甘油二酯是由一个丙三醇（甘油）与两个脂肪酸（油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸）酯化后得到的产物，简称甘二酯、双甘酯，英文名为diglyceride或diacylglycerol，简写为DG 、DAG。它分为1，3-甘油二酯和1,2-甘油二酯两种异构体，在食用油脂中大约70%的DAG以1,3-DAG形式存在；而1,2-DAG主要存在油脂代谢中间产物中。

DAG作为多功能添加剂，除了日本花王、日本旭电、日本三得利、美国阿彻-丹尼尔斯-米德兰等公司申报的相关专利，世界主要生产商一般将其制备技术作为商业秘密保护，在国内外文献中鲜有报道。关于DAG制备的研究，日本走在世界的前列。

Yasukawa和他的研究小组在1988年就已开发了一种能减肥的特殊食用油脂，这种油脂主要成分是DAG。1997年以来，日本花王在甘油二酯领域进行了持续的开发，分别在日本、美国、中国申请了多个有关甘油二酯制备方法和甘油二酯组分的专利。另外，韩国第一制糖企业已于2006年推出了具有减肥功效的甘油二酯产品。

2021年7月，国家卫健委的新食品原料终止审查目录里面就有了甘油二酯油的身影，将甘油二酯油作为一种新食品原料。2021年6月，中国老年医学学会制定了关于适用于老年人食用植物油甘油二酯油的团体标准T/GGSS020一2021《适老食用植物油 甘油二酯油》。

甘油二酯呈薄片状，难溶于水。在加热到60℃以上时溶于油性物。DAG分子因含有两个长链脂肪酸和一个羟基，使其具有较强的亲油性和一定的亲水性，并且极性介于MAG（甘油单酯）与TAG（甘油三酯）之间。

一个甘油分子通过酯键与两个脂肪酸链结合形成甘油二酯，包括1,3-DAG和1,2-DAG 两种异构体，在食用油脂中大约70%的DAG以1,3-DAG形式存；而1,2-DAG 主要存在油脂代谢中间产物中。1,3-DAG呈V型结构，而1,2-DAG呈发夹型结构。

当机体摄入普通食用油后，TAG消化产物在小肠内快速再合成脂肪颗粒，并释放进入血液循环，引起血脂升高，DAG消化产物很难再快速合成脂肪分子，其主要被运输到肝脏氧化产生能量，所以食用DAG可明显改善血脂水平。

Tomonobu K等采用随机、双盲对黑的方法，对43名健康人体分别摄入DAG和甘油三酯(TG)油之后的血脂水平进行比较。结果显示DAG有改善餐后血脂的功效。

DAG因其特殊的代谢方式，对不同的人群均有一定的减少脂肪、抑制体重增长的作用。中链脂肪酸DAG刺激脂肪分解和褐色脂肪产热，减少体脂。食用DAG可以增加脂肪氧化和饱腹感，防止脂肪堆积。DAG具有抑制脂肪堆积的能力，这主要是通过提高肝脏中的β氧化速率来实现，摄入DAG后，参与β氧化的肝酶活性高于合成酶，促进了脂质代谢相关基因表达。

Takatoashi 等通过测定TAG喂食组与DAG喂食组的瘦素水平及血清胰岛素水平，以研究DAG控制体重的机制。结果显示DAG能对受试物的体脂聚集起到抑制作用，从而起到控制体重增长的作用。

DAG在降低血糖、改善胰岛素敏感性等方面也能起到一定作用。DAG可以降低肝脏中磷酸烯醇丙酮酸羧激酶（PEPCK）的表达，抑制肝脏糖异生，降低血糖。DAG还可以预防和抑制葡萄糖耐受不良和胰岛素抵抗。但是，这并不意味着DAG可以直接降低胰岛素抵抗或替代常规的医疗治疗。

DAG可对血压产生一定的影响，DAG通过激活Nrf2/Mn-SOD通路和抑制 ROS/NF-KB通路，降低CdCl2诱导的促炎细胞因子升高，改善CdCl2诱导的氧化性肾损伤。Tjiria Y等对小鼠进行了一项DAG饮食与动脉血栓形成关系的试验。结果表明DAG饮食可在一定程度上对动脉血栓的形成起到了预防作用。

普通植物油中甘油二酯是一种次要成分，占比不到5%。哺乳动物的脂肪组织、鱼的肝脏、蛋黄和酵母菌中都含有少量的甘油二酯。

油脂的代谢主要发生在小肠中，TAG和DAG利用相同的酶来完成代谢，但两者结构的差异导致最终的代谢产物不同。1,2-DAG的代谢方式与TAG相同。TAG在小肠中经sn-1,3特异性胰腺酶水解后生成2-MAG与游离脂肪酸(FFA)，2-MAG与FFA重新组装成TAG，后被小肠上皮细胞吸收组装成乳糜微粒(CM)流入血液被肝脏吸收。1,3-DAG在小肠中被胰腺酶水解生成1-MAG、FFA、甘油，之后和胆盐结合形成胶束被小肠上皮细胞重新吸收利用合成少量的TAG，由于该过程主要经过甘油3-磷酸途径且酰基辅酶A对1-MAG底物特异性差，合成的大量TAG只能储藏在小肠上皮细胞的细胞质中。

油脂进入人体后经过口腔、胃和小肠完成消化吸收，小肠是油脂消化吸收的主要场所，70％～90％的油脂消化吸收是在小肠完成的。TAG与1,2-DAG在小肠中会通过胰脂肪酶分解为2-单甘酯（2-MAG）与游离脂肪酸（FFA），2-MAG进入肠上皮细胞后存在两种途径重新合成为TAG，约80％的2-MAG通过DAG酰基转移酶（DGAT）及MAG酰基转移酶（MGAT）途径，与部分FFA在肠上皮细胞的滑面内质网上组装成新的TAG，释放出细胞时TAG上残留的部分内质网膜使其成为乳糜微粒，通过淋巴管进入血液循环，约20％的2-MAG通过甘油-3-磷酸途径组装成新的TAG，后一过程转化速度较低，合成的TAG在肠上皮细胞细胞质中储存或通过门静脉进入肝脏中储存，TAG乳糜微粒一般不作为能量来源，而是作为脂肪储存在肝脏或是其他脂肪组织中，并且1,2-DAG由于分解出的FFA较TAG少，缺乏重新合成为TAG乳糜微粒的材料，因此其转化形成的TAG乳糜微粒远少于直接摄入TAG的。1,2-DAG和TAG在人体的代谢途径如图所示。

1,3-DAG进入人体后在小肠腔内经胰脂肪酶特异性分解为1-MAG中间体与FFA，由于DGAT和MGAT对1-MAG的敏感度较低，因此只有极少1-MAG通过甘油-3-磷酸途径转化为TAG，并且甘油-3-磷酸途径形成的TAG极少作为TAG乳糜微粒的原料，而是直接储存在肠黏膜细胞的细胞质中，而1,3-DAG形成的部分FFA通过门静脉直接进入肝脏进行β－氧化过程分解利用，1-MAG可反馈提升肠β－氧化相关的胰脂肪酶活性和上调脂代谢基因表达，从而减少了脂肪堆积，减少了乳糜微粒的再合成，避免了T的形成。1,3-DAG在人体的代谢途径如图所示。

甘油二酯的制备方式主要分为化学合成法、酶法和微生物法，其中化学合成法是目前规模化工业生产的主要方法。

化学法来制备甘油二酯是以化学甘油解和酯化为基础，以甘油和脂肪酸为原料，使用碱性催化剂，温度约为200～260°C。

化学法的优势在于反应路线简单，用时较短且成本相对不高，容易规模化，但缺点也非常明显，比如缺乏专一性，目标甘油二酯出品率低；容易发生副反应；使用的化学催化剂不仅可能污染环境，也容易引发消费者对食品安全方面的担忧；此外化学法得到的目标产物风味和色泽也较差，导致产品在各个领域的应用受到了一定的限制。

利用酶法参与甘油二酯制备路线，依据反应原料的不同主要包括酯化法、甘油解法、选择水解法及酯交换法等。

酶促酯化法

酯化法是指甘油和脂肪酸在酶或者无机催化剂的作用下结合发生酯化反应形成结构酯的过程，特点是可以利用具有位置选择性的脂肪酶来制备特定结构的甘油二酯。

酯化反应最大的优点是能够自由控制特定脂肪酸原料生成特定的产品，纯度较高，质量较好，但缺点就是成本过高。 此外再加上酶制剂价格昂贵，进一步制约了其在大规模工业化生产中的应用，目前酶法制备中更多采用的是甘油解法。

甘油解法

甘油解法主要是利用甘油和甘油三酯在一定的条件下发生脂肪酸重新排布形成新的甘油酯的过程，从原料类别和反应机理来看，属于酯交换反应的一种。 甘油解法具有反应时间较短、产物易于分离的特点，在油脂行业中的应用技术日趋成熟，是最常用最经济的方法之一。甘油解法最大的缺陷仍然是酶成本问题，价格过于昂贵，且重复利用性差。

选择水解法

甘油三酯在一定的条件下逐步水解，最终形成甘油和脂肪酸的过程称为油脂的水解。 油脂水解是可逆反应，其正向反应分为3步逐次进行，即甘油三酯→甘油二酯＋脂肪酸→单甘脂＋脂肪酸→甘油＋脂肪酸。

选择水解法的优点在于反应路线简单，原料来源方便，只需天然存在的油脂即可用于反应，也能通过特定酶制剂的选择控制产品结构，缺点是酶制剂成本高和难以精确控制反应进程，条件不善极易产生大量副产物，大大减少产品纯度。

