长坂坡之战发生于东汉建安十三年，地点在今宜昌当阳附近的长坂坡，战斗双方是刘备和曹操。曹操率领五千精锐骑兵追击刘备军。刘备军被曹操军击溃，仅有数十骑逃走。刘备因张飞据水断桥赢得逃亡时间，而甘夫人和刘禅在赵云的保护下幸免于难。

汉献帝建安十三年（公元208年），曹操亲自率军南下荆州。当年八月，刘表病逝，次子刘琮即位后即不战而降，却不敢将此事告知给刘备，刘备对此事也并不知情。刘备有所发觉后，遣人去问刘琮，刘琮令宋忠召刘备宣旨。而当时曹操军已经到达宛城，刘备听闻大惊，又耻杀宋忠，于是率众逃亡。

此时，诸葛亮等人劝刘备趁此机会攻打刘琮，占据荆州，从而据城以抗曹军，但刘备不忍心攻打刘琮。刘琮左右的人和荆州百姓多数跟随刘备，人数十余万。有人劝说刘备抛弃他们，轻骑前进，但刘备说：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去！”，于是率众同行，日行十余里。另一方面，刘备派遣关羽率水军，从水路向江陵进发。

九月，曹操听闻刘备逃亡的消息，怕刘备先一步占领江陵，于是率领五千精锐骑兵（包括曹纯的虎豹骑）追击刘备军，并在当阳附近追上刘备军。

曹操率领五千骑兵追击刘备军，其中还包含了号称天下骁锐的虎豹骑。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，刘备抛妻弃子，仅率赵云、张飞等数十骑逃走。

荆州百姓，刘备女儿，及其辎重都被俘虏。之后，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长坂桥断后。

曹操率领精骑五千急追刘备军，其中包括了曹纯率领的虎豹骑。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军精骑在当阳长坂追上刘备军。刘备军虽拥大众，但披甲者少，慌乱中，刘备仅率赵云、张飞、诸葛亮等数十骑逃走。奔走间，又遗失了赵云，当时有人对刘备说，赵云已经北降曹操，但刘备并未相信，并挥短戟打那个放谣言的人，说“子龙不弃我走也。”同时，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长板桥断后。而赵云并非是慌乱走失，而是转身杀回曹军，全然不惧曹操的虎豹骑，去寻找刘备妻小，虽然遗失了刘备的两个女儿，但总算找到了刘备的妻子甘夫人以及幼子刘禅救了他们出来，得以和刘备相聚。

长坂桥上，张飞率领二十骑据水断桥，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”，曹军无一人敢前进，刘备势力集团才因此得免于难。据《三国志·张飞传》记载：“飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张翼德也，可来共决死！’敌皆无敢近者，故遂得免”。

此战，曹纯表现优异，不但捕获了刘备的两个女儿，而且还获得了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队（获其二女辎重，收其散卒），同时捕获了徐庶的母亲，徐庶不得已，只得放弃和刘备逃亡，转奔曹操。

刘备虽然损失惨重。在赵云和张飞的努力下，集团核心仍然存在，刘备审时度势，放弃转往江陵的计划，转为前往江夏，而此时关羽率水军前来接应刘备，在刘表长子刘琦的帮助下，刘备得以栖身于江夏。

曹仁和曹纯攻入江陵，江陵守军不战而降。赵云因护送刘备家眷有功升任牙门将军。徐庶之母在此战之中被曹操俘获，以致后来转投曹操。战后，东吴吊唁刘表的使者鲁肃劝说刘备联合孙权共抗曹操，诸葛亮被派往东吴商谈联盟事宜。

王勃： 初备之南也，樊、邓之士，其从如口。比到当阳，众十万余。操以五千之卒，及长坂纵兵大击，廊然雾散，脱身奔走。方欲远窜用鲁肃之谋，然投身夏口。于是诸葛适在军中，向令帷幄有谋，军容宿练，包左车之际，运田单之奇，曹悬兵数千，夜行三百。轴重不相继，声援不相闻，可不一战而禽也？坐以十万之众，而无一矢之备，何异驱犬羊之群，饵豺虎之口？故知应变将略，非武侯所长，斯言近矣。

《三国演义》中记述，糜夫人和刘禅被曹军围困，糜夫人投井自尽，赵云护送刘禅逃回，途中斩夏侯恩获青釭剑。张飞在长坂桥断后吓阻曹军，夏侯杰被张飞大喝惊吓，堕马而亡。曹操记起关羽昔日评论，下令慎进，但是张飞断桥之后被曹操看破，曹操追刘军至汉津，在刘军和关羽按计划会合后误认中伏而撤退。（虚构）