保长是保甲制度之一。保甲制度是以“户”（家庭）为社会组织的基本单位，而不同于西方的以个人为单位。儒家的政治学说是把国家关系和宗法关系融合为一，家族观念被纳入君统观念之中。因之，便有了汉代的五家为“伍”，十家为“什”，百家为“里”；唐的四家为“邻”，五邻为“保”，百户为“里”，北宋王安石变法时提出了十户为一保，五保为一大保，十大保为一都保。

民国成立之初，由于受西方以个人为社会组织单位的政治观的影响，废弃了保甲制度。但地方实力派在自己所控制的地区内，仍实行着相类似的制度，如广东的“牌、甲制”，广西的“村、甲制”、云南的“团、甲制”，北方不少省份的“闾、邻制”等。南京国民政府成立后，在《县组织法》中规定区以下每百户为乡（镇），乡镇以下每25户为闾，闾以下每5户为邻。以上是对民国保甲制度实行以前社会组织情况的简要回顾。

民国保甲制度提出于国民党对工农红军进行军事“围剿”之时，蒋介石以军事委员会委员长身份督师江西，认为“剿”共不力的原因之一是民众不支持政府。于是在“剿匪总司令部”所属党务委员会内专门设立了地方自卫处，研究保甲制度，草拟法规，先在江西试行。1931年6月，蒋介石划定江西修水等43县编组保甲，将原有闾邻等自治组织一律撤销。次年，以蒋介石兼总司令的鄂豫皖三省“剿匪”总司令部颁布《剿匪区年各县编查保甲户口条例》，规定10户为甲，10甲为保，联保连坐。1934年，国民党“中政会”第432次会议议决由行政院通令各省市切实办理地方保甲，据此，行政院子同年12月通知各省，普遍实行保甲制度。于是，保甲制度便由“剿匪”区推向全国。

保甲制的具体法规曾有过多次修订。立法院曾于1936年9月制订保甲条例42条，1937年7月2日又修正为40条，但均未公布。抗战发生，军事委员会委员长重庆行营厘订整理《川黔两省各县保甲方案》，1939年颁布《县各级组织纲要》均对战时保甲制度有具体规定。

保甲制的基本形式是10进位制（10户为甲，10甲为保，10保以上为乡镇）。以后鉴于各地地理、交通、经济情况各异，在实行“新县制”时采取了有弹性的办法，规定“甲之编制以十户为原则，不得少于六户，多于十五户”，“保之编制以十甲为原则，不得少于六甲，多于十五甲”，“乡（镇）之划分以十保为原则，不得少于六保，多于十五保”。保设保办公处，有正副保长及民政、警卫、经济、文化干事各一人，保长兼任保国民兵队队长和保国民学校校长，与乡（镇）长一样，亦实行政、军、文“三位一体”，保长通常由当地地主、土豪、顽劣担任。国民党对保甲长人选极为重视，竭力通过保甲长牢牢控制民众，“使每一保甲长均能兼政治警察之任务”。

保甲制的实质是通过联保连坐法将全国变成大囚笼。联保就是各户之间联合作保，共具保结，互相担保不做通共之事；连坐就是1家有“罪”，9家举发，若不举发，10家连带坐罪。国民政府内政部曾专门发布过一份连坐暂行办法，其主要内容是：出具连坐切结时，由户长签名盖章或匣押，一式两份，正结存县，副结存区。各户如发现另户为“匪”、通“匪”、窝“匪”等情，应立即报告，如隐匿不报，便以“庇护罪”或“纵匪罪”论处。内政部一名长期从事编查户口的官员谈到为什么要采用联保连坐法时说：以往，政府用悬赏来奖励检举者，但赏金的代价往往不能抵偿因受“匪方”报复所受的损失。实行联保连坐法以后，便起到拘束民众的作用，使其“畏法而不畏匪”。抗战发生后，国民政府在《整理川黔商省各县保甲方案》中修正了上述具给的做法，改为不具结而连坐。即各户不必签名具结，但如发生甲内居民有通“匪”、为“匪”等情，一经审判机关查明，对同甲各户立即予以连坐处分。在该法的说明中提出上述变动的理由是：同甲各户因贫官不同往往不愿联保具结；而愿意联保具结的各户则往往素来关系密切，某户如有非法行为，同结者必不肯告发，“故不如使同甲各户共负联保连坐之责，不另具切结，只须于各户门牌内加以说明”。

保甲制度实行“管、教、养、卫”并重原则，使保甲制既服务于“自治”，亦有利于所谓自卫。“管、教、养、卫”是蒋介石提出的。

1934年2月5日在浙江省政府纪念周上，蒋介石提出了“教、养、卫”三字。1936年5月16日和1937年7月在庐山军官训练团，他又增加了“管”字。“管、教、养、卫”分别表示了管理、教育、经济、军事四方面内容。陈立夫在《地方建设问题》（1941年4月）中解释说“管”即自治治事，“教”即自信信道，“养”即自养养人，“卫”即自卫卫国。但蒋介石解释得更明白，他说推行保甲，目的是为军事化服务，“军事化是我们今后要推行自治实行主义根本精神所在”，“军队组织就是人类一切组织的最高范型，而一切的社会组织，可以说都渊源于军”。

国民党当局虽对保甲制寄望极大，而保甲制的推行却收效甚少，其原因是“一般公正人士多不愿担任保甲长，一般不肖之徒又多以保甲长有利可图，百般钻营”，“正人不出，自然只有坏人的世界，良好的制度也就变成剥削人民的工具，因此民众怨声载道”。这是国民党人士自己作出的评价。

后巴渝一带的方言据此将保长发展成了一个贬义性的形容词意为傻，不合群，不开窍，怪异，跟宝气意思相近！

也有将喜欢管闲事的人称呼为闲事保长的说法。比如台州话的保长就是类似的意思，台州有个金保长就非常的活跃。