幸得
宋江通风报信，乃与吴用、公孙胜及
阮小二兄弟在石碣村打败前来拘捕他们的官兵，投奔
梁山泊入伙。因寨主
王伦忌才，不能相容，吴用智激
林冲火拼王伦后，大家推他为寨主（是梁山
过渡时期的领袖，不在一百零八将之内）。后在攻打
曾头市时，被一支刻有
史文恭名字的药箭射中面颊致死。