1,3-二甲基-2-咪唑啉酮是化学物质,分子式是C5H10N2O。
概况
中文别名:1,3-二甲基-
2-咪唑烷酮;1,3-二甲基-2-
咪唑酮;
二甲基乙烯脲;1,3-二甲基
咪唑啉酮;N,N'-二甲基
亚乙基脲;二甲基
咪唑烷酮;1,3-二甲基咪唑烷酮;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮
英文名称:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
英文别名:DMI; N,N-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethylimidazolidinone; NN-Dimethylethyleneurea; N,N'-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidone; N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinone; Rhonite 1; Karbomos TsEM; 1,3-dimethyl imidazolinone; 1, 3-Dimethyl-2-imidazolidinone; 1,3-dimethylimidazolidin-2-one
CAS:80-73-9
EINECS:201-304-8
分子式:
英文名:N,N'-Dimethylethyleneurea;1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone; DMEU; DMI
1,3-
二甲基-2-咪唑啉酮作为一种非质子强
极性溶剂,具备特殊的物理及
化学性能,广泛应用于医药、炼化、染料/颜料、微电子、
工程塑料、清洗与表面处理等领域。
在医药领域作为药物透皮吸收剂应用效果显著,在高分子领域,可促进原料和催化剂的混合,改善聚合物化学性能、热性能和机械性能;在
液晶材料领域,可获得优质多孔
超滤膜,是储存性能稳定的液晶定位剂;作有机反应溶剂,促进分子间、分子内的
缩合反应以制备大分子
杂环化合物,另在碱性条件下的
亲核取代、还原、氧化、消除、卤素
交换反应、Kolbe-Schmitt反应、Ullmann反应领域的应用都具有良好效果。
基本信息
CAS NO. 80-73-9
中文别名 1,3-二甲基
咪唑啉酮;1,3-二甲基-
2-咪唑烷酮;1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI);N,N’-二甲基
亚乙基脲;1,3-二甲基-2-
咪唑酮;1,3-二
甲基咪唑啉酮(DMI);1,3-二甲咪唑啉酮;二甲基
咪唑烷酮;1,3-二甲基咪唑烷酮;1,3-二甲基
咪唑?酮;1,3-二甲-2-咪唑啶酮;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮
英文名称 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
英文别名 1,3-DIMETHYLIMIDAZOLIDIN-2-ONE; 1,3-DIMETHYLIMIDAZOLIDINONE; 1,3-DIMETHYLIMIDAZOLIDONE; DIMETHYLETHYLENE UREA; DMEU; DMI; N,N'-DIMETHYLETHYLENEUREA; TIMTEC-BB SBB008346; 1,3-dimethyl-2-imidazodinone; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidone; 1,3-Dimethylethyleneurea; 2-Imidazolidinone, 1,3-dimethyl-; karbomostsem; n,n’-dimethylimidazolidinone; n,n’-dimethylimidazolidone; N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinone; Rhonite 1; rhonite1
EINECS 201-304-8
分子式 C5H10N2O
分子量 114.15
物理化学性质
外观:无色透明、低粘度液体,具有脂肪胺类特有气味
沸点:225.0-225.5℃
折光度:1.4720
闪点:120 °C
溶解度:可与水、乙醇、
乙醚、
丙酮、氯仿等有机溶剂
混溶;不溶于
石油醚、环已烷
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
风险术语
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
R38 Irritating to skin.
