轮烯
具有多个共轭双键或叁键的单环共轭烯烃
轮烯是具有多个共轭双键或叁键的单环共轭烯烃。
通式
(CH)x,x≥10
命名
以轮烯作为母体,将环碳原子数置于方括号内称为某轮烯。如x=12为[12]轮烯。虽然环丁二烯、苯、环辛四烯可以看作是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯,但一般在n≥10时,才称为轮烯。
当环碳原子共平面,环内
氢
原子没有或很少有空间排斥作用,
π电子
数目符合4n+2规则时,该轮烯具有
芳香性
,属非苯芳烃。如[18]轮烯。具有芳香性。热至230℃仍稳定,可发生
亲电取代反应
。
合成方法
轮烯一般用碳原子数适当的α,ω-二炔基物在醋酸亚铜吡啶溶液中氧化偶联得环状物。再经重排、
催化加氢
制得。
轮烯的合成方法主要有三种: