至元三年（1266年）十二月，
许衡在《与子师可》的家书中说许师可自孩提时至今，十五年如一日，“肯自勉励”（《许文正公遗书·卷九》）。
此后多年，
许衡仍谆谆教导许师可和四子
许师敬，“大儿愿如古人淳，小儿愿如古人真，平生乃亲多苦辛，愿汝苦辛过乃亲，身居畎亩思致君，身在朝廷思济民，但期磊落忠信存，莫图苟且功名新”（《许文正公遗书·卷十一》。
至元七年至八年（1270-1271年）以后，许师可跟随父母住在大都相府和
国子监（今北京市），除与国子监汉蒙学生共同学习外，主要任务是帮助料理家务（《许文正公遗书·卷末前》）。
后
许衡奏论阿合马“专权罔上、蠹政害民”，元世祖忽必烈不予重视，因此许衡称病辞去中书
左丞，元世祖忽必烈感到震惊，随即召见许师可“谕旨且命举自代”，许衡当即严词拒绝，“用人，天子之大柄也，臣下凡论其贤否则可。若授之以位，则当断自宸衷，不可使臣下有市恩之渐也”。（《元史·许衡传》）。
后许师可出任河东按察副使。至元十七年（1280年），
许衡与
王恂、
杨恭懿、
郭守敬等编制完成《授时历》后“以疾请还怀”，皇太子请求元世祖忽必烈将许师可由河东按察副使调任怀孟路总管以便照顾许衡的晚年生活。
许衡在病中仍不忘教导许师可及子女，在《古风·病中杂言》写道，“但愿吾儿会读书，不妨贫苦一钱无，头颅有肉元难厚，颈项生筋自合麓，暗里乘除皆造化，分中操守是良图，年来识尽荣枯理，却笑苏张见趣迂”；“直须眼空大如轮，照得前途远更真，光景百年都是我，华夷千载亦皆人，凝阴冷坠云间雪，和气幽生地底春，此意若教贤会得，也甘颜巷乐吾贫”。
至元十八年（1281年），
许衡病危，给许师可留下遗言：“我平生为虚名所累，竟不能辞官，死后慎勿请谥立碑，但书许某之墓四字，使子孙识其处足矣，贤耶不贤耶，碑于人何有？”三月初三，许衡逝世，四月二十日葬于焦作市
中站区李封村南元世祖所赐的墓田之中。许师可从其父命，葬而无碑，只亲自撰文并书写了“
大元故
资善大夫中书左丞
许公坟”的茔域碑记。
历任河东按察副使，历怀孟、
卫辉、襄阳、广平、湖州路总管，终统议大夫，赠礼部尚书，谥文简。
欧阳玄称他“志趣端正，惜未究用，有文集遗后”。