18岁当年最大的唱片公司『东尼唱片』看中蔡秋凤年轻有特色的音质，几经转折，签下蔡秋凤作为
东尼唱片进军台语市场的第一位
闽南语歌手，发行了“行船人的梦” ， “大姐头的心声” 。
蔡秋凤也尝试了拍电影奠定了她在歌坛的地位 ，早在“少女的心声”十分欣赏蔡秋凤的
蔡振南，终于，等到秋凤无约一身轻，辗转经过朋友的引介，将秋凤纳为『
艾莉亚唱片』的旗下歌手，也为秋凤在音乐路程上开创
另一片天空，
1989年发行的“悲情的运命”也同时是电影『
悲情城市』主题曲，这部电影在法国影展时，许多人被蔡秋凤的歌声感动不已，对于可以在异乡听到台语歌曲，让大家引以为傲。也因为
侯孝贤导演向蔡振南邀歌，自此，秋凤和电影结下不解之缘，也在『悲情城市』中客串演出。
1990年年所发行的“
金包银”这首红遍全
东南亚的台语名曲，也成功的将蔡秋凤推上国际舞台。自此侯孝贤导演也慧眼欣赏秋凤演技，并特别为她安排了一个角色『
戏梦人生』 ，侯导也十分鼓励秋凤往演艺之路进行。之后蔡秋凤和『艾利亚唱片』结束合作关系，转而赴美修身养身一年多。返国后，受
吴念真导演的邀约演出『
多桑』 ，极受各方瞩目与赞赏。
1994年在拒绝各大唱片公司的邀约后，选择和曾为旧同事的
林垂立制作公司签约，由『歌林唱片』发行“菜瓜旋藤” “一步一脚印” 。
“算命”叙述了一个女子
为了爱情去算命改名字，但她的遭遇还是很可悲，每当蔡秋凤唱的时候都没办法控制自己。对于这首歌“避之则吉。”她表示害怕唱这首歌，不是因为唱腻了，是歌词太煽情，每唱一次就哭一次，真怕唱不下去。
蔡秋凤加入豪记唱片摆脱苦情形象第一次“笑”的拍照新的“一段情”献给蔡家人在演艺圈20几年，蔡秋凤给人的印象一直以来都摆脱不了苦情，悲情，但是在2008年加入豪记唱片之后，一切都不同以往，不但第一次拍宣传照和拍mV的“笑”了，也穿了十几年不敢穿的红衣服，似乎加入豪记唱片就会让他开心的笑。因为好友
江淑娜多年前看秋凤穿一件大红色衣服，笑他俗俗的！蔡秋凤就一直不敢再穿红衣服，但没想到这次在订作新专辑的宣传服时，总共做了九套，偏偏公司就选这套红色当主打歌衣服，也打破蔡秋凤十几年不敢穿红衣的原则。也因为之前唱悲的歌，所以以往的唱片公司要他不要笑，让蔡秋凤一直以为自己笑不好看，但是加入豪记唱片后，公司宣传鼓励秋凤要多笑，也让秋凤鼓起勇气笑了！这些纪录都在加入豪记唱片一一被打破，还有一件事是从没胖过的蔡秋凤竟然在宣传“一段情”专辑时胖了五公斤，上节目还被主持人亏说是不是谈恋爱了！这让蔡秋凤很开心，以往宣传专辑都会被笑是不是心情不好，怎么瘦了！但这次却胖的很漂亮，让他也充满自信。仅管在秀场都被叫“阿憨“ ，但是蔡秋凤却觉得说： ”聪明人吃憨人，憨人吃天“ ，所以他一直很有贵人相助！一直想要脱离悲情路线的蔡秋凤，其实私底下的个性很活泼，也希望让大家知道他一点都不苦，大家都误会他家人了！以为他家人对他不好，其实他家人最疼他，说起他现今的“一段情” ，他也表示现今的“一段情“是要嫁给蔡家！也就是她蔡秋凤自己的蔡家！