1994年9月12日，搭档
陈湘琪主演的剧情片《
独立时代》上映，从此开始了演艺生涯。1995年，执导短片《生活的教训》，该片获得第十八届金穗奖优等短片。1999年10月9日，自编自导的喜剧片《
果酱》上映。
2000年4月29日，自编自导的犯罪片《
想死趁现在》上映，该片描述了日本黑道到台湾做买卖，强遭地头蛇黑吃黑的过程；5月14日，与
吴念真、
金燕玲共同出演的家庭片《
一一》在法国首映；11月11日，与
张华坤合作执导的爱情片《
运转手之恋》在中国台湾上映，该片获得
第37届台湾电影金马奖最佳电影提名，台北电影节评审团大奖。
2006年，自编自导的爱情片《
幻游传》上映。2009年，执导剧情片《
桔酱的滋味》。2011年，主演的剧情片《
宝岛漫波》上映。2013年9月6日，执导的爱情电影《
恋恋海湾》上映，该片讲述了台北女孩米雪为了帮母亲签下离婚协议书，暂别男友Tony到南部寻找父亲，在父亲的风帆俱乐部里遇见救生员阿育并与其相爱的故事。
2014年9月5日，与
阮经天、
万茜共同出演的纪录片《
军中乐园》上映；同年，与
任帅、
安唯绫合作主演的故事片《
基隆》上映。2016年11月18日，参演的犯罪喜剧片《
一路顺风》在中国台湾上映，在片中饰演枪杀庹哥的凶手阿文。2017年10月13日，参演的剧情片《
大佛普拉斯》在中国台湾上映；10月26日，参演的短片《朵朵嫣红》上映。
2019年1月4日，参演的爱情喜剧片《爱上卡夫卡》在中国台湾上映；11月1日，与
柯淑勤、
巫建和共同主演的剧情片《
阳光普照》上映，凭借该片获得
第56届台湾电影金马奖最佳男主角，提名
第14届亚洲电影大奖最佳男主角；12月1日，参演的电视剧《
镜子森林》播出。
2020年2月21日，与
石知田、
黄采仪共同主演的剧情片《
失路人》上映；3月28日，与邱胜翊、任容萱合作主演的爱情悬疑剧《
覆活》播出；9月30日，与
宋芸桦、
杨谨华共同主演的悬疑片《明晚，空中见》上映；11月20日，参演的喜剧片《
同学麦娜丝》上映；12月24日，参演的爱情喜剧片《
腿》在中国台湾上映。
2021年1月8日，搭档陈崇恩主演的短片《
少年阿尧》上映；2月26日，与杨祐宁、张榕容共同主演的科幻悬疑片《
复身犯》上映；10月29日，与
李李仁、
魏如萱主演的剧情片《
瀑布》在中国台湾上映；11月12日，与
陈柏霖、
刘冠廷共同主演的喜剧恐怖电影《
诡扯》上映；12月24日，与
范少勋、
莫允雯共同主演的剧情片《
不想一个人》在中国台湾上映。
2023年1月4日，主演的原创华语犯罪剧《
台湾犯罪故事》上线。10月6日，主演的电影《周处除三害》在中国台湾上映。
陈以文导演十分注重影像的构造和动感效果。他的作品节奏明快，很有年轻感觉。看他的电影，最明显看到上代沉重历史感怀的解体。如果说电影《
果酱》和他更早的作品《暴力纪实录》中看出导演热衷于探讨都会中各阶层，及人与人之间错综复杂的关系，带出质疑电影媒体意义的深层思考，那么在电视剧《
想死趁现在》和电影《
运转手之恋》中就可以显示出他举重若轻的技巧已臻成熟，也便可以看出他为时代发言和感性的倾向。（搜狐娱乐评）