甲基橙是一种有机物,化学式是C14H14N3SO3Na,常用作
酸碱指示剂。
理化性质
物理性质
熔点:300℃
密度:0.987g/cm3
闪点:37℃
PSA:93.54000
LogP:4.15290
外观:黄色至橙黄色粉末
化学性质
甲基橙本身为弱碱性,变色范围介于pH值3.1~4.4。甲基橙的变色范围是pH≦3.1时呈红色,3.1~4.4时呈橙色,pH≧4.4时呈黄色。
制备方法
实验室制法
【药品及用量】
对氨基苯磺酸 2.1g(0.01mol)、
亚硝酸钠 0.8g(0.11mol)、
N,N-二甲基苯胺 1.2g(1.3mL,0.01mol)
【实验操作】
在烧杯中放入对氨基苯磺酸,10mL 5%氢氧化钠溶液,温热使溶。另取一小试管,将0.8g亚硝基酸钠溶解在6mL水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中,用冰盐浴将其冷却至5°C以下。
将3mL
浓硫酸(或
浓盐酸)用10mL水稀释,不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中,保持温度在 5°C以下,加完后,用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可。另外,若不显蓝色,再补加亚硝基酸钠溶液。
2.偶合反应
在一试管内混合1.3mL
N,N-二甲基苯胺和1mL
冰醋酸,将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后,继续搅拌10min,再缓慢加入5%的
氢氧化钠溶液(约25mL),直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5 min,冷却至室温,再在冰水浴中冷却,使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶,依次用少量水,乙醇,乙醚洗涤,压干。
溶解少许甲基橙于水中,加几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。
工业制法
1、由
对氨基苯磺酸经重氮化后与
N,N-二甲基苯胺反应而得。将对
氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中,加入
亚硝酸钠,待完全溶解后,加入碎冰和盐酸进行
重氮化反应,析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺和
冰醋酸的混合液,搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶,过滤,用饱和盐水洗涤,干燥,用水重结晶,得甲基橙。
2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中,加入2 kg 对氨基苯磺酸,加热使之完全溶解(溶液对石蕊试纸呈碱性)。然后加800g亚硝酸钠,搅拌溶解,并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10 kg碎冰的混合液中,冷却,静置15min。用
淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点(试纸变蓝)。制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200gN,N-二甲苯胺与10L 1mol/L冰醋酸的冷溶液中,混合均匀后,静置10min,慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性,沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。粗品加热至全部溶解后,加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解,用水冷却结晶,抽滤,然后再用少量热蒸馏水溶解(每20mL热水溶解1g结晶),趁热过滤,滤液冷却结晶,吸干,再依次用少量乙醇、乙醚洗涤,干燥即得成品。
主要用途
甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂,不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)~4.4(黄),适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子,并用于生物染色等。
甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制,以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认,已被广泛指示剂所代替。甲基橙也是一种
偶氮染料,可用于印染纺织品。
性质与稳定性
按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触
储存方法
1、储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。
2、包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。
3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。
毒理学数据
急性毒性
大鼠经口LD50:60mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经腹腔LC50:101mg/kg,除致死剂量外无详细说明。
致突变数据
微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:500μg/plate;
突变microorganismsTEST系统:细菌-大肠杆菌:5mg/L;
DNA的repairTEST系统:酵母-酿酒酵母:100mg/L;
突变microorganismsTEST系统:酵母-裂殖酵母:100mg/L;
非程序DNA synthesisTEST系统:人成纤维细胞:4mg/L;
形态transformationTEST系统:啮齿动物-小鼠胚胎:150μmol/L。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
计算化学数据
1、 氢键供体数量:0
2、 氢键受体数量:6
3、 可旋转化学键数量:4
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):85.2
5、 重原子数量:22
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:448
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:2