萧正德是梁武帝萧衍的六弟、临川靖惠王
萧宏的第三子，
萧衍的侄子。萧正德少年时就凶狠奸邪，平时不讲究礼节，喜爱结交无赖
亡命之徒，随意盗掘大户家的坟墓，屠杀民众的耕牛，还喜好打猎。
起初在
南朝齐建武年间（494—498年）时，萧衍还没有生子，便收养萧正德为子。萧衍的长子
萧统出生后，萧正德还归本宗。萧衍登基称帝后，萧正德期盼能成为太子，但最终萧衍还是立
萧统为太子，而册封萧正德为西丰县侯，食邑五百户，逐渐升任
吴郡太守。从此以后，萧正德心怀不满，常在言语中表露出来，并且图谋不轨，窥伺宫廷内部，希望有朝一日发生变故。
梁
普通六年（525年，《
南史》作普通三年），萧正德以
黄门侍郎的身份担任
轻车将军，赐予设置佐史官。不久，萧正德投奔北魏，有关官员奏请萧衍剥夺萧正德的封爵。
萧正德离开
南朝梁时，作诗一首，放在火笼里头，即《咏竹火笼》诗。诗中说：“桢干屈曲尽，兰麝氛氲销，欲知怀炭日，正是履冰朝。”到北魏后自称是被废的太子。当时南朝齐宗室
萧宝夤（寅）已先在北魏，向北魏孝明帝
元诩上奏说：“哪里有伯父作天子，父亲作扬州刺史，而抛弃骨肉至亲，远投他国？这样的人不如杀死。”北魏对他不加礼遇，萧正德就杀死一个小孩，说是自己的儿子，埋在北魏。北魏人从此不再怀疑他。
普通七年（526年），萧正德从北魏逃回南朝梁，在文德殿谒见萧衍，到殿内磕头。萧衍并没有责备他，只是流着泪训诫他一顿，恢复他的封爵，任命他为
征虏将军。
回到南梁之后，萧正德恶行不改，经常公开抢劫。当时东府城有萧正德和乐山侯
萧正则，潮沟有董当门的儿子董暹，当时的人称他为董世子，南岸有
夏侯夔的长子夏侯洪，这四条恶棍，是百姓的大祸害。他们招揽大批亡命之徒，黄昏时在路上杀人，把这叫“打稽”。当时的功臣豪门子弟多放纵不法，专门杀人抢劫奸人妻女，父辈管束不住，官吏也制止不了。驾车的牛马，号称西丰骆马，乐山乌牛。董暹用金帖织成战袄，值钱七百万。后来萧正则因为抢劫，杀害和尚，被流放到岭南而死。夏侯洪被他父亲告发，关押在东冶的监狱里，服刑时死去。董暹因和永阳王妃王氏通奸而被杀。三人被除后，百姓才稍得安宁。萧正德作恶不改，不久授任给事黄门侍郎。
大通四年（532年），萧正德担任
信武将军、吴郡太守。不久，受征召入朝，担任
侍中、
抚军将军，并配置佐史，还册封为临贺王，食邑二千户，并加封左卫将军之职。随着官爵的提升，萧正德越来越凶残暴虐，四处招罗亡命之徒。
侯景得知他有奸心，便暗中派人引诱劝说他，想与他互相勾结。侯景给萧正德写信说：“现在皇帝年事已高，奸臣乱国，朝纲错乱，政令颠倒，依我侯景看来，其灭亡要不了几天。何况您临贺王本来应是当太子的，却被废受辱，天下义士，暗自痛心，像我这样只知道忠心为国的人，难道就不愤慨！现在天下豪杰都归心于您临贺王，您难道会因顾及骨肉私情而违背天下万民的心愿吗？我侯景虽然武力不强，还是想奋力一搏。但愿您答应让我辅佐您搭救苍生，请您考虑我的诚意。”萧正德看信后大喜道：“侯景的心思与我不谋而合，这真是天助我啊。”于是便答应侯景。
梁武帝命
萧正德为平北将军、都督京师诸军事，屯守丹阳（今江苏省南京市西南）。萧正德与侯景约为内应，派大船数十艘，以运芦苇为名，暗中接济侯景军辎重。朝廷不知萧正德的阴谋，还派他守卫
朱雀航。侯景军于十月二十日渡江，十月二十四日至朱雀航（今江苏
南京南）。由于有萧正德的内应，侯景很快攻破朱雀门，守门的东宫学士
庾信逃走。接着，萧正德开宣阳门，迎接侯景军入城。自十月二十五日开始，侯景军就围攻台城（宫城），由于有
羊侃的坚守，久攻不下，乃筑长围以断台城内外联络。十一月初一，萧正德登基为皇帝，改元
正平，封
侯景为丞相，并加紧对台城的攻势。
梁太清三年（549年）三月，侯景引
玄武湖水灌台城，并四面猛攻，梁将
萧坚之书佐董勋、
熊昙朗于十二日拂晓引导侯景军由西北角楼处攻入
台城。侯景入觐梁武帝及皇太子，并矫诏解散援军。各路援军退还，
柳仲礼等出降，侯景占领了建康全城，控制梁朝军政大权。恢复太清年号，萧正德被降为大司马。梁武帝萧衍心中不平，对于侯景的要求都不予满足，侯景遂断绝其供应，到五月初二饿死于台城。皇太子
萧纲即位，是为简文帝，改元
大宝，仍为侯景手中傀儡。曾过了一把皇帝瘾的萧正德怨恨自己被侯景当枪使，颇有怨言，并密召鄱阳王
萧范带兵入京，侯景得悉后，考虑到他可能背叛，便假借皇帝的诏令将其杀死。
姚思廉《
梁书》：①“少粗险，不拘礼节。”②“萧综、萧正德并悖逆猖狂，自致夷灭，宜矣。”
萧正德与妹
长乐公主私通，放火烧其宅，将一婢女绑起来加以金玉装饰，诈称长乐公主被烧死，称长乐公主为“柳夫人”，并生下二子。