芝加哥马拉松创办于20世纪70年代，自1997年起，连续3年创造出惊人的成绩，从而成为全美最好最大的马拉松。芝加哥马拉松每年10月中旬举行。
1987年，
芝加哥马拉松遭遇到前所未有的打击，因种种原因不得不取消了比赛。但之后芝加哥马拉松以其超级平坦的道路、优秀的赛事管理，以及对普通选手周到的照顾，重新建立起了自己在世界马拉松中的地位。这些都是其他马拉松应该学习的。当然，凉爽的天气和高额的奖金也是芝加哥马拉松频频制造好成绩的部分原因。
1984年英国人史蒂夫·琼斯在这里跑出了2小时8分5秒的世界最好成绩。1997年夺得冠军和季军的两名选手都是首次跑马拉松，在美国居住和训练的摩洛哥人坎努齐以2小时7分10秒夺冠，创造了首次跑马拉松的最好成绩，仅次于世界最好成绩，列历史第2位，他获得10万
美元奖金。列第3名的肯尼亚选手恩迪兰古成绩是2小时8分46秒，前5名都进入2小时9分钟以内，并都跑出个人的最好成绩。本次比赛创造了历史上马拉松前5名的最好纪录。2001年10月7日，28岁的肯尼亚女选手恩德列巴在这里创造了2小时18分47秒的世界最好成绩，把一个星期前刚被高桥尚子改写的最好成绩缩短了近1分钟，恩德列巴是个两岁女儿的母亲。
环形的路线平坦、宽敞、速度很快，起点和终点都在位于
密歇根湖畔辽阔的
格兰特公园。这条路线充分展示了芝加哥的迷人之处，从市中心的摩天大楼到不同种族的聚居区，这些都是很多旅游者从没看到过的。
2023年10月8日，2023年芝加哥马拉松赛开跑。肯尼亚选手
凯尔文·基普图姆以2小时00分35秒的成绩夺冠，打破了基普乔格在2022年柏林马拉松创造的2小时01分09秒的世界纪录。他的肯尼亚同胞、卫冕冠军本森·基普鲁托2小时04分02秒第二个冲线，比利时籍的阿卜迪2小时04分32秒获得季军。
女子组方面，在埃塞俄比亚出生、代表荷兰出战的哈桑以2小时13分44秒的成绩完胜，这是女子马拉松历史第二好成绩，也就此打破赛道纪录，同时创造了新的女子马拉松欧洲纪录。去 年的赛事冠军鲁斯·切普格蒂奇2小时15分37秒屈居亚军，埃塞俄比亚选手梅杰图获得第三名，成绩为2小时17分09秒。