第5届香港电影评论学会大奖是1998年度
香港电影评论学会大奖最佳电影及男、女演员选出过程皆颇为顺利，最佳导演及编剧二项却争持激烈，角逐者数度平手或无法取得过半数支持票。《
愈快乐愈堕落》在
男演员、
导演及电影三项目的得票，最後都是屈居次席。
男演员一项，《
野兽刑警》的黄秋生可谓占尽上风，只有《
愈快乐愈堕落》中处理中年同性恋者感情含蓄细腻的
曾志伟略具威胁。
黄秋生终凭其亦正亦邪的形象，及对角色於两难处境的内心挣扎演绎入微而大热胜出。
女演员方面，在绝大多数电影皆以男性角色主导的情况下，选择非常有限， 《
古惑仔情义篇之洪兴十三妹》的
吴君如胜来可谓无惊无险。《
每天爱您8小时》中出场不多却入型入格的
蔡少芬，及《真心英雄》中性格强悍演出豪放的
梁艺龄亦各有支持者。最後吴君如以其回归传统演技，把一名男性江湖世界打滚的奇女子演得活灵活现而顺利胜出。
《
非常突然》与 《超时空要爱》 二片两度平手，最後两者得票皆不过半数，此奖遂由《非》的
司徒锦源、
游乃海、
周燕娴及《
超时空要爱》的编剧分享。前者胜在重新信任观众的智慧，减少对白加强细节的刻划，结局更有奇笔；後者天马行空的想像力令人印象深刻，看破生关死劫的从容和幽默更属可贵。
最佳导演的争持亦同样的激烈。经五度投票後， 《
真心英雄》的
杜琪锋与 《
愈快乐愈堕落》 的
关锦鹏都无法得票过半数。暂停而改选「最佳电影」－项後再重投一次，才告分出胜负。後者以饱满感情主导的创作态度使人珍重；但
杜琪锋终以其进入创作成熟期的自信、对类型的全面掌握及凌厉潇洒的影像风格而抡元。
在第三轮只经两度投票便产生得主。尽管《
愈快乐愈堕落》描写感情的含蓄及视野的豁达令人欣赏，《
野兽刑警》借类型片格局作出不凡的人性写照得票更高，其正邪难分的主题、压迫感和神经质的心理状态，更不乏对应时代的弦外之音。