王庆丰从初中开始参加了陕北民间艺术团秧歌剧表演，大学期间担任当地民间艺术团导演、演员。在2007年编导了CCTV3《
激情广场》开场舞《欢乐陈仓》并出任领舞。2010年，王庆丰在话剧《琴声》中扮演“父亲”，凭借该作品在“第二届中国校园戏剧节”获得校园戏剧之星奖，而该作品获得优秀剧目奖。
2015年5月18日，与
王珂、
林江国等合作出演的抗战剧《游击英雄》播出，在剧中饰演好吃懒做但十分机灵呆萌的武天龙；9月9日，与
李卓霖、
王梓桐合作出演的抗战剧《
狐影》在湖南经视首播，在剧中饰演蔡师傅。
2016年5月12日，与
吴承轩、
王梓桐等合作出演的抗战剧《
黑狐之风影》播出，在剧中饰演赤崖山二当家地瓜；5月28日，与
游大庆、
刘梓娇等合作出演的抗战剧《
镖王传奇》播出，在剧中饰演贺富贵；12月2日，与
林更新、
何润东等合作出演由
徐克监制，
尔冬升执导的3D武侠电影《
三少爷的剑》公映，在片中饰演金珠人。
2019年3月5日，与
秦俊杰、
孙铱合作出演的年代谍战剧《
衡山医院》杀青，在剧中饰演上海英租界警署副探长武探目；7月22日，与
李浩轩、
金泊含等合作出演的年代功夫剧《
青年霍元甲之威震津门》开播，在剧中饰演杀手柱子。
2020年5月14日，与
张桐、
李春嫒等合作出演的抗战剧《
二毛驴传奇》播出，在剧中饰演李有万；8月4日，与
严屹宽、
王双宝等合作出演的电影《
射雕英雄传之九阴白骨爪》在横店杀青，在片中饰演了江南七怪中号称“马王神”
韩宝驹；11月29日，与
张嘉益、
闫妮、
宋丹丹、
秦海璐等合作出演的温暖现实主义剧《
装台》在CCTV1首播，他在剧中饰演装台队成员麻刀。
2021年4月，与
牛骏峰、
张婧仪等合作出演由建党100周年主题作品献礼剧《
理想照耀中国》，在单元《纽扣》中饰演温州小伙蔡老三；4月12日，与
李宝安、
阳知合作出演电影《一树繁花》杀青；7月1日，与
张颂文、
李易峰等合作出演的电影《
革命者》上映，在片中饰演煤矿工人王大海。
2023年1月22日，参加《2023年北京广播电视台春节联欢晚会》，参与表演小品《我是新来的》。2023年3月24日，参演电视剧《
百慕迷踪》在优酷首播，在剧中饰演小矮个。2月8日，参加《2024年辽宁卫视春节联欢晚会》，表演小品《恋上一座城》。
2024年8月20日，参演的3A游戏《
黑神话：悟空》在全球上线，他为游戏中的土地公、黑熊精、父子鼠、金池长老等角色捕捉动作。