靛红
有机化合物
靛红,分子式为C8H5NO2,是一种橙红色单余棱柱结晶。易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。
编号系统
CAS号:91-56-5
MDL号:MFCD00005718
EINECS号:202-077-8
RTECS号:NL7873000
BRN号:383659
物性数据
性状:橙红色单余棱柱结晶。
熔点(ºC):203.5℃(部分升华)
溶解性:易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。
分子结构数据
1、摩尔折射率:37.42
2、摩尔体积:107.5
3、等张比容(90.2K):291.0
4、表面张力(dyne/cm):53.6
5、极化率:14.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:6
6.拓扑分子极性表面积46.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:212
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
溶于碱金属氢氧化物呈紫色,放置后变成黄色。与氨基酸类、胺类反应呈现各种颜色。
贮存方法
应密封于阴凉处保存。
合成方法
靛酚靛蓝经氧化而制得。靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年,拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。
1 先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。
2.将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后,搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1,过程中控制温度不超过10℃。反应结束后,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠,充分搅拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加热至沸2~3min,静置1~1.5h,冷却至结晶完全,过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中,同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,保持温度在60~75℃之间,当异亚硝基乙酰苯胺加完后,升温至80℃,10~15min后,将反应液倒入冷水,静置,结晶完全后,过滤,水洗结晶至中性,所得为粗品。粗品经酸碱沉淀,乙醇重结晶,可得试剂2,3- 二酮茚。
3.制法:
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中,加入靛蓝130g(0.5mol),水400mL,搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反应温度0~10℃之间,约7~8h加完①。放置过夜,而后升温至65℃,反应1.5h。冷至室温,抽滤。弃去水层(绿色),将滤饼加入1300mL水中,加热至50℃,加入氢氧化钠水溶液,至呈碱性。过滤,回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后,用盐酸酸化至PH3~4,析出艳橙色结晶。冷却放置24h,抽滤,水洗至中性,100℃干燥,得靛红。②105g,收率77%(按实际参加反应的靛蓝计算),mp199~201℃。注:①加硫酸过程中,反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后,反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。
用途
1.该品用作染料和医药的中间体,用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G;在化学分析中,是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。
2.用作薄层分析法或低色层法测氨基酸类和胺类的试剂。还用于测定亚铜、硫醇、噻吩、并用于染料合成。
药品说明书
别名
靛红;靛卡红;靛胭脂
外文名
Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74
适应症
为蓝色染料,主要由肾小管排泄。用于测定肾功能 .
用量用法
静脉肌内注射后10分钟内尿液如显蓝色为正常。
规格
注射液:40mg(10ml)。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
安全信息
危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
安全标识:S26S36
危险标识:R36/37/38
危险说明
危险编号:R36/37/38
安全说明:S26- S36
参考资料
最新修订时间:2022-12-11 10:50
目录
概述
编号系统
物性数据
分子结构数据
参考资料