刺激皮肤。
R41 Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
产品用途
【用途一】可作高功能性反应溶剂,作为聚合物的溶剂,也可用于生产高质量聚酰胺
【用途二】用作医药中间体,重要的有机溶剂
【用途三】医药中间体,也是重要的有机溶剂。
【用途四】DMI广泛应用于化工、医药、农药、染料等
精细化学品的合成,同时应用于有机合成、
高分子合成、
高能电池的
电解液、喷墨油墨、水基油墨、催化剂、药物增效剂、特种洗涤剂的添加剂。DMI在美国、西欧和日本在工业上用于
化学药物,农用化学和精细化学品合成中的许多反应。
应用领域
可作高功能性反应溶剂,作为聚合物的溶剂,也可用于生产高质量聚酰胺
其他信息
1 反应溶剂
由于DMI的优异
热稳定性和
化学稳定性,它对无机、有机化合物和多种树脂具有
溶解能力,以及它作为非
质子传递型
极性溶剂的催化作用,使其成为一种特别有效的反应溶剂。使用DMI,能够在缩短反应时间前提下,提高收率并有效控制副反应。
DMI可以有效促进各种
亲核取代反应进行,如苯基醚衍生物、
氨基化合物以及
氟苯衍生物的合成等。它的高
介电常数和对阳离子的
溶剂化作用能够催化阴离子
亲核反应。这些合成产物在农用化学品、医药、染料以及高性能树脂的单体等的合成中用作中间体。
2 石油产品
DMI具有高沸点和高热稳定性,并且不易与其它物质构成
共沸混合物,所以,它可以在液-液萃取、
逆流分布、提取蒸馏和逆流洗涤等许多工业过程中应用。由于DMI能够溶解
芳香化合物和
不饱和烃,却不能溶解链烷烃,因此它是很好的
BTX(苯、
甲苯和
二甲苯)
萃取剂。
3 聚合物反应溶剂
DMI是唯一适用于耐热性热塑塑料的生产过程的溶剂,它还能有效地用作各种聚合物合成工艺的溶剂,并且用作
聚合反应及
塑料成型加工时的
清模剂。在聚酰胺和
聚酰亚胺树脂的生产中,DMI能加速
酰胺和
亚胺基团的形成,得到高分子量的聚合物,所得溶液适用于溶液纺丝,得到耐高温
聚酰亚胺纤维。
在
聚苯硫醚树脂(PPS)的生产中,用DMI可以获得有机杂质含量极少的电子材料。在
聚苯醚砜树脂生产中,DMI 能有效控制副反应的发生,得到高质量的聚合物产品。在
聚酰亚胺树脂和
聚砜树脂成膜加工以及
聚醚酮树脂薄膜的延展加工时,用DMI进行处理可以使薄膜更均匀。
由于DMI的粘度低,
介电常数高,它可以用作高性能锂电池的电解质溶剂。此外,其渗透能力强,高沸点和耐高温特性,它还可以作为硅芯片
光刻胶的剥离剂。其表现出的快速剥离,不腐蚀金属等特性,可以大大简化剥离工艺,加速芯片生产速率。
5 洗涤剂
把DMI添加到
表面活性剂、碱、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去,能得到一种强力洗涤剂。由于DMI很容易溶解污垢,它还能用来配制一种高效清洗液用于清洗玻璃和金属。
6 染料和颜料
用DMI为溶剂组分与染料及颜料混合制作的墨水,能喷绘出对比鲜明,图像画面清晰。
DMI可以用作表面处理剂改善ABS、
聚酰亚胺、PPS、
聚四氟乙烯等材料表面与环氧树脂粘合剂的
粘接强度。
8 DMI与NMP
DMI与
NMP结构相似,性能和应用领域相近,但是二者在某些性能上存在显著差异:
A. 毒性
虽然NMP是低挥发性、低毒溶剂,但最新研究发现NMP有潜在
生殖毒性,美国部分地区和欧洲已经限制其使用范围,如涂料,涂鸦清洗剂,农药等人体可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未来可能采取更严格限制措施。DMI还没有相关毒性报道,它能广泛取代强致癌溶剂HMPA(Hexamethylphosphoramide)。
B. 耐水解性
NMP和DMI都属于内
酰胺类化合物。因为
酰胺键容易
水解,所以酰胺类溶剂的使用条件收到限制,如
DMF高温下(350℃)自行分解为
二甲胺和
一氧化碳,在室温也会少量分解;在强碱存在下(如KOH,NaOH,AcONa),常温无水情况即快速分解,高温下可能爆炸。
NMP比DMF稳定的多,但同样在碱性条件下容易发生分解(4%
氢氧化钠8h大约分解50-70%),酸性条件下稳定。DMI由于脲的结构一方面
共轭效应降低了
偶极,使
羰基反应活性降低。另一方面环上的五原子共面,使
亲核试剂进去环内进攻羰基的机会减小。所以DMI在高温碱性条件下相当稳定,不会发生快速分解。相较NMP,DMI的应用范围得以扩展,可应用于碱性条件下的反应。
C. 有机反应
DMI上的N原子对应酸的
pKa比NMP大,也就说DMI更适合作为
亲核取代反应溶剂。同时DMI拥有更高的沸点和稳定性,适用于需要防止溶剂挥发的领域。同时DMI溶解性更佳,无论无机物,有机物,聚合物都可以形成溶液,使反应体系均一,促进反应充分快速进行。特别是DMI作溶剂可以加快大量以
金属盐(LiCl, CuI等)作为催化剂的反应速率及收率。