酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类
有机化合物叫做酯。有机化合物的一类,低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。分子
通式为R-COO-R'(R可以是
烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是
羧基)酯的
官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)酯的基本结构可以写成:O║C—O—R′∣R
酯类一般都难溶于水,
易溶于
乙醇和乙醚等
有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,
高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,
高级脂肪酸与
高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。 化学性质 在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生
水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的
水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水酯是中性物质。低级
一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、
酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,
油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的
催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有
碳碳双键,可同时被还原。酯与
格氏试剂反应,可合成具有两个相同
取代基的三级醇。
酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如
乙酸乙酯CH3COOC2H5、
乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、
丙烯酸辛酯CH2CHCOOC8H17等。常用
系统命名法等。