环辛四烯
有机化合物
环辛四烯,又名1,3,5,7-环辛四烯,是一种有机化合物,化学式为C8H8,为无色至淡黄色液体,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,主要用作溶剂、实验室试剂,也可用于制备合成纤维、染料、药物等。
理化性质
密度:0.904g/cm3
熔点:-27℃
沸点:140.5℃
闪点:22.2℃
折射率:1.537(20℃)
饱和蒸气压:1.05kPa(25℃)
外观:无色至淡黄色粉末
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯
结构
虽然早期的电子衍射实验结果显示环辛四烯中的碳-碳键长是等同的,但一开始对环辛四烯的研究便显示出,环辛四烯没有表现出预期的芳香性。后来H.S. Kaufman的X光衍射结果也证实了环辛四烯中的碳-碳键确有两种不同的键长,C=C键键长为1.34Å,C-C键键长为1.48Å。这说明,环辛四烯虽然与苯一样是一种轮烯,但它不是芳香烃,通常状态下为非平面的澡盆型结构(D2d),键角∠C=C-C = 126.1°,∠C=C-H = 117.6°。由于不是平面结构,因此环辛四烯既没有芳香性,也没有反芳香性,也不适用于休克尔规则分析。如果将环辛四烯浴盆状构象(D2d)的能量看作0,那么理论计算得出其双键定域的平面结构(D4d)的能量为44.35kJ/mol,其双键电子离域的平面结构(D8d)的能量则为61.50kJ/mol。因此环辛四烯最稳定的构象是澡盆型。由于不为平面结构且双键定域,因此取代的环辛四烯可能有两种异构体:环反转(类似于胺的氮反转)异构体,以及双键易位的互变异构体(类似于苯的两种凯库勒式)。
分子结构数据
摩尔折射率:35.30
摩尔体积(cm3/mol):115.1
等张比容(90.2K):285.8
表面张力(dyne/cm):38.0
介电常数(F/m):2.27
极化率(10-24cm3):13.99
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:0
重原子数量:8
表面电荷:0
复杂度:86.4
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:4
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
用途
主要用作溶剂、实验室试剂,也可用于制备合成纤维、染料、药物等。
安全信息
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食后不要催吐:立即求医并出示该容器或标签。
风险术语
R10:Flammable.
易燃的。
参考资料
环辛四烯.化学+.
最新修订时间:2022-12-02 23:40
目录
概述
理化性质
结构
参考资料