羟腈，又称氰醇（cyanoalcohol），α-羟基腈，是
有机化合物的一类，是醛或酮分子中羰基发生
氰化氢加成反应生成的化合物。
羟腈，也称之为氰醇（cyanoalcohol），α-羟基腈。它是指醛酮化合物和氢氰酸在酸性条件下发生
亲核加成反应生成的产物。羟腈化合物中一个碳原子上同时连有一个羟基和一个氰基，是有机合成中一个重要的中间体，羟腈的氰基在酸性或者碱性条件下水解成羧基，生成α-羟基酸，羟基酸可以进一步的失去水，生成α，β-不饱和酸（α，β-unsaturated acid）。例如
有机玻璃是
聚甲基丙烯酸甲酯，工业上就是利用这个反应步骤合成的。用丙酮和氢氰酸在
氢氧化钠的水溶液中反应，首先得到丙酮的羟腈，然后和甲醇在硫酸的作用下，即发生失水及腈的醇解反应，氰基即变为甲氧羰基（-COOCH3）其反应可以用下式表示：
丙酮与氢氰酸反应生成羟腈，进一步转化成
甲基丙烯酸甲酯的反应具有普遍应用价值，但是当酮的两个基团太大时，由于空间位阻的关系，产率大大地下降。
研究这个反应的机理是很有启发的。氢氰酸是弱酸，接力出的氢氰根负离子很少，当丙酮好氢氰酸反应时，如加入氢氧化钠，速率就大大增加，氢氧根负离子在这里所起的作用显然是增加氢氰根负离子的浓度，如下所示的反应方程式：
如果甲酸，氢离子和羰基发生质子化作用，增加了羰基碳原子的亲电性能，这对反应是有利的；但氢离子浓度升高，降低了氢氰根负离子的浓度，降低了
亲核加成反应的速率，反应很难发生。这两种关系可用下式表示：
醛、酮与氢氰酸的加成符合Cram规则以。但当醛、酮的α-C上有羟基（-OH）、氨基（-NHR）时，由于这些基团能与羰基氧形成氢键，反应物主要是以重叠型构象为主。如果发生
亲核加成反应，
亲核试剂主要从重叠构象的S基团一侧进攻。这称为Cram规则二。如图1所示。