孙策在起步阶段向
袁术求兵不得，前去依靠舅父丹阳太守
吴景，乘机在当地
募兵，得到数百人。祖郎是
丹阳郡泾县的一方豪强，号称“泾县大帅”，见孙策在本地聚兵，率军突袭孙策，几乎将孙策杀掉。
袁术称帝之后，孙策与袁术决裂。
曹操派议郎王誧携带
献帝诏书，命令孙策讨伐袁术，孙策途经钱塘时，
吴郡太守
陈瑀密谋袭击孙策，联络祖郎、
焦已、
严白虎等山贼在内策应，一起围攻孙策。孙策发觉图谋，派遣
吕范、
徐逸出击，大败陈瑀等人于海西，俘获吏员家人四千人，剩下陈瑀独自一人投奔冀州
袁绍。
祖郎在和孙策的多次交锋中，曾经有一次被孙策主动攻击，祖郎在防御战中将孙策击溃并包围，最后孙策被
程普所救，才得以突围逃走。
袁术派遣秘密使者，将
印绶带给丹阳
宗帅祖郎等人，要祖郎去煽动
山越，共同打击孙策。
刘繇被孙策打败，投奔
豫章郡，
太史慈逃到
芜湖地区的山中，自称为丹阳太守。孙策已经平定
宣城以东地区，只有
泾县以西的六县还未征服。太史慈就进驻泾县，大受山越人的拥护。于是孙策亲自率军，在
陵阳征讨祖郎，将他生擒。
孙策对祖郎说：“你以前袭击我，曾砍中我的马鞍。如今我兴建军队，创立大业，抛除旧恨，只要是能用之才，就加以任用，我对天下人都是如此，不仅是你一个人，你不必害怕。”祖郎叩头请罪，孙策当即解开他的枷锁，任命他为
门下贼曹。
不久孙策也降服了
太史慈，在大军返回时，祖郎、太史慈一同在前面开道，所有人都认为这是非常大的荣耀。
原来孙策自父丧之后，退居江南，礼贤下士；后因
陶谦与策母舅丹阳太守
吴景不和，策乃移母并家属居于
曲阿，自己却投袁术。术甚爱之，常叹曰：“使术有子如孙郎，死复何恨！”因使为怀义校尉，引兵攻泾县大帅祖郎得胜。