微生物法生产甘油二酯从反应机理来说主要分为2类，一类是利用微生物生长发育过程中代谢产生的脂肪酶来催化反应；；另一类则通过产油微生物在适宜条件下将碳水化合物、碳氢化合物和普通油脂转化为自身细胞内的脂质，此过程通常是在细胞质中进行的， 产油微生物种类繁多，包括细菌、酵母、丝状真菌、藻类等。微生物法生产甘油二酯省去了酶制剂的投入，极大降低了成本，还且发酵周期较短短，与化学法和酶法比起来具有较好的竞争潜力，有望成为工业化生产的新途径。

在甘油二酯的生产过程中，无论采用那种方法，得到的粗产品首先是甘油二酯、甘油三酯、单甘脂、脂肪酸和甘油等的混合物，要想获得较为纯净的甘油二酯，就需要一定的手段进行纯化，这也是工业化生产甘油二酯途径中的重要工序。

液液萃取法又称溶剂萃取或抽提法利用不同物质在溶剂中溶解度的不同，在待分离样品中加入特定溶剂，使组分分离，属于化学工业上较为常见的分离方式。 使用液液萃取能够将混合油脂中的单甘脂很好的分离出来，但对甘油二酯和甘油三酯的分离效果较差，这主要是因为三者中的单甘脂极性最强，甘油三酯非极性最强，而甘油二酯则与甘油三酯接近，因此这种分离方式主要适合那些允许有甘油三酯存在的产品，而非对纯度有较高要求的甘油二酯。

重结晶分离法是依据待分离物质在重结晶溶剂中的溶解度差异，从而实现依次从重结晶溶解中结晶析出达到分离的目的。 在甘油二酯的制备过程中，目标产物甘油二酯与杂质在特定溶剂中的溶解度不同，依旧这一特性，选择合适的重结晶溶剂进行重结晶，达到分离纯化甘油二酯的目的。 重结晶方法虽然简单，但选择合适的重结晶溶解是个较大的难点。

分子蒸馏又名短程蒸馏，是一种非平衡状态下能够实现液液分离的连续蒸馏技术。分子蒸馏具有加热时间短、操作温度低、分离效果好、耗能较少等优点，甘油二酯纯化时主要采用两级分子蒸馏技术，是目前油脂工业上常用的分离手段。

柱层析技术又称柱色谱技术，是根据待分离物质在固定相上的吸附能力不同而分离的方法。 用柱层析分离技术, 实现了甘油单酯、 甘油双酯、 甘油三酯的高效分离。柱层析法操作较为简单，但在放大至工业化生产时反应耗时较久，消耗试剂用量大而处理量小，因此仍多停留在实验室阶段。

CO2在超临界状态，可以依据待分离物质的沸点高低、 极性大小、 溶解性的不同、对于热敏感性的差异，达到高效分离物质的目的。 在甘油二酯的制备过程中，可以依据超临界CO2独特的萃取性能，将甘油二酯目标产物与甘油单酯、 甘油三酯等杂质分离萃取出来，达到纯化甘油二酯的目的。 虽然超临界CO2萃取法对于环境无污染、 萃取效率高, 但是使CO2处于超临界状态并用于萃取的成本太高, 不适用于工业化放大生产。

DAG在食品工业中具有较多应用，如在焙烤制品中可提升脱模性和口感；作为起酥油可改善面团加工性能；作为促溶剂能加速固体饮品溶解并优化质地；添加于果蔬涂膜剂可增强塑性与抑菌性等。

DAG能够降低人和小鼠血清甘油三酯，可用于预防和治疗高脂血症以及与高脂血症密切相关的心脑血管疾病，如动脉硬化、冠心病、中风、脑血栓等。制药工业中，DAG除了用作乳剂、粉剂的辅助成分之外，还可直接与药品结合，加速药品吸收，控制药物释放。

化工行业中，1,3-DAG是极有吸引力的合成起始原料，可用于树脂、磷脂、糖酯、酯蛋白、重构脂质等多种化合物的合成，也可用于生物工业合成酶激活剂、抑制剂等，化妆品行业中DAG是优良的乳化剂、稳定剂、润湿剂等等。

DAG也可以制造除臭剂。这种除臭剂不污染环境，对人体安全无害，对各种臭味均有较好的去除效果，且价格低廉，可用于食品、卫生等各行业和领域的脱臭。此外，根据DAG的性能，它还可用于食品涂料、消泡剂、皮革加脂剂等。

DAG食用油的食品安全性已相继被美国相关部门、日本政府、FAO/WHO食品添加剂联合专家委员审查通过，评定为安全的，这表明DAG在人体日常使用范围内无毒害作用。Soni试验室开展了一项含DAG油脂的饲料对大鼠的喂养试验，结果未观察到与DAG相关的毒理学效应。Yasunaga K等人开展了一项TG和DAG对比的人体实验，结果表明人体对DAG具有良好的耐受性。

针对DAG的致癌性，美国WII试验室对此展开了一项为期24个月的大鼠喂养试验，结果未发现DAG会增加肿瘤的发生率。