混苯是各类苯的混合类体,作为溶剂中最简单的芳烃。为
有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。混苯熔点低,沸点低,相对密度小于水。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成
恒沸混合物。
因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯能够起
取代反应、
加成反应和
氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的
混合物硝化,生成硝基苯,
硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成
苯酚;苯在
三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在
无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,
乙苯是合成苯乙烯的
原料,异丙苯是合成
苯酚和丙酮的
原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯
催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在
光照下加三分子氯,可得杀虫剂666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在450℃和
氧化钒存在下可氧化成
顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的
原料。混苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好
溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在
汽油中以提高其抗爆性能。
1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据
量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。混苯等是一种
无色、具有特殊芳香气味的
液体,能与醇、醚、丙酮和
四氯化碳互溶。混苯具有易挥发、
易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触混苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现
过敏性湿疹。长期吸入苯能导致
再生障碍性贫血。混苯类分子具有平面的
正六边形结构。各个键角都是120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的
单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和
溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明
苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。